Wikipedija

Naftalen: Razlika med redakcijama

Pregledujte zgodovino interaktivno
← Starejše urejanjeNovejše urejanje →
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
VizualnoVikibesedilo
Octopus (pogovor | prispevki)
48.622 urejanj
slog
Octopus (pogovor | prispevki)
48.622 urejanj
Vrstica 119:
Kemijsko formulo naftalena je določil [[Michael Faraday]] leta 1826. Strukturo z dvema kondenziranima benzenovima obročema, ki jo je leta 1866 predpostavil [[Emil Erlenmayer]], je tri leta kasneje potrdil [[Carl Gräbe]].
 
==StrukturaZgradba in reaktivnost==
[[molekula|Molekulo]]Na naftalinamolekulo naftalena lahko razumemogledamo kot združitevna parapar obročevzlitih benzenabenzenovih obročev. (VZlivanje obročev v organski kemiji sepomeni, obročda prevleče,si čeobroča imatadelita dvanajmanj alidva večogljikova atomov)atoma. Kot takNaftalen je naftalinzato opredeljen kot benzenoidni policiklični aromatski ogljikovodik (PAH). Obstajata dve vrsti enakih [[atom vodika|atomov vodika]] : alfa pozicije 1, 4, 5 in 8 in beta pozicije 2, 3, 6, 7.
 
Za razliko od [[benzen]]a, ogljik-ogljik obveznice naftalina niso enake dolžine. [[Obveznice]] C1-C2, C3, C4, C5-C6 in C7-C8 merijo okoli 1,36 Å (136 pm) v dolžino, medtem ko so druge [[ogljik]] vezi dolge približno 1,42 Å (142 pm). Ta razlika, ki je bila ustanovljena z rentgensko difrakcijo, je v skladu z vzorcem iz obveznic valenčnih vezi v naftalinu, ki vključuje 3 resonančne strukture , medtem ko so obveznice, C1-C2, C3, C4, C5-C6 in C7-C8, dvakrat v dveh od treh struktur, ostali pa so dvakrat v samo eni.
Molekula vsebuje dva niza enakovrednih [[vodik]]ovih atomov: α-H atome na položajih 1, 4, 5 in 8 in β–H atome na položajih 2, 3, 6 in 7.
 
V nasprotju z benzenom [[Kemijska vez|vezi]] med ogljikovimi atomi v naftalenu niso enako dolge. Vezi C1–C2, C3–C4, C5–C6 in C7–C8 so dolge približno 1,36 Å (136 pm), medtem ko so druge dolge približno 1,42 Å (142 pm). Razlika, ki je bila ugotovljena z rentgensko difrakcijo, je skladna z valenčno teorijo kemijske vezi, ki pri naftalenu vključuje tri resonančne strukture, prikazane na spodnji sliki. Iz prikaza je razvidno, da se dvojne vezi med atomi C1–C2, C3–C4, C5–C6 in C7–C8 pojavljajo v dveh od treh zgradb, medtem ko se drugod pojavljajo samo enkrat.
 
:[[Slika:Naphthalene resonance structure.svg|400px|Resonančne strukture naftalena]]
 
Naftalen je, podobno kot benzen, podvržen [[elektrofilna aromatska substitucija|elektrofilni aromatski substituciji]]. V mnogih tovrstnih substitucijah reagira pod milejšimi pogojih kot benzen. Primer: benzen in naftalen reagirata s [[klor]]om v prisotnosti katalizatorja železovega ali aluminijevega klorida, naftalen pa reagira s klorom tudi brez katalizatorja in tvori 1-kloronaftalen. Oba se lahko tudi alkilirata s Friedel–Craftsovo reakcijo, naftalen pa se lahko alkilira tudi z [[alken]]i in [[alkohol]]i z [[Žveplova kislina|žveplovo]] ali [[Fosforna kislina|fosforno kislino]] kislino kot [[katalizator]]jem.
 
==Resonančne strukture naftalina==
Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/wiki/Naftalen«