Naftalen: Razlika med redakcijama

'''Naftalen''' je [[aromatska spojina|aromatski]] [[ogljikovodik]] z [[molekulska formula|molekulsko formulo]] [[ogljik|C]]₁₀[[vodik|H]]₈. Znan je tudi pod trgovskim imenom '''naftalin'''. Pri [[standardne razmere|standardnih razmerah]] je v obliki belih [[kristal]]ov. Ker pri sobni temperaturi počasi [[sublimacija|sublimira]] in ima odvračajoč učinek na nekatere [[živali]], so ga včasih uporabljali v kroglicah proti moljem. Danes se uporablja predvsem kot surovina za sintezo [[barvilo|barvil]] in [[zdravilo|zdravil]], neposredno pa zaradi negativnih učinkov na [[zdravje|zdravje]] ne več. V večjih [[koncentracija|koncentracijah]]h (predvsem ob zaužitju) povzroča poškodbe in odmiranje [[rdeča krvnička|rdečih krvničk]], posredno pa tudi [[rak (bolezen)|rakave]] spremembe.

V začetku leta 1820 sta dva [[kemik|kemika]]a , v dveh ločenih poročilih opisala belo trdno snov z ostrim vonjem, ki izhaja iz [[destilacija|destilacije]] premogovega [[katran|katrana]]a . Leta 1821 je John Kidd navedel ti dve razkritji in nato opisal številne lastnosti te snovi, in sredstva za njegovo [[proizvodnja|proizvodnjo]]. Predlagal je ime naftalin, ker je izhajal iz vrste [[nafta|nafte]] (širok pojem, ki zajema katero koli hlapno vnetljivo tekočino, ogljikovodikovo zmes, skupaj premogovega katrana). [[kemijska formula|Kemijska formula]] Naftalin je bila določena z Michael Faradayem leta 1826. Struktura dveh povezanih obročev benzena, ki ga je predlagal Emil leta 1866 in potrjen s Carl Grabe tri leta kasneje.

Za razliko od [[benzen|benzena]]a, ogljik-ogljik obveznice naftalina niso enake dolžine. [[obveznice|Obveznice]] C1-C2, C3, C4, C5-C6 in C7-C8 merijo okoli 1,36 Å (136 pm) v dolžino, medtem ko so druge [[ogljik|ogljik]] vezi dolge približno 1,42 Å (142 pm). Ta razlika, ki je bila ustanovljena z rentgensko difrakcijo, je v skladu z vzorcem iz obveznic valenčnih vezi v naftalinu, ki vključuje 3 resonančne strukture , medtem ko so obveznice, C1-C2, C3, C4, C5-C6 in C7-C8, dvakrat v dveh od treh struktur, ostali pa so dvakrat v samo eni.

Kot [[benzen|benzen]], naftalin lahko opravi elektrofilno aromatsko zamenjavo. Za mnoge elektrofilne učinke zamenjave aromatskih, naftalin reagira pod milejšimi pogoji, kot počne to [[benzen|benzen]]. Na primer, ker sta [[benzen|benzen]] in naftalin v reakciji s [[klor|klorom]]om v prisotnosti železovega klorida ali usmerjevalec [[aluminijev klorid|aluminijevega klorida]] , lahko naftalina in [[klor|klor]]klor reagira z 1-kloronaftalinom tudi brez [[katalizator|katalizatorja]]ja. Prav tako, ker se lahko tako [[benzen|benzen]] in naftalina alkilirata z Friedel-Crafts reakcijo lahko naftalin tudi alkilira z reakcijo z [[alken|alkenov]]ov ali [[alkohol|alkoholov]]ov, z [[žveplo|žvepleno]] ali [[fosforna kislina|fosforno kislino]] kot [[katalizator|katalizatorjem]]jem.

===Nadomestni [[derivat|derivati]]i===

Dve možni izmeri za mono-substituiran naftalin, ki ustreza nadomestitvi na alfa in beta položaj. Ponavadi je elektrofil zamenjavo lahko racionalizirati glede na resonančne intermedijske strukture : za nadomestne alfa so lahko 7 resonančne strukture sestavljene, od katerih štiri ohranijo aromatski obroč. Za beta zamenjavo, vmesni ima le šest resonančnih struktur, in le dve izmed njih sta diši. [[sulfonacija|Sulfonacijo]] pa daje mešanica za "alfa" izdelek 1-naftalinsulfonska kislina in "beta" izdelek 2-naftalinsulfonske [[kislina|kisline]], z razmerjem odvisnim od reakcijskih pogojev. 1-izomer tvori pretežno pri 25  ° C, in 2-izomer pri 160  ° C.

==[[proizvodnja|Proizvodnja]]==

Naftalin je najbolj bogata sestavina [[premogov katran|premogovega katrana]]. Čeprav je sestava [[katran|katrana]]a odvisna od [[premog|premoga]]a, iz katere se proizvaja, je tipično [[premogov katran|premogov katran]] približno 10% naftalina [[masa|mase]]. V [[industrija|industrijski]] praksi [[destilacija|destilaciji]] [[katran|katrana]]a, dajejo [[olje|olje]], ki vsebuje približno 50% naftalina, skupaj z vrsto drugih [[aromatska spojina|aromatskih spojin]] . To [[olje|olje]] potem speremo z [[voda|vodno]] [[raztopina|raztopino]] [[natrijev hidroksid|natrijevega hidroksida]] za odstranitev kislih komponent (predvsem različnih [[fenol|fenolov]]ov ) in z [[žveplena kislina|žvepleno kislino]] za odstranitev osnovnih komponent, opravimo [[frakcija|frakcijo]] [[destilacija|destilacije]] za [[izolacija|izolacijo]] naftalina. Surovega naftalina, ki izhaja iz tega procesa je približno 95% naftalinove [[masa|mase]]. Velika nečistoča je [[žveplo|žveplo]], ki vsebujejo [[aromatska spojina|aromatske spojine]] benzothiophene (<2%), indane (0,2%), indenska (<2%) in metilnaftalena (<2%). Naftni naftalin je običajno čistejši kot tisti ,ki izhaja iz [[premogov katran|premogovega katrana]]. Kadar je potrebno, se lahko surovi naftalin dodatno prečistiti z rekristalizacijo iz vseh različnih [[topilo|topil]], ki izhajajo iz naftalina 99% po [[teža|teži]], ki se imenuje 80 &nbsp;° C ([[tališče|tališče]] ). Proizvaja se ga približno 1 [[milijon|milijon]] [[tona|ton]] [[leto|letno]].

Sledove naftalina proizvajajo magnolije in posebne vrste [[jelen|jelena]]a, kot tudi Formosan podzemni [[termiti|termiti]], [[mravlja|mravlje]], [[strupena goba|strupene gobe]] in ogorčice [[črv|črvov]]ov. Nekateri sevi [[gliva|glive]] endophytic Muscodor albus proizvajajo naftalin med številnimi hlapi [[organska spojina|organskih spojin]], medtem ko Muscodor vitigenus proizvaja skoraj izključno naftalin.

Naftalin je bil najden v [[meteorit|meteoritih]]ih. Odkrili so jih tudi v medzvezdni smeri [[zvezda|zvezde]] Cernis 52 v [[ozvezdje|ozvezdju]] Perzej.

Nedavna raziskava na [[univerza|Univerzi]] v Gruziji, ki jo je vodil dr Michael Duncan, je pokazala, da so protonirani [[kation|kationi]]i iz naftalina vir delu spektra neznanega medzvezdnega [[bend|benda]]a (UIBs). Plinasti naftalin najdemo v [[vesolje|vesolju]] in se razlikuje od [[kristal|kristalnega]]nega po obliki, običajno ga uporabljajo v naftalinu s tem, da ima dodaten [[atom|atom]] vodika, z empirično [[formula|formulo]]: C10H +V UIBs so opazili [[astronom|astronomi]]i, in do pred kratkim ni bilo trdnih [[dokaz|dokazov]]ov identifikacije [[spojina|spojine]], odgovorne za to. V raziskavi je bil nedavno objavljen kot "naftalin v [[vesolje|vesolju]]".

Naftalin se uporablja predvsem kot predhodnik drugih [[kemikalija|kemikalij]]. Največja posamična uporaba naftalina je [[industrija|industrijska]] [[proizvodnja|proizvodnja]] anhidrida ftalne, čeprav je več anhidrid ftalne [[kislina|kisline]] iz o-ksilena. Druge naftaline-lesnih kemikalij pa so alkilni naftalinovi površinski sulfonati in [[insekticid|insekcitid]] 1-naftil-N-methylcarbamate (karbaril). Naftalin se nadomesti s kombinacijo močnih [[elektron|elektronov]]ov darovanih od funkcionalne [[skupina|skupine]], kot so [[alkohol|alkoholi]]i in amini in močni [[elektron|elektroni]]i odvzetih [[skupina|skupin]], zlasti sulfonske [[kislina|kisline]], so intermedijski pri pripravi številnih sintetičnih barvil. Hidrogenirane naftaline tetrahidronaftalin (Tetralin) in dekahidronaftaln (decalin) se uporabljajo kot [[topilo|topila]] z nizko nestanovitnostjo. Naftalin se uporablja tudi pri sintezi 2-naftola, ki je prekurzor različnih barvil, pigmentov, [[kemikalija|kemikalij]] za predelavo [[guma|gume]] in raznih drugih [[kemikalija|kemikalij]] in [[farmacija|farmacevtskih]] izdelkih.

Naftalin sulfonska [[kislina|kislina]] se uporablja pri [[proizvodnja|proizvodnji]] naftalinovega sulfonata kot [[mehčalec|mehčalci]] [[polimer|polimerov]]ov, ki se uporabljajo za [[proizvodnja|proizvodnjo]] [[beton|betona]]a in mavčnih plošč (zidne plošče). Uporabljajo se tudi kot disperzija v sintetičnih in naravnih [[kavčuk|kavčukih]]ih, in kot strojilna sredstva v [[industrija|industriji]] [[usnje|usnja]], kmetijski pripravki ( za [[pesticid|pesticide]]e ),barvila in kot disperzijsko sredstvo v [[svinec|svinčenih]] [[baterijaBaterija (elektrika)|baterijskih]] ploščah.

Naftalinovi sulfonat [[polimer|polimeri]]i se proizvajajo z reakcijo naftalina z žveplovo [[kislina|kislino]] in nato [[polimer|polimerizacijo]]izacijo s formaldehidom, čemur sledi nevtralizacija z [[natrijev hidroksid|natrijevim hidroksidom]] ali [[kalcijev hidroksid|kalcijevim hidroksidom]]. Ti izdelki so v komercialni prodaji v raztopini ([[voda|voda]] ) ali kot suh prah.

*[[sulfonacija|Sulfonacija]]

*[[polimerizacija|Polimerizacija]]

Korak (naftalinsulfonska [[kislina|kislina]] plus formaldehid):

Korak (naftalin sulfonska kislina kondenzat plus [[natrijev hidroksid|natrijev hidroksid]]):

Alkil naftalin sulfonati (ANS) se uporabljajo v številnih industrijskih [[aplikacija|aplikacijah]]h, kot [[detergent|detergent]] agentov, ki učinkovito razprši koloidne sisteme v vodnih medijih. Glavne poslovne [[aplikacija|aplikacije]] v [[kmetijstvo|kmetijstvu]] in kemični [[industrija|industriji]], ki ga uporabljajo [[navigacija|navigacijske]] službe zračnega [[promet|prometa]]a in za močljiv prašek in močljivi granul (suho tekoč) za tekstil in [[tkanina|tkanine]] tu pa se uporablja za namakanje in peno za [[beljenje|beljenje]] in barvanje.

Naftalin je bil uporabljen kot gospodinjski fumigant. To je bila nekoč glavna sestavina naftalina, čeprav je njihova uporaba v veliki meri nadomestila korist druge možnosti, kot 1,4-diklorobenzena. V zaprti posodi, ki vsebuje naftalinove pelete, se naftalinski hlapi zgradijo na ravni strupenih tako za odrasle in ličinke številnih oblik moljev, ki napadajo tekstil. Druge uporabe fumigantom iz naftalina vključujejo uporabo v zemlji kot fumigant [[pesticid|pesticida]]a, v podstrešnih prostorih za odganjanje [[živali|živali]] in [[žuželke|žuželk]], in v [[muzej|muzeju]]u shranjevanje v predale in omare za zaščito vsebine iz napada [[zajedavec|zajedavcev]].

Uporablja se v pirotehničnih posebnih učinkih, kot so pridobivanje črnega dima in simuliranih [[eksplozija|eksplozij]]. V [[preteklost|preteklosti]]i se je naftalin peroralno uporabljal za parazitske [[črv|črve]]e na živini. Naftalin in njegovi alkilni homologi so glavne sestavine [[kreozot|kreozota]]a. Naftalin se uporablja v inženiringu za študij prenosa [[toplota|toplote]] z maso [[sublimacija|sublimacije]].

==Vplivi na [[zdravje|zdravje]]==

Izpostavljenost veliki količini naftalina lahko poškoduje ali uniči rdeče [[krvne celice|krvne celice]]. [[ljudje|Ljudje]], zlasti [[otrok|otroci]] , dobijo to [[bolezen|bolezen]], ki je znana kot hemolitična [[anemija|anemija]], po zaužitju naftalina ali dezodorantov, ki vsebujejo bloke naftalina. Simptomi vključujejo [[utrujenost|utrujenost]] , pomanjkanje apetita, nemir in bledo kožo. Izpostavljenost veliki količini naftalina lahko povzroči zmedenost, [[slabost|slabost]] , [[bruhanje|bruhanje]] , [[driska|drisko]], [[kri|kri]] v [[urin|urinu]]u , in [[zlatenica|zlatenica]] (rumeno obarvanje [[koža|kože]] ).

Pri ameriškem Nacionalnem toksikološkem programu so izvedli raziskavo na izpostavljenih moških in ženskih [[podgana|podganah]]h in [[miš|mišeh]]eh, v naftalinovih hlapih med [[teden|tednom]] za obdobje dveh let. Podganji samci in samice so prinesli dokaze o [[rakotvornost|rakotvornost]], ki temelji na povečani incidenci adenoma in nevroblastoma na [[nos|nosu]]u, ženske [[miš|miši]]i, ki so bile izpostavljene pa nekaj dokazov o [[rakotvornost|rakotvornost]], ki temelji na povečani pojavnosti alveolarnih in bronhiolarnih adenomov v [[pljuča|pljučih]] in medtem ,ko na moških miših ni pokazalo nobenih dokazov o [[rakotvornost|rakotvornosti]]i.

Mednarodna agencija za raziskave [[rak|raka]]a (IARC) uvršča naftalin kot možno rakotvorno snov za [[ljudje|ljudi]] in [[žival|živali]]i ([[skupina|skupina]] 2B).IARC tudi poudarja, da je izpostavljenost povzročitelj sive mrene pri [[ljudje|ljudeh]] , [[podgana|podganah]]h, [[kunc|kuncih]]ih in [[miš|miših]]ih, in da se hemolitična [[anemija|anemija]], ki je opisana zgoraj, lahko pojavi pri [[otrok|otrocih]] in [[dojenček|dojenčkih]], po oralni ali inhalacijski izpostavljenosti ali preko mater med [[nosečnost|nosečnostjo]]jo.

Več kot 400 [[milijon|milijonov]]ov [[ljudje|ljudi]] je podedovalo stanje, imenovano glukoza-6-fosfat dehidrogenaze. Izpostavljenost naftalinu je bolj škodljiva za te [[ljudje|ljudi]] in lahko povzroči hemolitično [[anemija|anemijo]] pri nižjih odmerkih.

Na [[kitajska|Kitajskem]] je prepovedana uporaba naftalina. To je deloma posledica učinkov na [[zdravje|zdravje]], kot tudi široko uporabo naravnih virov, kot je [[kafra|kafra]] za zamenjavo. Vendar pa naftalin na veliko proizvajajo v [[žoga|žogah]]h in ga trenutno izvažajo s [[Kitajska|Kitajske]] .

Wikimedia Commons v [[medij|medijih]]ih v zvezi z: Naftalin

Državni [[informacija|informacijski]] [[center|center]] [[pesticid|pesticidov]]ov – naftalinov profil

Naftalin - EPA Air Toxics [[spletna stran|spletna stran]]

Naftalin (PIM 363) - predvsem o [[toksičnost|toksičnosti]]i naftalina

1. Amoore J E in Hautala E (1983). "[[vonj|Vonj]] kot pomoč za kemijsko [[varnost|varnost]]: vonj Mejne vrednosti v primerjavi z mejnimi vrednostmi in hlapnost za 214 industrijskih [[kemikalija|kemikalij]] v redčenju [[zrak|zraka]]a in [[voda|vode]]". J Appl Toksikologija 3 (6): 272-290. doi: 10.1002/jat.2550030603.

2. John Kidd (1821). "Razmišljanja o naftalinu, nenavadna [[snov|snov]], ki spominja na konkretno eterično [[olje|olje]] , ki je proizvedeno v razpadu [[premogov katran|premogovega katrana]], z izpostavljenostjo rdečega žara". Filozofske Transakcije 111: 209-221. doi: 10.1098/rstl.1821.0017.

5. "[[termiti|Termiti]]" Mothball "Naj [[žuželka|žuželke]] v [[zaliv|zalivu]]u". Sci / Tech (RTV SLO). 8 april 1998.

6. Daisy BH, Strobel GA, Castillo U, et al. (November 2002). " Naftalin, proti mrčesu, ki ga proizvaja Muscodor vitigenus, roman endophytic glive". [[mikrobiologija|Mikrobiologija]] (branje, angl.) 148 (Pt 11): 3737-41. PMID 12427963.

12. Proposition 65, Urad za [[okolje|okolje]] ocenjevanja nevarnosti za zdravje