Prostaciklin

(Preusmerjeno s strani Prostaglandin I2)

Prostaciklin ali prostaglandin I2 je prostaglandin, ki nastaja v žilnih endotelijskih celicah. Je močen zaviralec agregacije trombocitov in vazodilatator.[1] Kot drugi prostaglandini spada med lipide, imenovane eikozanoidi.

Prostaciklin
Klinični podatki
Oznaka ATC
Identifikatorji
  • (Z)-5-[(4R,5R)-5-hidroksi-4-((S,E)-3-hidroksiokt-1-enil)heksahidro-2H-ciklopenta[b]furan-2-iliden]pentanojska kislina
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC20H32O5
Mol. masa352,465 g/mol
3D model (JSmol)
  • OC(=O)CCC\C=C1\C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)[C@H](O)C[C@@H]2O1

Kot zdravilna učinkovina je znana pod imenom epoprostenol.[2] Izraza se včasih uporabljata sopomensko.[3]

Proizvodnja

uredi
 
Sinteza eikozanoidov. (prostaciklin se nahaja spodaj v sredini)

Prostaciklin se tvori v celicah žilnega endotelija in sicer nastane iz prostaglandin H2 s pomočjo encima prostaciklin-sintaze.

Čeprav prostaciklin prištevamo v samostojno skupino eikozanoidnih molekul, je njegovo ime po nomenklaturi eikozanoidov PGI2. Tako kot prostaglandini in tromboksan spada po zgradbi med prostanoide.

Tudi prostaglandin H3 se pretvarja s prostaciklinsko sintazo, pri tem pa nastane druga oblika prostaciklina, PGI3.[4] Izraz prostaciklin se običajno nanaša na PGI2. Le-ta nastane iz PGI2 iz ω-6 arahidonske kisline. PGI3 nastane iz ω-3 EPA.

Vloga

uredi

Prostaciklin (PGI2) preprečuje tvorbo belega strdka v primarni hemostazi (stopnja v procesu tvorbe krvnega strdka), saj zavira aktivacijo krvnih ploščic.[5] Je tudi učinkovit vazodilatator. Ima antagonistične učinke tromboksanu.

Razgradnja

uredi

Prostaciklin ima razpolovno dobo 42 sekund.[6] Presnovi se v 6-keto-PGF1, ki je veliko šibkejši vazodilatator.

Farmakologija

uredi
 
Model kroglic in paličic za molekulo prostaciklina

Sintetični analogi prostaciklina (iloprost, cisaprost) so uporabljajo intravensko, subkutano ali z vdihavanjem:

  1. http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=prostaciklin[mrtva povezava]; Slovenski medicinski e-sloavr.
  2. epoprostenolv Dorland's Medical Dictionary
  3. Kermode J; Butt W; Shann F (1991). »Comparison between prostaglandin E1 and epoprostenol (prostacyclin) in infants after heart surgery«. British heart journal. 66 (2): 175–8. doi:10.1136/hrt.66.2.175. PMC 1024613. PMID 1883670.
  4. Fischer S; Weber PC (1985). »Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry«. Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470–476. doi:10.1002/bms.1200120905. PMID 2996649.
  5. Pathologic Basis of Disease, Robbins and Cotran, 8th ed. Saunders Philadelphia 2010
  6. Cawello W, Schweer H, Muller R, et al. Metabolism and pharmacokinetics of prostaglandin E1 administered by intravenous infusion in human subjects. Eur J Clin Pharmacol 1994;46:275–277