Lipid: razlika med redakcijama

dodanih 12 zlogov ,  pred 2 mesecema
m
malo sloga in vejic
m (np)
m (malo sloga in vejic)
V [[Biologija|biologiji]] in [[Biokemija|biokemiji]] '''lipidi''' predstavljajo velike [[Biomolekula|biomolekule]], [[Topnost|topne]] v [[Nepolarnost|nepolarnih]] (organskih) [[Topilo|topilih]].<ref>{{GoldBookRef |title=lipids |file=L03571 }}</ref><ref>{{Navedi splet|title=Definition of LIPID|url=https://www.merriam-webster.com/dictionary/lipid|website=www.merriam-webster.com|accessdate=2021-06-07|language=en}}</ref> Med glavne funkcije lipidov spadajo shranjevanje [[Energija|energije]], [[Celično signaliziranje|celično]] ter tkivno signaliziranje in gradnja [[Celična membrana|celičnih membran]].<ref name=":0">{{Navedi revijo|last=Fahy|first=Eoin|last2=Subramaniam|first2=Shankar|last3=Murphy|first3=Robert C.|last4=Nishijima|first4=Masahiro|last5=Raetz|first5=Christian R. H.|last6=Shimizu|first6=Takao|last7=Spener|first7=Friedrich|last8=van Meer|first8=Gerrit|last9=Wakelam|first9=Michael J. O.|date=2009-04|title=Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19098281|magazine=Journal of Lipid Research|volume=50 Suppl|pages=S9–14|doi=10.1194/jlr.R800095-JLR200|issn=0022-2275|pmc=2674711|pmid=19098281}}</ref><ref>{{Navedi revijo|last=Subramaniam|first=Shankar|last2=Fahy|first2=Eoin|last3=Gupta|first3=Shakti|last4=Sud|first4=Manish|last5=Byrnes|first5=Robert W.|last6=Cotter|first6=Dawn|last7=Dinasarapu|first7=Ashok Reddy|last8=Maurya|first8=Mano Ram|date=2011-10-12|title=Bioinformatics and systems biology of the lipidome|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21939287|magazine=Chemical Reviews|volume=111|issue=10|pages=6452–6490|doi=10.1021/cr200295k|issn=1520-6890|pmc=3383319|pmid=21939287}}</ref> Lipidi so uporabni denimo v [[Kozmetika|kozmetični]] in [[Živilska industrija|prehrambni industriji]], koristijo pa jih tudi v [[Nanotehnologija|nanotehnologiji]].<ref>{{Navedi revijo|last=Mashaghi|first=Samaneh|last2=Jadidi|first2=Tayebeh|last3=Koenderink|first3=Gijsje|last4=Mashaghi|first4=Alireza|date=2013-02-21|title=Lipid nanotechnology|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23429269|magazine=International Journal of Molecular Sciences|volume=14|issue=2|pages=4242–4282|doi=10.3390/ijms14024242|issn=1422-0067|pmc=3588097|pmid=23429269}}</ref>
 
Nekateri strokovnjaki lipide označujejo za [[Hidrofobnost|hidrofobne]] ali [[Amfifilnost|amfifilne]] majhne molekule, katerih amfifilna (amfipatična) narava jim v vodnem okolju omogoča tvorbo struktur, kot so denimo [[Vezikel|vezikli]], eno- ali večslojni [[Liposom|liposomi]] in membrane. Biološke lipide gradita dve glavni biokemijski podenoti;: [[Ketoacil|ketoacilna]] in [[Izopren|izoprenska]] skupina. V skladu s tem kriterijem se lahko lipide razdeli na osem kategorij: [[Maščobna kislina|maščobne kisline]], [[Glicerolipid|glicerolipide]], [[Glicerofosfolipid|glicerofosfolipide]], [[Sfingolipid|sfingolipide]], [[Saharolipid|saharolipide]], [[Poliketid|poliketide]], [[Sterol|sterolne lipide]] in [[Prenol|prenolne lipide]].<ref>{{Navedi revijo|last=Fahy|first=Eoin|last2=Subramaniam|first2=Shankar|last3=Murphy|first3=Robert C.|last4=Nishijima|first4=Masahiro|last5=Raetz|first5=Christian R. H.|last6=Shimizu|first6=Takao|last7=Spener|first7=Friedrich|last8=van Meer|first8=Gerrit|last9=Wakelam|first9=Michael J. O.|date=2009-04|title=Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19098281|magazine=Journal of Lipid Research|volume=50 Suppl|pages=S9–14|doi=10.1194/jlr.R800095-JLR200|issn=0022-2275|pmc=2674711|pmid=19098281}}</ref>
 
Pogosto se kot sopomenka za lipide uporablja tudi besedaizraz [[maščobe]], četudi so slednje podskupina lipidov, imenovanih [[Triacilglicerol|triacilgliceroli]] (trigliceridi). Lipidi zajemajo tudi molekule, kot so denimo maščobne kisline in njihovi derivati (tri-, di- ali monogliceridi ter [[Fosfolipid|fosfolipidi]]), sem pa hkrati spadajo razni [[Presnovek|presnovki]], ki vsebujejo [[Sterol|sterole]] (na primer [[holesterol]]). Četudi ljudje in drugi sesalci uporabljajo kopico [[Presnova|presnovnih]] poti za razgradnjo in izgradnjo lipidov, je nekaj lipidov esencialnih ter jih organizem ne more sintetizirati in so zato obvezna sestavina prehrane.<ref>{{Navedi splet|title=Essential Fatty Acid - an overview {{!}} ScienceDirect Topics|url=https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-biological-sciences/essential-fatty-acid|website=www.sciencedirect.com|accessdate=2021-06-05}}</ref>
 
== Zgodovina ==
 
Leta 1815 je francoski kemik [[Henri Braconnot]] lipide (''graisses'') razdelil na dve kategoriji, in sicer na ''suif'' (trdne masti ali loj) in ''huiles'' (tekoča olja).<ref>{{cite journal | vauthors = Braconnot H | title = Sur la nature des corps gras. | journal = Annales de chimie | date = 31 March 1815 | volume = 2 | issue = XCIII | pages = 225–277 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6568590p/f229.item }}</ref> V letu 1823 je [[Michel-Eugène Chevreul|Michel Eugène Chevreul]] razvil nekoliko bolj podrobnopodrobnejšo klasifikacijo, po kateri so med lipide spadalaspadali olja, masti, loj, voski, [[Smola|smole]], balzami in [[eterična olja]].<ref>{{cite book | vauthors = Chevreul ME | title = Recherches sur les corps gras d'origine animale | publisher = Levrault | location = Paris | date = 1823 | url = https://books.google.com/books?id=r46rnl27h70C }}</ref><ref name="leray_2012">{{cite book | vauthors = Leray C | date = 2012 | title = Introduction to Lipidomics | location = Boca Raton | publisher = CRC Press | url = https://books.google.com/books?id=u710vE5IgrgC | isbn = 9781466551466 }}</ref><ref>{{cite book | vauthors = Leray C | date = 2015 | chapter = Introduction, History and Evolution. | title = Lipids. Nutrition and health | location = Boca Raton | publisher = CRC Press | url = https://books.google.com/books?id=lJXaBAAAQBAJ | isbn = 9781482242317 }}</ref> Prvi sintetični triacilglicerol je leta 1844 ustvaril [[Théophile-Jules Pelouze]]; med seboj je ob prisotnosti koncentrirane [[Žveplova kislina|žveplove kisline]] zmešal [[Butanojska kislina|butanojsko kislino]] in [[glicerin]] (glicerol), nakar je nastal [[tributirin]].<ref>''Ann Chim Phys 1844, 10, 434''</ref> Nekaj let kasneje je [[Marcellin Berthelot]] sintetiziral [[tristearin]] in [[tripalmitin]], tako da so med seboj pri visoki temperaturi reagiralereagirali maščobne kisline in glicerol, prisoten pa je bil tudi plinasti [[vodikov klorid]].<ref>''C R Séances Acad Sci, Paris, 1853, 36, 27; Ann Chim Phys 1854, 41, 216''</ref>
 
V letu 1827 je angleški kemik [[William Prout]] maščobe skupaj z [[Beljakovina|beljakovinami]] in [[Ogljikov hidrat|ogljikohidrati]] označil za pomembna hranila človeka in drugih živali.<ref>{{cite web | vauthors = Leray C | title = Chronological history of lipid center. | work = Cyberlipid Center | url = http://www.cyberlipid.org/cyberlip/home0001.htm | access-date = 2017-12-01 | archive-url = https://web.archive.org/web/20171013173759/http://www.cyberlipid.org/cyberlip/home0001.htm | archive-date = 2017-10-13 | url-status = dead }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Prout W | date = 1827 | title = On the ultimate composition of simple alimentary substances, with some preliminary remarks on the analysis of organised bodies in general. | journal = Phil. Trans. | pages = 355–388 | url = https://books.google.com/books?id=UO5FAAAAMAAJ }}</ref> Skoraj stoletje so kemiki kot maščobe dojemali le enostavne lipide, sestavljene iz maščobnih kislin in glicerola, kasneje pa so začeli odkrivati nove oblike lipidov. [[Theodore Nicolas Gobley|Theodore Gobley]] je leta 1847 v sesalčjih možganih in kokošjih jajcih odkril fosfolipide, ki jih je poimenoval [[Lecitin|lecitini]]. V človeških možganih je Thudichum dokazal nekaj fosfolipidov ([[cefalin]]), glikolipidov ([[cerebrozid]]) in sfingolipidov ([[sfingomielin]]).<ref name="leray_2012" />
Glicerolipidi so mono-, di- ali tri-substituirani gliceroli.<ref>{{Navedi revijo|last=Coleman|first=Rosalind A.|last2=Lee|first2=Douglas P.|date=2004-03|title=Enzymes of triacylglycerol synthesis and their regulation|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14654091|magazine=Progress in Lipid Research|volume=43|issue=2|pages=134–176|doi=10.1016/s0163-7827(03)00051-1|issn=0163-7827|pmid=14654091}}</ref> Najbolje poznani so triestri maščobnih kislin in glicerola, [[Triacilglicerol|triacilgliceroli]] ali trigliceridi. V teh spojinah so vse tri hidroksilne skupine glicerola zaestrene z (ponavadi različnimi) maščobnimi kislinami. So precej pogosti v živalskih [[Tkivo|tkivih]], kjer služijo kot založne maščobe. Hidrolitski razpad [[Ester|estrskih]] vezi trigliceridov in sprostitev glicerola ter maščobnih kislin iz [[Adipocit|adipoznega tkiva]] sta prva koraka presnavljanja maščob.<ref name=":1">{{Navedi knjigo|edition=2nd ed|title=Biochemistry|url=https://www.worldcat.org/oclc/32468760|publisher=Benjamin/Cummings Pub. Co|date=1996|location=Menlo Park, Calif.|isbn=0-8053-3931-0|oclc=32468760|first=Christopher K.|last=Mathews}}</ref>
 
Še ena skupina glicerolipidov so [[Glikozilglicerol|glikozilgliceroli]], ki jih prepoznamo po enem ali več sladkornih ostankih, z glikozidno vezjo vezanih na glicerol. Primera glikozilglicerolov sta [[digalaktozildiacilglicerol]], ki se nahaja v membranah rastlinskih celic,<ref>{{Navedi revijo|last=Hölzl|first=Georg|last2=Dörmann|first2=Peter|date=2007-09|title=Structure and function of glycoglycerolipids in plants and bacteria|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17599463|magazine=Progress in Lipid Research|volume=46|issue=5|pages=225–243|doi=10.1016/j.plipres.2007.05.001|issn=0163-7827|pmid=17599463}}</ref> in [[seminolipid]] iz sesalčjih [[Semenčica|semenčic]].<ref>{{Navedi revijo|last=Honke|first=Koichi|last2=Zhang|first2=Yanglong|last3=Cheng|first3=Xinyao|last4=Kotani|first4=Norihiro|last5=Taniguchi|first5=Naoyuki|date=2004|title=Biological roles of sulfoglycolipids and pathophysiology of their deficiency|url=http://link.springer.com/10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d|magazine=Glycoconjugate Journal|language=en|volume=21|issue=1/2|pages=59–62|doi=10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d|issn=0282-0080}}</ref>
 
===Glicerofosfolipidi===
[[File:Phosphatidyl-ethanolamine.svg|thumb|300px|[[Fosfatidiletanolamin]], eden od [[Glicerofosfolipid|glicerofosoflipidov]].]]
 
Glicerofosfolipidi, pogosto imenovani kar [[Fosfolipid|fosfolipidi]] (četudi med slednje spadajo tudi [[Sfingomielin|sfingomielini]]), so v živem svetu zelo razširjeni in predstavljajo ključno sestavino [[Lipidni dvosloj|lipidnega dvosloja]] celičnih membran,<ref name="The Structure of a Membrane">{{cite web|title=The Structure of a Membrane|url=http://www.samuelfurse.com/2011/11/the-structure-of-a-membrane/|work=The Lipid Chronicles|access-date=2011-12-31|date=2011-11-05}}</ref> pomembni pa so tudi kot členi presnove in celičnega signaliziranja.<ref>{{Navedi revijo|last=Berridge|first=M. J.|last2=Irvine|first2=R. F.|date=1989-09-21|title=Inositol phosphates and cell signalling|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2550825|magazine=Nature|volume=341|issue=6239|pages=197–205|doi=10.1038/341197a0|issn=0028-0836|pmid=2550825}}</ref> [[Živčno tkivo|Živčna tkiva]] (vključujoč [[Možgani|možgane]]) vsebujejo večje količine glicerofosfolidov, nepravilnosti v njihovi strukturi pa so bile povezane s številnimi nevrološkimi bolezenskimi stanji.<ref name="pmid10878232">{{cite journal | vauthors = Farooqui AA, Horrocks LA, Farooqui T | title = Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders | journal = Chemistry and Physics of Lipids | volume = 106 | issue = 1 | pages = 1–29 | date = June 2000 | pmid = 10878232 | doi = 10.1016/S0009-3084(00)00128-6 }}</ref>
 
Med glicerofosfolipide, ki jih najdemo v bioloških membranah, spadajo [[fosfatidilholin]] (tudi lecitin), [[fosfatidiletanolamin]] in [[fosfatidilserin]]. Poleg gradnikov celičnih membran so nekateri glicerofosfolipidi evkariontskih celic, na primer [[fosfatidilinozitol]] in [[fosfatidna kislina]], [[Sekundarni obveščevalec|sekundarni prenašalci]] ali služijo kot prekurzorji za njihovo izgradnjo.<ref name=":1" />[[File:Sphingomyelin-horizontal-2D-skeletal.png|thumb|300px|[[Sfingomielin]]]]