Azatioprín je predzdravilo, ki se v organizmu pretvarja v merkaptopurin, citostatik z imunosupresivnim učinkom. Uporablja se med drugim za zdravljenje revmatoidnega artritisa,[1] crohnovi bolezni, ulcerativnem kolitisu in po presaditvi organov za preprečevanje zavračanja presadka.[2][3] Uporablja se z zaužitjem (peroralno) in redkeje intravensko.[3]

Azatioprin
Klinični podatki
Blagovne znamkeAzasan, Imuran in drugi
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682167
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: D
  • ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabepredvsem peroralno (na začetku terapije lahko tudi intravensko)
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost60 ± 31 %
Vezava na beljakovine20–30 %
Presnovaaktivira se neencimsko, deaktivira pa pretežno z encimom ksantinska oksidaza
Razpolovni čas26–80 min (azatioprin)
3–5 h (vključno s presnovki)
Izločanjeskozi ledvice, 98 % v obliki presnovkov
Identifikatorji
  • 6-[(1-metil-4-nitro-1H-imidazol-5-il)sulfanil]-7H-purin
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.006.525 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC9H7N7O2S
Mol. masa277,263 g/mol
3D model (JSmol)
Tališče238  do 245 °C
  • [O-][N+](=O)c3ncn(c3Sc1ncnc2ncnc12)C
  • InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13)
  • Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N

Med pogostimi neželenimi učinki azatioprina sta zaviranje kostnega mozga in bruhanje. Do zaviranja kostnega mozga pride posebej pogosto pri ljudeh z genetsko pogojenim pomanjkanjem encima tiopurine S-metiltransferaza. Hud neželeni učinek je tudi povečano tveganje za pojav limfoma. Pri uporabi med nosečnostjo lahko škoduje plodu.[3] Azatioprin je purinski analog in spada med učinkovine iz skupine antimetabolitov. Zavira sintezo purinov in s tem sintezo DNK[1] in RNK v celicah.[3][4]

Azatioprin so prvič sintetizirali leta 1957.[4] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.[5]

Uporaba uredi

Azatioprin se uporablja v kombinaciji z drugimi imunosupresivnimi zdravili za preprečevanje zavrnitve presadka pri bolnikih, ki so prejeli presadek ledvic, jeter, srca, pljuč ali trebušne slinavke.[6]

Samostojno ali v kombinaciji z drugimi zdravili se uporablja pri različnih avtoimunskih boleznih, na primer pri:[7]

Sklici uredi

  1. 1,0 1,1 http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5507477/azatioprin?query=azatioprin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 5. 2. 2017.
  2. Axelrad, JE; Lichtiger, S; Yajnik, V (28. maj 2016). »Inflammatory bowel disease and cancer: The role of inflammation, immunosuppression, and cancer treatment«. World journal of gastroenterology (Review). 22 (20): 4794–4801. doi:10.3748/wjg.v22.i20.4794. PMC 4873872. PMID 27239106.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 »Azathioprine«. The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno 8. decembra 2016.
  4. 4,0 4,1 Sami, Naveed (2016). Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management (v angleščini). Springer. str. 83. ISBN 9783319267289.
  5. »WHO Model List of Essential Medicines (19th List)« (PDF). World Health Organization. april 2015. Pridobljeno 8. decembra 2016.{{navedi splet}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  6. Povzetek glavnih značilnosti zdravila Azafalk filmsko obložene tablete, datum zadnje revizije besedila: 17. 8. 2016.
  7. Patel, A. A.; Swerlick, R. A.; McCall, C. O. (2006). »Azathioprine in dermatology: The past, the present, and the future«. Journal of the American Academy of Dermatology. 55 (3): 369–389. doi:10.1016/j.jaad.2005.07.059. PMID 16908341.
  8. Evans WE. (2004). »Pharmacogenetics of thiopurine S-methyltransferase and thiopurine therapy«. Ther Drug Monit. 26 (2): 186–91. doi:10.1097/00007691-200404000-00018. PMID 15228163.