Dikloretan (1,1-dikloroetenom), navadno imenujemo 1,1-dikloroetilen ali 1,1-DCE, je organoklorid C2H2Cl2 z molekulsko formulo. To je brezbarvna tekočina z ostrim vonjem. Kot pri večini chlorocarbons je slabo topen v vodi, vendar so topi v organskih topilih. 1,1-DCE bil je razviti za hrano, toda ta vloga je bila ukinja.

1,1-Dichloroethene
Structural formula
Structural formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Imena
IUPAC ime
1,1-Dichloroethene
Druga imena
1,1-Dichloroethylene
1,1-DCE
vinylidene chloride
vinylidene dichloride
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.786
KEGG
UNII
  • ClC(Cl)=C
Lastnosti
C2H2Cl2
Molska masa 96.94 g/mol
Gostota 1.213 g/cm³
Tališče -122 °C
Vrelišče 32 °C
Dipolni moment 1.3 D
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
4
2
2
Plamenišče -22.8 °C
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Proizvodnja

uredi

1,1-DCE je proizvedena z dehidrokloriranjem 1,1,2-trikloroetana, relativno nezaželen stranski produkt pri proizvodnji 1,1,1-trikloroetan in 1,2-dikloroetan. Pretvorba vključuje osnovne-katalizirane reakcije: Cl2CHCH2Cl + NaOH → CH2 + NaCl + H2O Faza reakcije plina brez baze, bi bila bolj zaželena, vendar je manj selektivna.[1]

Prošnje

uredi

1,1-DCE se uporablja predvsem kot komonomer v polimerizaciji vinil klorida, akrilonitrila in akrilati. Uporablja se tudi za izdelavo naprave polprevodnika za gojenje visoke čistosti filmov silicijevega dioksida (SiO2).

Polivinil klorid

uredi
Glavni članek: polivinil klorid.

Kot pri mnogih drugih alkenov lahko, 1,1-DCE polimerizirani, da se tvori poliviniliden klorid. Med raziskavami leta 1990 je predlagal, da tako kot pri mnogih kloriranih ogljikovih spojinah, predstavlja morebitno nevarnost za zdravje z izpiranjem, zlasti pri izpostavljenosti hrani v mikrovalovni pečici.

Varnost

uredi

Izpostavljenost 1,1-DCE vpliva na centralni živčni sistem in ima simptome sedacije, omamljenosti, krčev, in izgubi zavesti pri visokih koncentracijah.[2]

V človeško telo se vnaša v glavnem preko dihal in sluznice (lahko tudi preko prebavil z vodo ali hrano), lahko pa tudi preko kože. Akutna smrtna doza za zdravega človeka je več kot 10 gramov. Pri dolgotrajnem vnosu dikloroetana se pri organizmu posledice kažejo na imunskem sistemu, živčnem sistemu, na ledvicah, pljučih in jetrih. 1,2 - dikloroetan se ne bioakumulira. Prehaja v materino mleko in s tem škoduje organizmu. Podatki o toksičnosti so negativni, z rezultati o potomstvu skupaj. Je genotoksičen, kar pomeni da je po IARC uvrščen v 2B skupino. Tumorji so se bili ponavljali v poskusih na živalih in na različnih mestih v telesu.

Glej tudi

uredi

Literatura

uredi
  • Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-avgust Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser Klaus K. Beutel, Trevor Mann "kloriranih ogljikovodikov" v Ullmann v Enciklopediji Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a06_233.pub2.

Zunanje povezave

uredi

Sklici

uredi
  1. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  2. epa.gov