Kastelic se je živahno vključil v župnijsko delo v Št. Jerneju, ki se je takrat že nahajal pod vojaško okupacijo [[fašizem|fašistične]] [[Italija|Italije]]. Med ljudmi je postal znan kot dober in goreč pridigar, zaupanja vreden duhovni voditelj ter verski učitelj mladine. Prevzel je tudi skrb nad komaj ustanovljeno šentjernejsko Katoliško Akcijo kmečkih fantov. <ref> Janko Maček, ''Kaplan Vinko Kastelic in Katoliška Akcija'', Revija Zaveza, št.29 </ref>
==Nasilje [[Osvobodilna Fronta|Osvobodilne Fronte]] v šentjernejski dolini in začetki odpora==
Ob okupaciji [[Kraljevina Jugoslavija|Kraljevine Jugoslavije]] aprila 1941 so lokalni člani [[Komunistična Partijapartija Slovenije|Komunistične Partije Slovenije]] , v duhu [[Pakt Ribbentrop–Molotov|pakta Ribbentrop - Molotov]], agitirali za priključitev šentjernejske doline k [[Tretji Rajh|Tretjemu Rajhu]]. Kljub temu je ozemlje kmalu prevzela Italija in ga vključila v takoimenovano [[Ljubljanska pokrajina|Ljubljansko pokrajino]]. Šele po nemškem napadu na [[Sovjetska Zveza|Sovjetsko Zvezo]] 22.06.1941 so se začeli na ozemlju okupirane Slovenije oblikovati prvi oboroženi oddelki komunističnih partizanov. Prvi fantje iz šentjernejske doline naj bi se partizanskemu gibanju pridružili kmalu po novem letu 1942. Sprva je večina prebivalstva aktivnost lokalnih partizanov, ki so takrat na svojih kapah nosili le slovenske trobojnice brez rdeče zvezde, skoraj soglasno odobravala. <ref> Ivo Pirkovič, ''Svobodna republika pod Gorjanci'', 1982 </ref> Kmalu spomladi leta 1942 pa so začele tudi v Št. Jernej prihajati prve informacije o številnih umorih uglednih katolikov v [[Ljubljani]] in ostalih krajih Ljubljanske pokrajini, ki jih je zakrivila OF. Hkrati je OF z namenskimi javnimi vpoklici poskrbela, da so Italijani marca 1942 v internacijo v [[Gonars]] odpeljali veliko večino predvojnih častnikov jugoslovanske vojske in bivših žandarjev.
Pod vtisom vesti o številnih umorih s strani OF je Vinko Kastelic svojo slutnjo prihajajočih dogodkov podal v dnevniškem zapisu z dne 29.03.1942, dobre tri mesece pred smrtjo: <ref> Časnik ''Slovenec'', »Obletnica smrti kaplana g. Vinkota Kastelica«, Ljubljana, 1943 </ref>
