Schiffova baza
Schiffove baze so spojine s splošno formulo R1R2C=NR3. Kemijsko gledano so Schiffove baze imini, dušikovi analogi karbonilnih spojin. Spojine so dobile ime po nemškemu kemiku Hugu Schiffu (1834-1915), ki se je ukvarjal z raziskovanjem aldehidov, iminov in aminokislin.
Sinteza uredi
Najenostavneje jih pripravimo z reakcijo med ustreznim ketonom in aromatskim aminom.
Obstajajo tudi alternativne sintezne poti:[1][2][3]
Schiffove baze kot ligandi v koordinacijski kemiji uredi
Dušikov atom v iminski funkcionalni skupini ima prost elektronski par, zato lahko deluje kot Lewisova baza in donira elektronski par v koordinacijsko vez. Schiffove baze so zanimive v koordinacijski kemiji, saj je z nekajstopenjskimi sintezami pri blagih reakcijskih pogojih iz poceni in enostavnih reagentov mogoče pripraviti kompleksne dvo- in večvezne ligande, makrociklične in makroaciklične ligande, s katerimi lahko pripravimo strukturno zelo različne kovinske komplekse.[4] Koordinacijsko število, koordinacijski polieder, razmerje ligand:kovina in stabilnost koordinacijske spojine je zelo različno in odvisno od liganda ter velikosti in naboja kovinskega iona.
Schiffove baze v bioloških sistemih uredi
Mnogo kofaktorjev je s proteini povezanih preko Schiffove baze,[5] vezavna mesta v nekaterih encimih delujejo tako, da se z reagenti povežejo preko iminske skupine, po pretvorbi vez na novonastalem produktu hidrolizira, produkt izstopi, encim pa se vrne v prvotno stanje.
Viri uredi
- ↑ Organic chemistry portal https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C2N/imines.shtm
- ↑ Steiglitz, J.; Leech, P.N. (1914). »The molecular Rearrangement of Triarylmethyl-Hydroxylamines and the Beckamnn Rearrangement of Ketoximes«. Journal of the American Chemical Society. 36 (2): 272–301.
- ↑ Gulati, K.C.; Seth, S.R.; Venkataraman, K. (1943). »Phloroacetophenone«. Organic Syntheses. 2: 522.
- ↑ Vigato, P.A.; Tamburini, S. (2004). »The chalange of cyclic and acyclic schiff bases and related derivates«. Coordination Chemistry Reviews. 248: 1717–2128.
- ↑ Ritter, E.; Przybyilski, P.; Brezezinski, B.; Bartl, F. (2009). »Schiff Bases in Biological Systems«. Current Organic Chemistry. 13: 241–249.