Williamsonova sinteza etrov

Williamsonova sinteza etrov je sintezna reakcija za pridobivanje etrov, ki jo je razvil leta 1850 Alexander Williamson. V reakciji sodelujeta alkoksidni ion in alkil halid. Poteče bimolekularna nukleofilna substitucija (S_N2). Gre za najpogosteje uporabljeno reakcijo pri sintezi etrov – tako v laboratorijskem kot industrijskem merilu.

Splošni mehanizem reakcije

Primer: reakcija natrijevega etoksida (ki ga dobimo z reakcijo NaOH in etanola) in kloroetana, pri čemer nastane dietil eter:

Na⁺C₂H₅O⁻ + C₂H₅Cl → C₂H₅OC₂H₅ + Na⁺Cl⁻