SMILES: Razlika med redakcijama

Avgusta 2006 je [[IUPAC]] kot standard za prikazovanje kemijskih formul uvedel [[mednarodni kemijski identifikator]] (InChI). SMILES je po splošnem mnenju nekoliko boljši, ker je malo bolj čitljiv kot InChI in ima široko programsko podporo z obširnim teoretičnim ozadjem, na primer s [[teorija grafov|teorijo grafov]].

Isto molekulo se običajno lahko zapiše z več enakovrednimi SMILES. Strukturo [[etanol]]a (C₂H₅OH) se lahko na primer zapiše s CCO, OCC in C(O)C. Da bi se za vsako strukturo generiral en sam SMILES, ne glede na vrstni red atomov v molekuli, so se razvili številni algoritmi. Ta SMILES je za vsako strukturo edinstven, čeprav je odvisen od kanonizacijskega algoritma, ki ga je generiral, in se imenuje '''Kanonski SMILES'''. Vsi algoritmi najprej pretvorjo SMILES v notranjo predstavitev molekularne strukture in ne manipulirajo enostavno z nizi znakov kot se včasih domneva. Za generiranje Kanonskega SMILES je več algoritmov, med katerimi so najopaznejši tisti, ki so jih razvili v Daylight Chemical Information Systems, OpenEye Scientific Software, MEDIT in Chemical Computing Group. Skupne aplikacije Kanonskega SMILES so indeksirane in zagotavljajo edinstvenost molekul v bazah podatkov.

V računalniški proceduri, ki temelji na grafu spojine, se najprej odstranijo vodikovi atomi, zatem pa se odprejo obroči in se razvijejo v obliko razvejanega drevesa. Mesta, kjer so obroči prekinjeni, se označujejo s številkami, ki omogočajo povezovanje veznih točk. Za označevanje mest, kjer se glavna veriga razveja, se uporabljajo oklepaji.

Če ni posebej označeno, se vezi med alifatskimi atomi obravnavajo kot enojne in se ne pišejo. Primer: etanol (CH₂-CH₂-OH) se zapiše s CCO. Mesta, na katerih se stikajo obroči, so označena s številkami na dveh nesosednjih atomih. [[Cikloheksan]] in [[dioksan]] se zato zapišeta kot C1CCCCC1 oziroma O1CCOCC1. Vezna mesta na naslednjem obroču so označena s številko 2. in tako naprej. [[Naftalen]] se zato zapiše kot c1cccc2c1cccc2. Da ne bi prihajalo do nesporazumov, se obroči od 10. dalje označujejo s predznakom '%'. Oznaka ~C12~ zato pomeni, da označeni ogljikov atom zapira 1. in 2. obroč, oznaka ~C%12~ pa da gre za 12. obroč v neki strukturi. Dvojne in trojne vezi se označujejo s simboloma '=' oziroma '#'. SMILES O=C=O pomeni [[ogljikov dioksid]] (CO₂), C#N pa [[cianovodik|vodikov cianid]] (HCN).

Aromatski atomi C, O, SZ in N so prikazani z malimi črkami 'c', 'o', 's' in 'n'. [[Benzen]], [[piridin]] in [[furan]] se s SMILES zapišejo s c1ccccc1, n1ccccc1 in o1cccc1. Vezi med aromatskimi atomi so po dogovoru [[aromatičnost|aromatske]], vendar se lahko zapišejo zudi eksplicitno s simbolom ':'. Aromatski atomi so lahko med seboj povezani tudi z enojnimi vezmi, zato se [[bifenil]] lahko zapiše s c1ccccc1-c2ccccc2. Aromatski dušik, vezan na vodik, na primer v [[pirol]]u, mora biti zapisan z [nH]. [[Imidazol]] se zato v notaciji SMILES zapiše z n1c[nH]cc1.

SMILES se lahko z raznimi programskimi orodji<ref>Structure Diagram Generation algorithms, Helson, 1999</ref> pretvori nazaj v dvodimenzionalen prikaz. Pretvorba ni vedno nedvoumna. Možna je tudi pretvorba v tridimenzionalen prikaz. Za pretvarjanje SMILES so na spletu na razpolago številna orodja.