Clemmensenova redukcija
Clemmensenova redukcija je kemijska reakcija, v kateri se ketoni (in aldehidi) s cinkovim amalgamom in klorovodikovo kislino reducirajo v alkane.[1][2][3] Reakcija se imenuje po danskem kemiku Eriku Christianu Clemmensenu.[4]
Reakcija je zlasti učinkovita za redukcijo aril-alkil ketonov,[5][6] ki nastanejo s Friedel-Craftsovo acilacijo. Za alifatske ali ciklične ketone je bolj učinkovita redukcija s kovinskim cinkom.[7]
Substrat mora biti stabilen v zelo kislih pogojih, v katerih poteka Clemmensenova redukcija. Za substrate, ki v kislem niso obstojni, je primerna Wolff-Kishnerjeva redukcija, ki poteka v močno bazičnem okolju. Bolj mila metoda je Mozingova redukcija. Odcepljeni kisikov atom se pretvori v molekulo vode.
Sklici uredi
- ↑ E. Clemmensen (1913). Chemische Berichte 46: 1837.
- ↑ E. Clemmensen (1914). Chemische Berichte 47: 51.
- ↑ E. Clemmensen (1914). Chemische Berichte 47: 681.
- ↑ http://www.chem.qmul.ac.uk/rschg/biog.html Biographies of Chemists. Pridobljeno 6. februarja 2007.
- ↑ γ-Phenylbutyric acid. Org. Synth. 2, 1943: 499 (15): 64.
- ↑ Creosol. Org. Synth. 4, 1963: 203; 33: 17 (1953).
- ↑ Modified Clemmensen Reduction: CholestaneOrg. Synth. 6, 1988: 289; 53: 86 (1973).