Wikipedija

Naftalen: Razlika med redakcijama

Pregledujte zgodovino interaktivno
← Starejše urejanjeNovejše urejanje →
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
VizualnoVikibesedilo
Octopus (pogovor | prispevki)
48.532 urejanj
→‎Nadomestni derivati: → Substituirani derivati
Octopus (pogovor | prispevki)
48.532 urejanj
Proizvodnja - čiščenje
Vrstica 130:
Naftalen je, podobno kot benzen, podvržen [[elektrofilna aromatska substitucija|elektrofilni aromatski substituciji]]. V mnogih tovrstnih substitucijah reagira pod milejšimi pogojih kot benzen. Primer: benzen in naftalen reagirata s [[klor]]om v prisotnosti katalizatorja [[železov(III) klorid|železovega]]ali [[Aluminijev klorid|aluminijevega klorida]], naftalen pa reagira s klorom tudi brez katalizatorja in tvori 1-kloronaftalen. Oba se lahko tudi alkilirata s Friedel–Craftsovo reakcijo, naftalen pa se lahko alkilira tudi z [[alken]]i in [[alkohol]]i z [[Žveplova kislina|žveplovo]] ali [[Fosforna kislina|fosforno kislino]] kislino kot [[katalizator]]jem.
 
===Substituirani derivati===
[[Substitucija|Monosubstituirani]] [[derivat |derivat]]i naftalena imajo dva možna [[Izomerija|izomera]], ki ustrezata substituciji α ali β vodikovega atoma. Elektrofili običajno napadejo α položaj. Prednost α substitucije pred β substitucijo se lahko pojasni z resonančnimi strukturami vmesnega produkta: za vmesni produkt za α substitucijo se lahko nariše sedem resonančnih struktur, od katerih so štiri aromatske. Za vmesni produkt za β substitucijo se lahko nariše samo šest resonančnih struktur, od katerih sta samo dve aromatski. [[Sulfonacija]] daje kljub temu zmes 1- in 2-naftalenslulfonske kisline. Razmerje men njima je odvisno od reakcijskih pogojev: pri 25 °C prevladuje 1-izomer, pri 160 °C pa 2-izomer.
 
Naftalen se pri visokem tlaku in prisotnosti kovinskih [[katalizator]]jev lahko hidrogenira, pri čemer nastane 1,2,3,4-tetrahirdonaftalen ali [[tetralin]] (C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>). Z nadaljnjim hidrogeniranjem nastane dekahidronaftalen ali [[dekalin]] (C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>). Z oksidacijo s kromatom ali permanganatom ali s katalitsko oksidacijo s [[kisik]]om v prisotnosti [[vanadij]]evega katalizatorja nastane [[ftalna kislina]].
 
==[[Proizvodnja]]==
NajboljVečino naftalinnaftalena izhajase proizvede iz [[premogovPremogov katran|premogovega katrana]]. Od leta 1960 do leta 1990, soki bilenastane velikepo količinesuhi naftalinadestilaciji tudipremoga. izV težkihletih [[frakcija|frakcij]]1960-2000 nafte,se kije nastanevelik meddel rafiniranjemnaftalena nafte,proizvedel danestudi pav naftorafinerijah naftaliniz predstavljatežkih le manjši delfrakcij [[proizvodnjaNafta|proizvodnjenafte]].
 
Naftalin je najbolj bogata sestavina [[premogov katran|premogovega katrana]]. Čeprav je sestava [[katran]]a odvisna od [[premog]]a, iz katere se proizvaja, je tipično [[premogov katran]] približno 10% naftalina [[masa|mase]]. V [[industrija|industrijski]] praksi [[destilacija|destilaciji]] [[katran]]a, dajejo [[olje]], ki vsebuje približno 50% naftalina, skupaj z vrsto drugih [[aromatska spojina|aromatskih spojin]] . To [[olje]] potem speremo z [[voda|vodno]] [[raztopina|raztopino]] [[natrijev hidroksid|natrijevega hidroksida]] za odstranitev kislih komponent (predvsem različnih [[fenol]]ov ) in z [[žveplena kislina|žvepleno kislino]] za odstranitev osnovnih komponent, opravimo [[frakcija|frakcijo]] [[destilacija|destilacije]] za [[izolacija|izolacijo]] naftalina. Surovega naftalina, ki izhaja iz tega procesa je približno 95% naftalinove [[masa|mase]]. Velika nečistoča je [[žveplo]], ki vsebujejo [[aromatska spojina|aromatske spojine]] benzothiophene (<2%), indane (0,2%), indenska (<2%) in metilnaftalena (<2%). Naftni naftalin je običajno čistejši kot tisti ,ki izhaja iz [[premogov katran|premogovega katrana]]. Kadar je potrebno, se lahko surovi naftalin dodatno prečistiti z rekristalizacijo iz vseh različnih [[topilo|topil]], ki izhajajo iz naftalina 99% po [[teža|teži]], ki se imenuje 80&nbsp;°C ([[tališče]] ). Proizvaja se ga približno 1 [[milijon]] [[tona|ton]] [[leto|letno]].
Naftalen je najpogostejša komponenta premogovega katrana. Četudi je sestava katrana zelo odvisna od vrste [[premog]]a, je v tipičnem katranu okrog 10 % naftalena. V njegovem destilatu je poleg številnih drugih aromatskih spojin okrog 50 % naftalena. Iz destilata se z izpiranjem z [[Natrijev hidroksid|natrijevim hidroksidom]] najprej odstranijo kisle komponente, med katerimi prevladujejo razni [[fenol]]i, in nato z izpiranjem z [[Žveplova kislina|žveplovo kislino]] še alkalne komponente. Iz ostanka se s frakcionirano destilacijo izloči naftalen. Surov naftalen vsebuje približno 95 % naftalena. Glave nečistoče so žveplove aromatske spojine benzotiofen (< 2%), indan (0.2%), inden (< 2%) in metilnaftalen (< 2%). Naftni naftalen je običajno bolj čist.
 
Če je potrebno, se surovi naftalen dodatno rafinira s prekristalizacijo iz različnih topil. Proizvod vsebuje 99% naftalena s [[tališče]]m 80 °C. Letna proizvodnja naftalena je približno 1,3 milijona ton.<ref name=Collin>G. Collin, H. Höke, H. Greim (2003). ''Naphthalene and Hydronaphthalenes''. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a17_001.pub2.</ref>
 
Največji proizvajalci naftalena v Severni Ameriki so Koppers Inc., Ruetgers Canada Inc. in Recochem Inc. (iz premogovega katrana) in Advanced Aromatics, L.P. (iz nafte), v Zahodni Evropi Koppers, Ruetgers in Deza, v Vzhodni Evropi pa velike koksarne, predvsem Severstal, Evraz, Mechel in MMK v Rusiji. Velika proizvajalca naftalena in fenola sta INKOR in Jenakievski v Ukrajini in ArcelorMittal Temirtau v Kazahstanu.
 
==Naravni pojav==
Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/wiki/Naftalen«