Serin
Serin (skrajšano Ser ali S) je polarna aminokislina. Sodi med neesencialne aminokisline, torej jih človek lahko sintetizira sam in jih običajno ni treba dodajati v prehrano. Je tudi proteinogena aminokislina, ki jo kodirajo kodoni UCU, UCC, UCA, UCG, AGU in AGC.
 L-serin
| |
| Imena | |
|---|---|
| IUPAC ime
serine
| |
| Druga imena
2-amino-3-hidroksipropanojska kislina
| |
| Identifikatorji | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.250 |
| EC število |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Lastnosti[2] | |
| C3H7NO3 | |
| Molska masa | 105,09 g·mol−1 |
| Videz | beli kristali ali prah |
| Gostota | 1,603 g/cm3 (22 °C) |
| Tališče | 246 °C (475 °F; 519 K) decomposes |
| topen | |
| Kislost (pKa) | 2,21 (karboksil), 9,15 (amino)[1] |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |
| Sklici infopolja | |
Zgodovina uredi
Serin so prvič pridobili iz svile leta 1865, in ga po njej tudi poimenovali (latinska beseda za svilo je sericum). Kemijska struktura je bila opisana leta 1902.[3]
Biosinteza uredi
Serin se sintetizira iz 3-fosfoglicerata (intermediat glikolize).[4][5]
Možna je tudi sinteza iz druge aminokisline, glicina, v reverzibilni reakciji (glicin v serin ali serin v glicin), ki ga katalizira encim serin hidroksimetiltransferaza.[6]
D-serin uredi
V možganih encim serin racemaza iz L-serina sintetizira enantiomer D-serin, ki je nevromodulator – vpliva na prenos signalov med celicami osrednjega živčevja,[7] pa tudi v hrustancu[8] in ledvicah.[9] D-serin je v fazi testiranja za zdravljenje shizofrenije in amiotrofične lateralne skleroze.[10][11]
Viri uredi
- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ Weast, Robert C., ur. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. str. C-512. ISBN 0-8493-0462-8.
- ↑ »Serine«. The Columbia Encyclopedia 6th ed. encyclopedia.com. Pridobljeno 8. aprila 2016.
- ↑ Stryer, Lubert (1988). Biochemistry (3. izd.). New York: W.H. Freeman. str. 580. ISBN 978-0-7167-1843-7.
- ↑ KEGG EC 3.1.3.3 etc.
- ↑ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Principles of Biochemistry (3. izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ Mothet JP; Parent AT; Wolosker H; Brady RO; Linden DJ; Ferris CD; Rogawski MA; Snyder SH (april 2000). »D-serine is an endogenous ligand for the glycine site of the N-methyl-D-aspartate receptor«. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 97 (9): 4926–31. Bibcode:2000PNAS...97.4926M. doi:10.1073/pnas.97.9.4926. PMC 18334. PMID 10781100.
{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava) - ↑ Takarada T; Hinoi E; Takahata Y; Yoneda Y (Maj 2008). »Serine racemase suppresses chondrogenic differentiation in cartilage in a Sox9-dependent manner«. Journal of Cellular Physiology. 215 (2): 320–8. doi:10.1002/jcp.21310. PMID 17929246.
- ↑ Ma MC; Huang HS; Chen YS; Lee SH (november 2008). »Mechanosensitive N-methyl-D-aspartate receptors contribute to sensory activation in the rat renal pelvis«. Hypertension. 52 (5): 938–944. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.108.114116. PMID 18809793.
{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava) - ↑ Balu DT; Li Y; Puhl MD; Benneyworth MA; Basu AC; Takagi S; Bolshakov VY; Coyle JT (Junij 2013). »Multiple risk pathways for schizophrenia converge in serine racemase knockout mice, a mouse model of NMDA receptor hypofunction«. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 110 (26): E2400-9. doi:10.1073/pnas.1304308110. PMID 23729812.
- ↑ Dunlop RA; Cox PA; Banack SA; Rodgers KJ. »The non-protein amino acid BMAA is misincorporated into human proteins in place of L-serine causing protein misfolding and aggregation«. PLOS ONE. 8 (9): e75376. doi:10.1371/journal.pone.0075376. PMC 3783393. PMID 24086518.