Taksifolin

Taksifolin oz. dihidrokvercetin je polifenolni antioksidant flavonolnega tipa. Nahaja se v skorji sibirskega macesna (Larix sibirica), sadežu palme akaje (Euterpe oleracea), v silimarinu, ki je izvleček pegastega badlja, v manjših količinah pa ga najdemo tudi v rdeči čebuli. Po raziskavah, ki so bili narejene o antioksidativnih lastnostih, je najmočnejši oksidant. Antioksidativna aktivnost je opisana v spodnji preglednici:

Taksifolin

Imena
IUPAC ime (2R,3R)-2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5,7-trihidroksi-2, 3-dihidrokromen-4-on
Druga imena dihidrokvercetin taksifoliol distilin katehin hdrat (+)-taksifolin trans-dihidrokvercetin (+)-dihidrokvercetin dihidrokvercetin hidrat
Identifikatorji
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ECHA InfoCard	100.006.859
PubChem CID	439533
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8022450
SMILES C1=CC(=C(C=C1C2C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O
Lastnosti
Kemijska formula	C15H12O7
Molska masa	304,25 g/mol
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Spojina	ORAChydro
32,74
21,94
19,925
15,155
12,1
10,9
2,1
1,3

Uporabljena je bila metoda "ORAChydro" (angl. watersoluble Oxygen Radical Absorbtion Capacity: sposobnost absorpcije kisikovih radikalov za vodotopne snovi).

Zaradi zelo dobrih antioksidativnih lastnosti se je taksifolin pokazal kot perspektivna spojina za uporabo v medicini, farmaciji ter kozmetiki. Problem se pojavi pri tem, da je ekstrakcija izredno težka in draga ter relativno malo raziskav je narejenih s to spojino.

Farmakologija

Taksifolin je v primerjavi z kvercetinom netoksičen in nemutagen. Je eden najmočnejših antioksidantov, ki se pojavljajo v naravi. Deluje kot potencialni kemopreventivni agens, tako da uravnava prepisovanje genov preko od ARE odvisnega mehanizma. Raziskave so pokazale, da naj bi taksifolin zavrl rast in razvoj tumorja ovarijskih celic. Inhibicija naj bi bila v močni povezavi z odmerkom taksifolina. Raziskave so tudi pokazale antiproliferativne učinke derivatov taksifolina na tumor na dojki.

V študiji taksifolina na fibroblaste so opazili, da taksifolin stimulira združevanje molekul kolagena v fibrile oz. vlakenca ter poveča njihovo stabilnost .Razlog naj bi bil v tem, da se taksifolin zaradi svoje strukture (hidrofoben obroč in zmožnost tvorbe vodikovih vezi) vrine med strukturo fibrile in jo stabilizira.

Zaradi omenjene lastnosti bi se lahko pripravki iz taksifolina uporabljali za hitrejše celjenje ran, sintezo novih biokompatibilnih snovi in v kozmetiki.

Protivnetni učinki

Protivnetni učinki naj bi bila posledica delovanja taksifolina na zmanjšanje kapilarne prepustnosti, zmanjšanje aktivnosti mnogih encimskih sistemov, ki povzročajo vnetja in alergije ter zaviranje sproščanja histamina in drugih vnetnih posrednikov iz mastocitov in bazofilcev.

Protektivni učinki na kapilare

Prva odkrita snov, ki je stabilizirala prepustnost kapilar, je bila imenovana vitamin P. Kasneje se je izkazalo, da to ni vitamin, marveč flavonoid. Flavonoid, zmanjšajo krhkost kapilar in povečajo moč kapilarnih sten, kar je ugodno, saj s tem deluje tudi vazoprotektivno (zaščitno delovanje na ožilje). Poveča odpornost kapilar in žil na travmatske poškodbe zaradi radikalov. S tem se zmanjša tudi verjetnost trombotičnih dogodkov.

Presnova

Encim taksifolin 8-monooksigenaza upoorablja NADH, NADPH, H⁺ in O₂, da sintetizira 2,3-dihidrogosipetin, NAD⁺, NADP⁺ in H₂O.

Encim levkocianidin oksigenaza uporabi levkocianidin, 2-oksoglutarat in O₂ za sintezo cis-dihidrokvercetina, trans-dihidrokvercetian (taksifolin), sukcinata, CO₂ in H₂O.

Viri

1.^ Makena, Patrudu S.; Pierce, Samuel C.; Chung, King-Thom; Sinclair, Scott E. (2009). "Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strainsSalmonella typhimuriumTA102 andEscherichia coliWP-2uvrA". Environmental and Molecular Mutagenesis 50 (6): 451–9. doi:10.1002/em.20487. PMID 19326464.

2.^ Lee, Saet Byoul; Cha, Kwang Hyun; Selenge, Dangaa; Solongo, Amgalan; Nho, Chu Won (2007). "The Chemopreventive Effect of Taxifolin Is Exerted through ARE-Dependent Gene Regulation". Biological & Pharmaceutical Bulletin 30: 1074–9. doi:10.1248/bpb.30.1074.

3.^ Luo, Haitao; Jiang, Bing-Hua; King, Sarah; Chen, Yi Charlie (2008). "Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids". Nutrition and Cancer 60 (6): 800–9. doi:10.1080/01635580802100851. PMID 19005980. 4.^ "Antiproliferative and antioxidant activity of new dihydroquercetin derivatives". Eksperimental'naia i klinicheskaia farmakologiia 73 (9): 39–42. 2010. PMID 21086652.

5.^ Tarahovsky, Y. S.; Selezneva, I. I.; Vasilieva, N. A.; Egorochkin, M. A.; Kim, Yu. A. (2007). "Acceleration of fibril formation and thermal stabilization of collagen fibrils in the presence of taxifolin (dihydroquercetin)". Bulletin of Experimental Biology and Medicine 144 (6): 791–4. doi:10.1007/s10517-007-0433-z. PMID 18856203.

6.^ An, Sang Mi; Kim, Hyo Jung; Kim, Jung-Eun; Boo, Yong Chool (2008). "Flavonoids, taxifolin and luteolin attenuate cellular melanogenesis despite increasing tyrosinase protein levels". Phytotherapy Research 22 (9): 1200–7. doi:10.1002/ptr.2435. PMID 18729255.

7.^ Sakushima, Akiyo; Ohno, Kosei; Coskun, Makusut; Seki, Koh-Ichi; Ohkura, Kazue (2002). "Separation and Identification of Taxifolin 3- O -Glucoside Isomers from Chamaecyparis Obtusa (Cupressaceae)". Natural Product Research 16: 383–7. doi:10.1080/10575630290033141.

8.^ Sato, Masashi; Islam, Syed Q.; Awata, Shinobu; Yamasaki, Tory (1999). "Flavanonol glucoside and proanthocyanidins: Oviposition stimulants for the cerambycid beetle, Monochamus alternatus". Journal of Pesticide Science 24 (2): 123–9. http://rms1.agsearch.agropedia.affrc.go.jp/contents/JASI/pdf/society/59-1471.pdf Arhivirano 2011-07-22 na Wayback Machine..

9.^ Pei YH, Li X, Zhu TR, Wu LJ (1990). "[Studies on the structure of a new flavanonol glucoside of the root-sprouts of Agrimonia pilosa Ledeb]" (in Chinese). Yao Xue Xue Bao 25 (4): 267–70. PMID 2281787.

10.^ Yuan JZ, Dou DQ, Chen YJ, et al. (September 2004). "[Studies on dihydroflavonol glycosides from rhizome of Smilax glabra]" (in Chinese). Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 29 (9): 867–70. PMID 15575206.

11.^ Hosoi, Shinzo; Shimizu, Eri; Ohno, Kosei; Yokosawa, Ryozo; Kuninaga, Shiro; Coskun, Maksut; Sakushima, Akiyo (2006). "Structural Studies of Zoospore Attractants fromTrachelospermum jasminoides var.pubescens: Taxifolin 3-O-glycosides". Phytochemical Analysis 17 (1): 20–4. doi:10.1002/pca.876. PMID 16454472.

12.^ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985). "Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br.". Planta 163 (2): 191–6. doi:10.1007/BF00393505.es