Nukleofilna adicija: Razlika med redakcijama

Izbrisana vsebina Dodana vsebina
Addbot (pogovor | prispevki)
m Bot: Migracija 15 interwikija/-ev, od zdaj gostuje(-jo) na Wikipodatkih, na d:q901669
m Bot: Popravljanje preusmeritev
Vrstica 1:
[[Slika:Ketoni 004.png|thumb|250px|Primer nukleofilne adicije je adicija spojine s hidroksilno skupino (OH) na karbonilno skupino (C=O) v ketonu, pri čemer nastane nestabilen hemiacetal]]
'''Nukleofilna adicija''' je [[organska kemija|organska]] [[kemijska reakcija]], v kateri se razcepi [[Pi vez π|π vez]], s pripajanjem [[nukleofilnukleofilnost|nukleofila]]a pa zatem nastaneta dve novi [[kovalentna vez|kovalentni vezi]].<ref>March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7</ref>. Nukleofilna adicija je torej omejena na [[kemijska spojina|spojine]] z vsaj eno večkratno vezjo:
 
* spojine z [[dvojnakemijska vez|dvojno]] ali [[trojnakemijska vez|trojno vezjo]] med [[ogljik]]ovimi [[atom]]i, na primer [[alken]]i (–C=C–) in [[alkin]]i (–C≡C–)
* spojine s heterogeno večkratno vezjo, na primer [[karbonil]]i (C=O), [[imin]]i (–C=N–) in [[nitril]]i (–C≡N).
 
Vrstica 9:
[[Slika:Nukleofilna adicija 01.png|center|Nukleofilna adicija na karbonil. Raekcijski mehanizem.]]
Tovrstna reakcija se imenuje 1,2 nukleofilna adicija. Če sta obe alkilni substituenti (R) različni in če v reakciji ni nobenega kontrolnega procesa, na primer helatacije z Lewisovo kislino, stereokemija ni pomembna, reakcijski produkt pa je [[racemna zmes]] obeh [[kiralnost (fizika)|kiralnih]] [[izomer]]ov. Takšne adicije so zelo številne. Če adicijski reakciji takoj sledi [[eliminacija|eliminacijska reakcija]], reakcija postane nukleofilna acilna substitucija oziroma adicijsko-eliminacijska reakcija.
 
=== Karbonili ===
Vrstica 18:
* [[alkohol]] pri acetiliranju v acetale
:R<sub>2</sub>C=O + 2R'OH → R<sub>2</sub>C(OR')<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
* hidrid pri [[redukcijaredoks reakcija|redukciji]] v alkohol
:R<sub>2</sub>C=O + H<sup>-</sup> → R<sub>2</sub>CH-O- (adicija)
:R<sub>2</sub>CH-O- + H<sup>+</sup> → R<sub>2</sub>CH-OH (nevtralizacija)