Mesto Siena z okolico je bilo med letiletoma [[1147]] in [[1236]] svobodna [[srednjeveške komune v Italiji|komuna]] in nato do leta [[1559]] [[republika]]. Kot taka se je dolgo borila s Firencami, ki so končno tudi zmagale. Zanimiva so zlasti zaključna dogajanja te vojne. Ko je mesto Siena po poldrugem letu obleganja kapituliralo, je mala republika zaprosila vse svoje bivše podložnike za pomoč. To so bila mesta, ki jih je bila Siena v preteklosti vojaško zasedla in po logiki bi se ne bila smela odzvati. V resnici so priskočila Sienski republiki na pomoč vsa njena posestva, tudi tista, ki so se ji bila v preteklosti uprla. Večina [[zgodovinar]]jev vidi v tem dokaz, da je bila Sienska uprava razgledana in priljubljena. Nekateri pa so mnenja, da so se ta mesteca strnila okoli Siene samo iz strahu pred porazom. Mogočni zaveznik Firenc je bil tedaj namreč [[Karel V. Habsburški]] in toskanskim deželam ni bilo do tega, da bi postala obmejne posesti njegovega obširnega cesarstva. Vsekakor strjen nastop sienskih sil ni ustavil velikega nasprotnika. A po odstopu Karla V., njegov sin in naslednik [[Filip II. Španski]] ni imel pravega interesa za Sieno in jo je kar prodal [[Medičejci|Medičejcem]].
