Wikipedija

Vinilacetilen

Vinilacetilen je organska spojina s formulo C4H4 (H2C=CH−C≡CH). Je brezbarven plin, ki se je v preteklosti uporabljal v industriji polimerov. Spojina vsebuje alkinsko in alkensko funkcionalno skupino.

Vinilacetilen
Imena
IUPAC ime
but-1-en-3-in
Druga imena
butenin, 3-butene-1-in
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.650
UNII
  • InChI=1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2
    Key: WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2
    Key: WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYAE
  • C#CC=C
Lastnosti
C4H4
Molska masa 52,07456 g/mol
Videz brezbarven plin
Vrelišče 0 do 6 °C (32 do 43 °F; 273 do 279 K)
majhna
Nevarnosti
Glavne nevarnosti vnetljivo
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazard W: Reacts with water in an unusual or dangerous manner. E.g. sodium, sulfuric acid
4
2
3
Plamenišče < −5 °C (23 °F; 268 K)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Spojina je izjemno nevarna, ker pri koncentracijah, večjih od 30 mol %, odvisno od tlaka, sama od sebe eksplodira. Eksplozije so se dogajale, predvsem pri visokih tlakih, tudi v kemičnih tovarnah, ki so predelovale ogljikovodike s štirimi ogljikovimi atomi (C4).[2] Ena od njih se je zgodila leta 1969 v obratu Union Carbidea v Texas Cityju (Združene države Amerike).[3]

Sinteza uredi

Vinilacetilen so prvič sintetizirali s Hofmannovo eliminacijo sorodne kvarterne amonijeve soli:[4]

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2

Sedaj se običajno sintetizira z dehidrohalogeniranjem 1,3-dikloro-2-butena.[5] Pridobi se lahko tudi z dimerizacijo acetilena ali dehidrogeniranjem 1,3-butadiena.

Uporaba uredi

V preteklosti se je iz vinilacetilena proizvajal kloropren (2-kloro-1,3-butadien),[6] iz katerega se je proizvajala sintetska guma. V tem procesu se je najprej z dimerizacijo acetilena proizvedel vinilacetilen, ki se je z adicijo vodikovega klorida pretvoril v 4-kloro-1,3-butadien. Nastala spojina se je v prisotnosti bakrovega(I) klorida preuredila v 2-kloro-1,3-butadien:[7]

H2C=CH-C≡CH + HCl → H2ClC-CH=C=CH2
H2ClC-CH=C=CH2 → H2C=CH-CCl=CH2

Sklici uredi

  1. ↑ http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals
  2. ↑ Ritzert in Berthol. Chem Ing Tech 45 (3): 131-136, februar 1973 in J Chem Eng Data 20 (3): 328-333, 1975.
  3. ↑ Carver. Chemical Process Hazards. V: F.
  4. ↑ R. Willstätter, T. Wirth (1913). Über Vinyl-acetylen. Ber. 46: 535. doi: 10.1002/cber.19130460172.
  5. ↑ G. F. Hennion, C.C. Price, T.F. McKeon ml. (1963). Monovinylacetylene. Org. Synth.; Coll. 4: 683.
  6. ↑ W.H. Carothers, I. Williams, A.M. Collins, J.E. Kirby (1937). Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers. J. Am. Chem. Soc. 53 (11): 4203–4225. doi: 10.1021/ja01362a042.
  7. ↑ M. Rossberg, W. Lendle, G. Pfleiderer, A. Tögel, E.-L. Dreher, E. Langer, H. Rassaerts, P. Kleinschmidt, H. Strack, R. Cook, U. Beck, K.-A. Lipper, T.R. Torkelson, E. Löser, K.K. Beutel. Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, John Wiley-VCH: Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a06_233.pub2.
Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Vinilacetilen&oldid=5434843«