Naftalen: Razlika med redakcijama

Izbrisana vsebina Dodana vsebina
Octopus (pogovor | prispevki)
Resonančne strukture naftalina - preneseno
Octopus (pogovor | prispevki)
→‎Nadomestni derivati: → Substituirani derivati
Vrstica 130:
Naftalen je, podobno kot benzen, podvržen [[elektrofilna aromatska substitucija|elektrofilni aromatski substituciji]]. V mnogih tovrstnih substitucijah reagira pod milejšimi pogojih kot benzen. Primer: benzen in naftalen reagirata s [[klor]]om v prisotnosti katalizatorja [[železov(III) klorid|železovega]]ali [[Aluminijev klorid|aluminijevega klorida]], naftalen pa reagira s klorom tudi brez katalizatorja in tvori 1-kloronaftalen. Oba se lahko tudi alkilirata s Friedel–Craftsovo reakcijo, naftalen pa se lahko alkilira tudi z [[alken]]i in [[alkohol]]i z [[Žveplova kislina|žveplovo]] ali [[Fosforna kislina|fosforno kislino]] kislino kot [[katalizator]]jem.
 
==Substituirani derivati==
===Nadomestni [[derivat]]i===
[[Substitucija|Monosubstituirani]] [[derivat |derivat]]i naftalena imajo dva možna [[Izomerija|izomera]], ki ustrezata substituciji α ali β vodikovega atoma. Elektrofili običajno napadejo α položaj. Prednost α substitucije pred β substitucijo se lahko pojasni z resonančnimi strukturami vmesnega produkta: za vmesni produkt za α substitucijo se lahko nariše sedem resonančnih struktur, od katerih so štiri aromatske. Za vmesni produkt za β substitucijo se lahko nariše samo šest resonančnih struktur, od katerih sta samo dve aromatski. [[Sulfonacija]] daje kljub temu zmes 1- in 2-naftalenslulfonske kisline. Razmerje men njima je odvisno od reakcijskih pogojev: pri 25 °C prevladuje 1-izomer, pri 160 °C pa 2-izomer.
 
Naftalen se pri visokem tlaku in prisotnosti kovinskih [[katalizator]]jev lahko hidrogenira, pri čemer nastane 1,2,3,4-tetrahirdonaftalen ali [[tetralin]] (C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>). Z nadaljnjim hidrogeniranjem nastane dekahidronaftalen ali [[dekalin]] (C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>). Z oksidacijo s kromatom ali permanganatom ali s katalitsko oksidacijo s [[kisik]]om v prisotnosti [[vanadij]]evega katalizatorja nastane [[ftalna kislina]].
Dve možni izmeri za mono-substituiran naftalin, ki ustreza nadomestitvi na alfa in beta položaj. Ponavadi je elektrofil zamenjavo lahko racionalizirati glede na resonančne intermedijske strukture : za nadomestne alfa so lahko 7 resonančne strukture sestavljene, od katerih štiri ohranijo aromatski obroč. Za beta zamenjavo, vmesni ima le šest resonančnih struktur, in le dve izmed njih sta diši. [[sulfonacija|Sulfonacijo]] pa daje mešanica za "alfa" izdelek 1-naftalinsulfonska kislina in "beta" izdelek 2-naftalinsulfonske [[kislina|kisline]], z razmerjem odvisnim od reakcijskih pogojev. 1-izomer tvori pretežno pri 25&nbsp;°C, in 2-izomer pri 160&nbsp;°C.
 
Naftalin lahko hidrogenira pod visokim tlakom v prisotnosti kovinskih katalizatorjev za dajanje 1,2,3,4-tetrahidronaftalin ali Tetralin (C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>). Dodatne donose hidrogeniranja dekahidronaftalinu ali decalin (C10H18). Oksidacija z kromata ali permanganata, ali katalitsko oksidacijo z O<sub>2</sub> in katalizator vanadijevega, daje ftalno kislino.
 
==[[Proizvodnja]]==