Hücklovo pravilo: Razlika med redakcijama

Izbrisana vsebina Dodana vsebina
m pnp
 
Vrstica 2:
V [[Organska kemija|organski kemiji]] je '''Hücklovo pravilo''' merilo, ali bo [[Ravnina|planarni]] obroč [[Molekula|molekule]] imel [[Aromatičnost|aromatičn]]<nowiki/>e lastnosti. [[Kvantna mehanika|Kvantnomehansko]] osnovo za to je leta 1931 prvi izdelal [[Fizikalna kemija|fizikalni kemik]] [[Erich Hückel]].<ref> {{Navedi revijo|last=Hückel|first=Erich|authorlink=Erich Hückel|title=Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen|journal=Z. Phys.|year=1931|volume=70|issue=3–4|pages=204–86|doi=10.1007/BF01339530|bibcode=1931ZPhy...70..204H}}</ref><ref>{{Navedi knjigo|last=Hückel|first=E.|authorlink=Erich Hückel|title=Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen|publisher=Verlag Chem|location=Berlin|year=1938|pages=77–85}}</ref> Strnjena oblika izraza 4''n''&#x20;+&#x20;2 je pripisana von Doeringu (1951),<ref>{{Navedi revijo|last=Doering|first=W. v. E.|title=Abstracts of the American Chemical Society Meeting, New York|date=September 1951|page=24M}}</ref> čeprav jo je več avtorjev uporabljalo v istem času.<ref name="Roberts">{{Navedi revijo|first=John D.|last=Roberts|first2=Andrew, Jr.|last2=Streitwieser|first3=Clare M.|last3=Regan|title=Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals|journal=J. Am. Chem. Soc.|year=1952|volume=74|issue=18|pages=4579–82|doi=10.1021/ja01138a038|authorlink2=Andrew Streitwieser}}</ref>
 
[[CyclicCiklična compoundspojina|Ciklična]] molekula sledi Hücklovemu pravilu, kadar je število njenih [[Vez π|π-elektronov]] enako 4''n''&#x20;+&#x20;2, pri čemer je "n" je nenegativno [[celo število]], čeprav so dejanski primeri takih molekul določeni le za vrednosti od ''n''&#x20;=&#x20;0 do ''n''&#x20;=&#x20;6.<ref><cite class="citation" id="CITEREFMarch.2C_Jerry1985">March, Jerry (1985), ''Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'' (3rd ed.</cite></ref> Podlaga Hücklovega pravila so bili prvotno izračuni z uporabo [[HückelHücklova methodmetoda|Hücklove metode]], čeprav ga lahko upravičuje tudi upoštevanje [[ParticleDelec in av ringobroču|delca v cikličnem]] sistemu po [[Linear combination of atomic orbitals molecular orbital methodLCAO|LCAO metodi]]<ref name="Roberts">{{Navedi revijo|first=John D.|last=Roberts|first2=Andrew, Jr.|last2=Streitwieser|first3=Clare M.|last3=Regan|title=Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals|journal=J. Am. Chem. Soc.|year=1952|volume=74|issue=18|pages=4579–82|doi=10.1021/ja01138a038|authorlink2=Andrew Streitwieser}}</ref> in [[Pariser–Parr–PopleMetoda methodPariser–Parr–Pople|Pariser–Parr–Pople metodi]].
 
Aromatske spojine so stabilnejše, kot bi sicer teoretično lahko napovedali iz podatkov o hidrogeniranosti alkenov; dodatna stabilnost je posledica delokaliziranega oblaka elektronov, ki se imenuje resonančna energija. Merila za preproste aromate so: