Schiffova baza

Schiffove baze so spojine s splošno formulo R1R2C=NR3. Kemijsko gledano so Schiffove baze imini, dušikovi analogi karbonilnih spojin. Spojine so dobile ime po nemškemu kemiku Hugu Schiffu (1834-1915), ki se je ukvarjal z raziskovanjem aldehidov, iminov in aminokislin.

Splošna formula Schiffovih baz

SintezaUredi

Najenostavneje jih pripravimo z reakcijo med ustreznim ketonom in aromatskim aminom.

 

Obstajajo tudi alternativne sintezne poti:[1][2][3]

 

Schiffove baze kot ligandi v koordinacijski kemijiUredi

Dušikov atom v iminski funkcionalni skupini ima prost elektronski par, zato lahko deluje kot Lewisova baza in donira elektronski par v koordinacijsko vez. Schiffove baze so zanimive v koordinacijski kemiji, saj je z nekajstopenjskimi sintezami pri blagih reakcijskih pogojih iz poceni in enostavnih reagentov mogoče pripraviti kompleksne dvo- in večvezne ligande, makrociklične in makroaciklične ligande, s katerimi lahko pripravimo strukturno zelo različne kovinske komplekse.[4] Koordinacijsko število, koordinacijski polieder, razmerje ligand:kovina in stabilnost koordinacijske spojine je zelo različno in odvisno od liganda ter velikosti in naboja kovinskega iona.

Schiffove baze v bioloških sistemihUredi

Mnogo kofaktorjev je s proteini povezanih preko Schiffove baze[5], vezavna mesta v nekaterih encimih delujejo tako, da se z reagenti povežejo preko iminske skupine, po pretvorbi vez na novonastalem produktu hidrolizira, produkt izstopi, encim pa se vrne v prvotno stanje.

ViriUredi

  1. Organic chemistry portal https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C2N/imines.shtm
  2. Steiglitz, J.; Leech, P. N. (1914). "The molecular Rearrangement of Triarylmethyl-Hydroxylamines and the Beckamnn Rearrangement of Ketoximes". Journal of the American Chemical Society. 36 (2): 272–301.CS1 vzdrževanje: Večkratna imena: authors list (link)
  3. Gulati, K. C.; Seth, S. R.; Venkataraman, K. (1943). "Phloroacetophenone". Organic Syntheses. 2: 522.CS1 vzdrževanje: Večkratna imena: authors list (link)
  4. Vigato, P. A.; Tamburini, S. (2004). "The chalange of cyclic and acyclic schiff bases and related derivates". Coordination Chemistry Reviews. 248: 1717–2128.CS1 vzdrževanje: Večkratna imena: authors list (link)
  5. Ritter, E.; Przybyilski, P.; Brezezinski, B.; Bartl, F. (2009). "Schiff Bases in Biological Systems". Current Organic Chemistry. 13: 241–249.CS1 vzdrževanje: Večkratna imena: authors list (link)