Gliceriltrinitrat (tudi nitroglicerin, trinitroglicerin, glicerintrinitrat, trinitrooksipropanol, eksplozivno olje ...) je eksplozivna kemična spojina, ki se pridobiva se z nitriranjem alkohola glicerola.

Gliceriltrinitrat
Skeletal formula of zwitterionic nitroglycerin
Ball and stick model of nitroglycerin
Spacefill model of nitroglycerin
Imena
IUPAC ime
1,2,3-trinitroksipropan
Priporočeno IUPAC ime
Propane-1,2,3-triyl trinitrate
Druga imena
1,3-dinitroksipropan-2-il nitrate
propan-1,2,3-triil trinitrat
Identifikatorji
3D model (JSmol)
Kratice NG,nitroglicerol, trinitroglicerin, glicerol-trinitrat, trinitrooksipropanol,
1802063
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.219
EC število
  • 200-240-8
Gmelin 165859
KEGG
MeSH Nitroglycerin
UNII
UN število 0143, 0144, 1204, 3064, 3319
  • InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
    Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
    Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
  • C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
Lastnosti
C3H5N3O9
Molska masa 227.09 g/mol
Videz brezbarvna oljnata tekočina ali rumene barve
Gostota 1,6 g/cm³ pri 15 °C
Tališče 13,2 °C (55,8 °F; 286,3 K)
Vrelišče 50–60 °C (122–140 °F) razkroj
Parni tlak 0,02 hPa pri 20 °C
Farmakologija
C01DA02 (WHO) C05AE01
Aplikacija zdravila Intravenous, by mouth, under the tongue, topical
Farmakokinetika:
<1%
Liver
3 min
Pravni status
  • AU: S3 (Pharmacist only)
Podatki o eksplozivu
Občutljivost na tresljaje visok
Očutljivost na trenje visok
Hitrost eksplozije 7700 m⋅s−1
RE faktor 1,50
Nevarnosti
Glavne nevarnosti eksplozivno, strupeno
GHS piktogrami GHS02: Vnetljivo GHS06: Strupeno GHS08: Škodljivo zdravju GHS01: Eksplozivno
Opozorilna beseda Pozor
H202, H205, H241, H301, H311, H331, H370
P210, P243, P250, P260, P264, P270, P271, P280, P302+352, P410
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g. nitroglycerinSpecial hazards (white): no code
2
3
4
NIOSH (ZDA varnostne meje):
PEL (Dopustno)
C 0,2 ppm (2 mg/m3) [skin][1]
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Je sicer izredno močan eksploziv, toda močno občutljiv. Za vojaško oz. komercialno rabo je zmešan s primesmi, ki zmanjšajo nestabilnost. Na sobni temperaturi je težka, brezbarvna, oljnata tekočina. Ledišče je pri 13 °C. Dekomponira se pri 50 do 60 °C in ustvarja nevarno smrtonosne NO2 pline.

Prvotno se je uporabljal za proizvodnjo dinamita in kot hitro gorljivo gorivo v raketah. Danes ga je v celoti zamenjal EGDN (etilen glikol-dinitrat). Sedaj se ga uporablja predvsem v zdravstvu in vojski.

Lastnosti uredi

Nitriranje glicerina

HNO3 + H2SO4 → H2NO3+ + HSO4-

H2NO3+ → NO2 + H2O

C3H5(OH)3 + NO2+ → C3H5(OH)3 NO2+

HSO4- + H+ → H2SO4

HNO3 + H2SO4 + C3H5(OH)3 → C3H5(ONO2)3 + H2SO4 + H2O

Uporaba v zdravstvu uredi

Klinično se gliceriltrinitrat uporablja za lajšanje angine pektoris. Daje se s podjezično tableto, pršilom ali s transdermalnim obližem.[3]

Deluje tako, da povzroča sproščanje gladkih mišic žil z zmanjšanim sistoličnim bremenom, ki mu sledi močna vazodilatacija omrežja arterijskih in venskih žil. Pri majhnih odmerkih se delovanje odraža predvsem v periferni dilataciji ven, medtem ko zaužitje večjih odmerkov povzroča vse večjo dilatacijo arterijskih žil; zelo visoki odmerki imajo za posledico relaksacijo arteriol.[4]


Glej tudi uredi

Viri uredi

  1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. »#0456«. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. »Hazard Rating Information for NFPA Fire Diamonds«. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 17. februarja 2015.
  3. http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5516848/gliceriltrinitrat?query=gliceriltrinitrat, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 2. 1. 2015.
  4. Povzetek glavnih značilnosti zdravila Angised 0,5 mg podjezične tablete, zadnja revizija besedila: 10. 10. 2013.