Aromatičnost: Razlika med redakcijama
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
m →Zgodovina: prevod, replaced: [[Image: → [[Slika: |
m pp AWB |
||
Vrstica 1:
'''Aromatičnost''' je kemijska lastnost nekaterih organskih cikličnih spojin, ki daje konjugiranim obročem z nenasičenimi vezmi, neveznimi elektronskimi pari ali praznimi orbitalami večjo stabilnost, kot bi jo pričakovali od same konjugacije. Večja stabilnost je posledica ciklične delokalizacije elektronov in njihove resonance.<ref>P. v. R. Schleyer,
Delokalizacija [[elektron]]ov pomeni, da elektroni prosto krožijo okrog krožno razporejenih atomov, med katerimi se izmenjujejo [[enojna vez|enojne]] in [[dvojna vez|dvojne vezi]]. [[Kemijska vez|Kemijske vezi]] so torej nekakšni hibridi enojnih in dvojnih vezi, tako da so vse vezi v obroču identične. Takšen ustaljen model aromatskih obročev je razvil [[seznam nemških kemikov|nemški kemik]] [[Friedrich August Kekulé]] na podlagi šestčlenskega ogljikovega obroča [[benzen]]a, v katerem si izmenično sledijo enojne in dvojne vez (cikloheksatrien). Model benzena je sestavljen iz dveh resonančnih struktur, ki se stalno preklapljata.
Vrstica 12:
Enojne ali [[Sigma vez|σ-vezi]] med ogljikovimi atomi nastanejo s čelnim prekrivanjem ogljikovih ''sp<sup>2</sup>'' hibridiziranih orbital. Dvojne vezi so sestavljene iz ene σ-vezi in ene π-vezi, ki nastane s stranskim prekrivanjem ogljikovih ''p<sub>z</sub>'' orbital.
Ker so v benzenu ''p<sub>z</sub>''orbitale izven ravnine ogljikovih atomov, lahko elektroni med seboj vzajemno delujejo in se delokalizirajo. To pomeni, da elektroni niso strogo vezani na
==Zgodovina==
Izraz ''aromatski'' za spojine, ki vsebujejo fenilni radikal, je prvi uporabil [[August Wilhelm von Hofmann|August Wilhelm Hofmann]] leta [[1855]].<ref>A. W. Hofmann,
Zgradbo 1,3,5-cikloheksatriena je benzenu prvi pripisal [[Friedrich August Kekulé]] leta [[1865]]. V naslednjih nekaj desetletjih je večina kemikov prelagano strukturo sprejela, ker je ustrezala večini takrat znanih [[izomerija|izomerij]] v kemiji aromatov. Edino odprto vprašanje, na katero niso znali odgovoriti, je bila benzenova izredna nereaktivnost v [[adicija|adicijskih reakcijah]]. Odkritelj elektrona [[Joseph John Thomson]], na primer, je v letih [[1897]]-[[1906]] med ogljikove atome v benzenu postavljal tri ekvivalentne elektrone.
[[Slika:benzene circle.png|left|alternative representation]]
Razlago izjemne stabilnosti benzena se običajno pripisuje [[seznam angleških kemikov|angleškemu kemiku]] in [[Nobelova nagrada za kemijo|Nobelovemu nagrajencu]] [[Robert Robinson (znanstvenik)|Robertu Robinsonu]], ki je leta [[1925]]<ref>
Pojem je v resnici starejši. Predstavila sta ga ga je že Ernest Crocker leta [[1922]]<ref>E.C. Crocker, Application of the octet theory to single-ring aromatic compounds, J. Am. Chem. Soc.; '''1922'''; 44(8) str. 1618–1630; [http://dx.doi.org/10.1021/ja01429a002 Abstract]</ref> in [[Henry Edward Armstrong]], ki je leta [[1890]] v članku z naslovom ''Zgradba cikličnih ogljikovodikov'' ([[angleščina|angleško]]: ''The structure of cycloid hydrocarbons'') zapisal, da znotraj obroča deluje (šest) centričnih ''afinitet'', da bi se benzen lahko prikazal z dvojnim obročem in da se pri tvorbi adicijskih spojin notranji obroč afinitet prekine, sosednji ogljikovi atomi, na katere se ni vezala nobena skupina, pa preidejo v etilensko stanje.<ref>''The structure of cycloid hydrocarbons'' Henry Edward Armstrong Proceedings of the Chemical Society (London), '''1890''', 6, 95 - 106 [http://dx.doi.org/10.1039/PL8900600095 Abstract]</ref>
| |||