Imidakloprid

kemična spojina

Imidakloprid je sistemski insekticid, ki na žuželke deluje nevrotoksično in spada v razred kemikalij, imenovanih neonikotinoidi, ki delujejo na osrednji živčni sistem žuželk, imajo pa precej nižjo strupenost za sesalce. Učinkovina deluje tako, da ovira prenos dražljajev v žuželčjem živčnem sistemu. Natančneje, blokira nikotinergične nevronske poti. S tem, ko blokira nikotinske receptorje za acetilholin, imidakloprid acetilholinu preprečuje prenos impulzov med živci, kar povzroči paralizo in posledično smrt žuželke. Učinkovit je tako kontaktno kot tudi ob zaužitju skozi želodec.[1] Ker se imidakloprid bistveno močneje veže na nevronske receptorje žuželk kot pa sesalcev, je kot insekticid bolj strupen za žuželke kot sesalce.[2]

Imidakloprid[1]
Imena
IUPAC ime
N-{1-[(6-kloro-3-piridil)metil]-4,5-dihidroimidazol-2-il}nitramid
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.102.643
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,11,13)
    Key: YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,11,13)
    Key: YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYAZ
  • [O-][N+](=O)NC/1=N/CCN\1Cc2cnc(Cl)cc2
Lastnosti
C9H10ClN5O2
Molska masa 255,661 g/mol
Videz brezbarvni kristali
Tališče 136,4–143,8 °C (277,5–290,8 °F; 409,5–416,9 K)
0,51 g/L (20 °C)
Farmakologija
[[[Oznaka ATCvet]]
QP53AX17 (WHO)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Imidakloprid je od leta 1999 najbolj uporabljan insekticid na svetu.[3] Prodaja se pod veliko imeni in v številne namene; lahko se nanese z vbrizgavanjem v tla ali v drevo, z nanosom na povrhnjico rastlin, razprševanjem na listje, s talnim nanosom v obliki granul ali tekočine ali pa kot z obdelavo semen.[4][5] Imidakloprid se za zatiranje škodljivcev široko uporablja v kmetijstvu. Druge uporabe vključujejo nanos na tramove za zatiranje termitov, zatiranje škodljivcev na vrtovih in tratah, zaščito domačih živali pred zunanjimi zajedavci (npr. Bayerjeve ovratnice Foresto),[2] zaščito dreves pred lubadarjem[6] in v raztopinah za zaščito nekaterih vrst lesnih izdelkov (npr. blagovne znamke Ecolife)[7]

Nedavne raziskave kažejo, da razširjena kmetijska uporaba imidakloprida in drugih pesticidov lahko prispeva k pojavu propada čebeljih družin v Evropi in Severni Ameriki, ki ga spremljamo od leta 2006.[8][9][10] Posledično je več držav omejilo uporabo imidakloprida in drugih neonikotinoidov.[8] Januarja 2013 je Evropska agencija za varnost hrane izjavila, da neonikotinoidi predstavljajo nesprejemljivo veliko tveganje za čebele in da naj bi bile od industrije sponzorirane znanstvene raziskave, na podlagi katerih regulativne agencije zatrjujejo varnost, pomanjkljive ali celo ponarejene.[11][12]

Preveliko odmerjanje uredi

Osebe, ki akutno zaužijejo večje količine, poročajo o bruhanju, znojenju, zaspanosti in zmedenosti. Da bi izzvali te reakcije, bi moralo zaužitje biti namerno, saj so toksični odmerki zelo veliki. Pri psih LD50 znaša 450 mg/kg telesne teže. V vzorcu srednje velikih psov, težkih 13 kg, bi jih polovica umrla šele po zaužitju 5,85 grama imidakloprida. Krvne koncentracije imidakloprida se lahko meri, da se na podlagi njih postavi diagnozo in hospitalizira paciente ali pa da se določi vzrok smrti v posmrtnih preiskavah.[13]

Glej tudi uredi

Reference uredi

  1. 1,0 1,1 »Pesticide Information Profiles: Imidacloprid Breaz«. Extension Toxicology Network. Pridobljeno 7. aprila 2012.
  2. 2,0 2,1 Gervais, J.A.; Luukinen, B.; Buhl, K.; Stone, D. (april 2010). »Imidacloprid Technical Fact Sheet« (PDF). National Pesticide Information Center. Pridobljeno 12. aprila 2012.{{navedi splet}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  3. Yamamoto, Izuru (1999). Yamamoto, Izuru (ur.). Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Tokyo: Springer-Verlag. str. 3–27.
  4. [1] Arhivirano 2021-05-13 na Wayback Machine. USDA Forest Service.
  5. [2] National Pesticide Information Center.
  6. »Insecticide options for protecting ash trees from emerald ash borer« (PDF). North Central IPM Center Bulletin. 2009. Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 26. januarja 2016. Pridobljeno 7. aprila 2012.
  7. International Code Council Evaluation Service Report ESR-1851 Arhivirano 2018-12-12 na Wayback Machine., dated August 2011.
  8. 8,0 8,1 Carrington, Damian (29. marec 2012). »Pesticides linked to honeybee decline«. The Guardian. Pridobljeno 7. aprila 2012.
  9. Whitehorn, P. R.; O'Connor, S.; Wackers, F. L.; Goulson, D. (2012). »Neonicotinoid Pesticide Reduces Bumble Bee Colony Growth and Queen Production«. Science. Zv. 336, št. 6079. str. 351–2. doi:10.1126/science.1215025. ISSN 0036-8075. PMID 22461500.
  10. Lu, Chensheng; Warchol, K. M.; Callahan, R. A. (2012). »In situ replication of honey bee colony collapse disorder (13 March 2012 corrected proof)« (PDF). Bulletin of Insectology. Zv. 65, št. 1. ISSN 1721-8861. Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 15. junija 2013. Pridobljeno 7. aprila 2012.
  11. European Food Safety Authority (16 January 2013) "Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance clothianidin" EFSA Journal 11(1):3066.
  12. Damian Carrington (16 January 2013) "Insecticide 'unacceptable' danger to bees, report finds" The Guardian
  13. R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 764-765.

Viri uredi

Zunanje povezave uredi