Fenol: Razlika med redakcijama
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
dopolnjen uvod |
kislost |
||
Vrstica 80:
Fenoli so navidezno podobni [[Alkohol|alkoholom]], vendar imajo povsem drugačne lastnosti. Za razliko od alkoholov, v katerih je –OH skupina vezana na nasičen ogljikov atom,<ref>[http://goldbook.iupac.org/A00204.html ''Alcohols'']. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology. 2. izdaja. 1997.</ref> je pri fenolih vezana na nenasičen aromatski obroč, pri fenolu na [[benzen]]ov.<ref>[http://goldbook.iupac.org/A00204.html ''Phenols'']. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology. 2. izdaja. 1997.</ref> Fenoli so zaradi stabilizacije konjugirane baze in resonance aromatskega obroča bolj kisli kot alkoholi.
==Lastnosti==
Fenol je zelo dobro topen v vodi (približno 84,2 g/L, 0,88 M). Poleg tega tvori homogene zmesi fenol-voda in voda-fenol do razmerja približno 1:2,6 ali celo več. Še bolj topna je njegova sol natrijev fenoksid (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-ONa).
===Kislost===
Fenol je slabo kisel in pri visokih pH tvori fenolatni anion C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>-</sup>, ki se imenuje tudi fenoksid (Ph):<ref>M.B. Smith, J. March (2007). [http://books.google.si/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false Advanced ''Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'']. 6. izdaja. New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.</ref>
:PhOH {{unicode|⇌}} PhO<sup>−</sup> + H<sup>+</sup> (K = 10<sup>−10</sup>)
Fenol je milijonkrat bolj kisel od alifatskih alkoholov, a se kljub temu prišteva k šibkim kislinam. Popolnoma reagira z vodnim [[Natrijev hidroksid|NaOH]] in porabi ves H<sup>+</sup>, medtem ko alkoholi reagirajo samo delno. Fenoli so manj kisli od [[Karboksilna kislina|karboksilnih kislin]] in celo [[Ogljikova kislina|ogljikove kisline]].
Ena od razlag za povečano kislost v primerjavi z alkoholi je resonančna stabilizacija fenoksidnega aniona z aromatskim obročem. Negativni naboj kisika se na ta način delokalizira na orto in para ogljikova atoma.<ref>Organic Chemistry. 2. Izdaja. John McMurry, ISBN 0-534-07968-7.</ref> Po drugi razlagi je povečana kislost posledica prekrivanja elektronskih orbital kisikovega prostega elektronskega para in aromatskega sistema.<ref> J. Clark. [http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html ''The Acidity of Phenol'']. ChemGuide. Jim Clark. Pridobljeno 5. avgusta 2007.</ref> Po tretji razlagi je posledica vpliva indukcije sp<sup>2</sup> hibridiziranih ogljikovih atomov. pK<sub>a</sub> enola acetona je 10,9, kar je primerljivo s pK<sub>a</sub> fenola.<ref>[http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/20-Acidity_Concepts.pdf ''Acidity Concepts of Organic Molecules''].</ref> Kislosti fenola in enola acetona se v plinski fazi razlikujeta zaradi vpliva solvacije. Približno tretjina povečane kislosti fenola bi se lahko pripisalo indukcijskim učinkom, ostali dve tretjini razlike pa resonanci.<ref>P.J. Silva (2009). ''Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens''. J. Org. Chem. '''74''' (2): 914–916. doi: 10.1021/jo8018736. PMID 19053615.</ref>
==Sklici==
| |||