Leta 2005 je diplomiral iz slikarstva na temo [[Babilonski stolp|Babilonskega stolpa]] pri prof. E. Comenciniju na Accademia di belle arti di Venezia in kasneje, leta 2008 še magistriral na temo povezave 2D in 3D prostora v slikarskem ambientu pri prof. [[Neue Slowenische Kunst|Borutu Vogelniku]] (NSK-Irwin) na ljubljanski [[Akademija za likovno umetnost in oblikovanje v Ljubljani|ALUO]]. Njegovo slikarstvo je na meji med klasičnim ter digitalnim, išče odnose med realizmom in abstrakcijo, veliko se ukvarja s portretiranjem. Poleg slikarstva se ukvarja z računalniško grafiko, digitalno fotografijo, videom, grafičnim oblikovanjem in performansom. Oblikoval je več knjig. Je avtor [[Anamorfoza|anamorfnega]] [[Srečko Kosovel|Kosovelovega]] spomenika pred kulturnim centrom v [[Sežana|Sežani.]] Je avtor prenove Kosovelove spominske sobe v Sežani.<ref>{{Navedi splet|title=O sobi : Kosovelova soba|url=http://lu-sezana.si/kosovelova-soba/o-sobi/|accessdate=2019-03-13|language=sl-SI}}</ref> Nastopil je v oddaji [[Slovenija ima talent (6. sezona)|''Slovenija ima talent 2016'']] pod imenom Some artist from Slovenia.<ref>{{Navedi splet|title=Simon Kastelic (Slovenija ima talent): Akademski slikar požel navdušenje|url=https://govori.se/traci/domaci-traci/simon-kastelic-slovenija-ima-talent-akademski-slikar-pozel-navdusenje/|website=Govori.se|date=2016-10-17|accessdate=2019-03-11|language=sl}}</ref>
Za svoje delo je prejel več strokovnih nagrad doma in v tujini ter skupaj z očetom [[Janko Kastelic (slikar)|Jankom Kastelicem]] nagrado [[Občina Sežana|občine Sežana]] za neizbrisen pečat na področju umetnosti.
