Odpre glavni meni
Benzen, najznačilnejša aromatska spojina s šestimi (4n + 2, n = 1) delokaliziranimi elektroni.

V organski kemiji je Hücklovo pravilo merilo, ali bo planarni obroč molekule imel aromatične lastnosti. Kvantnomehansko osnovo za to je leta 1931 prvi izdelal fizikalni kemik Erich Hückel.[1][2] Strnjena oblika izraza 4n + 2 je pripisana von Doeringu (1951),[3] čeprav jo je več avtorjev uporabljalo v istem času.[4]

Ciklična molekula sledi Hücklovemu pravilu, kadar je število njenih π-elektronov enako 4n + 2, pri čemer je "n" je nenegativno celo število, čeprav so dejanski primeri takih molekul določeni le za vrednosti od n = 0 do n = 6.[5] Podlaga Hücklovega pravila so bili prvotno izračuni z uporabo Hücklove metode, čeprav ga lahko upravičuje tudi upoštevanje delca v cikličnem sistemu po LCAO metodi[4] in Pariser–Parr–Pople metodi.

Aromatske spojine so stabilnejše, kot bi sicer teoretično lahko napovedali iz podatkov o hidrogeniranosti alkenov; dodatna stabilnost je posledica delokaliziranega oblaka elektronov, ki se imenuje resonančna energija. Merila za preproste aromate so:

  1. molekula mora slediti Hücklovemu pravilu, tj. 4n + 2 elektronov v delokaliziranem konjugiranem oblaku p-orbital
  2. molekula mora biti v celoti planarna
  3. molekula mora biti ciklična
  4. vsak atom v obroču mora biti sposoben sodelovati v delokalizaciji elektronov bodisi prek lastnih p-orbital bodisi prek prostega elektronskega para.

ReferenceUredi

  1. Hückel, Erich (1931). "Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen". Z. Phys. 70 (3–4): 204–86. Bibcode:1931ZPhy...70..204H. doi:10.1007/BF01339530. 
  2. Hückel, E. (1938). Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen. Berlin: Verlag Chem. str. 77–85. 
  3. Doering, W. v. E. (September 1951). "Abstracts of the American Chemical Society Meeting, New York": 24M. 
  4. 4,0 4,1 Roberts, John D.; Streitwieser, Andrew, Jr.; Regan, Clare M. (1952). "Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals". J. Am. Chem. Soc. 74 (18): 4579–82. doi:10.1021/ja01138a038. 
  5. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.