Naftalen: Razlika med redakcijama
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
Resonančne strukture naftalina - preneseno |
→Nadomestni derivati: → Substituirani derivati |
||
Vrstica 130:
Naftalen je, podobno kot benzen, podvržen [[elektrofilna aromatska substitucija|elektrofilni aromatski substituciji]]. V mnogih tovrstnih substitucijah reagira pod milejšimi pogojih kot benzen. Primer: benzen in naftalen reagirata s [[klor]]om v prisotnosti katalizatorja [[železov(III) klorid|železovega]]ali [[Aluminijev klorid|aluminijevega klorida]], naftalen pa reagira s klorom tudi brez katalizatorja in tvori 1-kloronaftalen. Oba se lahko tudi alkilirata s Friedel–Craftsovo reakcijo, naftalen pa se lahko alkilira tudi z [[alken]]i in [[alkohol]]i z [[Žveplova kislina|žveplovo]] ali [[Fosforna kislina|fosforno kislino]] kislino kot [[katalizator]]jem.
==Substituirani derivati==
[[Substitucija|Monosubstituirani]] [[derivat |derivat]]i naftalena imajo dva možna [[Izomerija|izomera]], ki ustrezata substituciji α ali β vodikovega atoma. Elektrofili običajno napadejo α položaj. Prednost α substitucije pred β substitucijo se lahko pojasni z resonančnimi strukturami vmesnega produkta: za vmesni produkt za α substitucijo se lahko nariše sedem resonančnih struktur, od katerih so štiri aromatske. Za vmesni produkt za β substitucijo se lahko nariše samo šest resonančnih struktur, od katerih sta samo dve aromatski. [[Sulfonacija]] daje kljub temu zmes 1- in 2-naftalenslulfonske kisline. Razmerje men njima je odvisno od reakcijskih pogojev: pri 25 °C prevladuje 1-izomer, pri 160 °C pa 2-izomer.
Naftalen se pri visokem tlaku in prisotnosti kovinskih [[katalizator]]jev lahko hidrogenira, pri čemer nastane 1,2,3,4-tetrahirdonaftalen ali [[tetralin]] (C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>). Z nadaljnjim hidrogeniranjem nastane dekahidronaftalen ali [[dekalin]] (C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>). Z oksidacijo s kromatom ali permanganatom ali s katalitsko oksidacijo s [[kisik]]om v prisotnosti [[vanadij]]evega katalizatorja nastane [[ftalna kislina]].
==[[Proizvodnja]]==
|