Fenol: Razlika med redakcijama
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
kislost |
fenoksid |
||
Vrstica 48:
| Boiling_ref =
| pKa = 9,95 (v vodi),<br>
29,1 (v acetonitrilu)<ref>A. Kütt, V. Movchun, T. Rodima, T. Dansauer, E.B. Rusanov, I. Leito, I. Kaljurand, J. Koppel, V. Pihl, I. Koppel, G. Ovsjannikov, L. Toom, M. Mishima, M. Medebielle, E. Lork, G.V. Röschenthaler, I.A. Koppel, A.A. Kolomeitsev (2008). ''Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline''. The Journal of Organic Chemistry 73 (7): 2607–20. doi: 10.1021/jo702513w. PMID 18324831.</ref>
| Viscosity =
| RefractIndex =
Vrstica 92:
Ena od razlag za povečano kislost v primerjavi z alkoholi je resonančna stabilizacija fenoksidnega aniona z aromatskim obročem. Negativni naboj kisika se na ta način delokalizira na orto in para ogljikova atoma.<ref>Organic Chemistry. 2. Izdaja. John McMurry, ISBN 0-534-07968-7.</ref> Po drugi razlagi je povečana kislost posledica prekrivanja elektronskih orbital kisikovega prostega elektronskega para in aromatskega sistema.<ref> J. Clark. [http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html ''The Acidity of Phenol'']. ChemGuide. Jim Clark. Pridobljeno 5. avgusta 2007.</ref> Po tretji razlagi je posledica vpliva indukcije sp<sup>2</sup> hibridiziranih ogljikovih atomov. pK<sub>a</sub> enola acetona je 10,9, kar je primerljivo s pK<sub>a</sub> fenola.<ref>[http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/20-Acidity_Concepts.pdf ''Acidity Concepts of Organic Molecules''].</ref> Kislosti fenola in enola acetona se v plinski fazi razlikujeta zaradi vpliva solvacije. Približno tretjina povečane kislosti fenola bi se lahko pripisalo indukcijskim učinkom, ostali dve tretjini razlike pa resonanci.<ref>P.J. Silva (2009). ''Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens''. J. Org. Chem. '''74''' (2): 914–916. doi: 10.1021/jo8018736. PMID 19053615.</ref>
===Fenoksidni anion===
[[Slika:Phenol-phenolate equilibrium.svg|thumb|center|600px|center|Resonančne strukture fenoksidnega aniona]]
Fenoksidni anion ima podobno nukleofilnost kot prosti [[Amin|amini]], vendar imajo to prednost, da se njihova konjugirana kislina (nevtralni fenol) celo v zmerno kislih pogojih ne deaktivira v celoti kot nukleofil. Fenoli se včasih uporabljajo v sintezi [[Peptid|peptidov]] za aktiviranje [[Karboksilna kislina|karboksilnih kislin]] ali [[Ester|estrov]], da se pretvorijo aktivirane estre. Fenolatni estri so bolj stabilni proti [[Hidroliza|hidrolizi]] kot kislinski anhidridi in acil halidi, vendar so pod milimi pogoji dovolj reaktivni, da olajšajo tvorbo amidnih vezi.
==Sklici==
| |||