Formaldehid: Razlika med redakcijama
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
m dodal notranji povezavi |
m Bot: uk:Формальдегід je dober članek; oblikovne spremembe |
||
Vrstica 37:
| NFPA-F = 2
| NFPA-R = 2
| FlashPt = -53
| RPhrases = {{R23/24/25}}, [[Seznam stavkov R|R34]], [[Seznam stavkov R|R40]], [[Seznam stavkov R|R43]]
| SPhrases = {{S1/2}}, {{S26}}, {{S36/37}}, [[Seznam stavkov S|S39]], {{S45}}, [[Seznam stavkov S|S51]]}}
Vrstica 48:
}}
'''Formaldehid''' ali '''metanal''' ([[Nomenklatura organske kemije IUPAC|nomenklatura IUPAC]]) je organska kemijska spojina in najenostavnejši [[aldehid]] z empirično formulo CH<sub>2</sub>O. Formaldehid je brezbarven plin ostrega vonja, ki je dobro topen v vodi. Obstoja tudi kot ciklični trimer [[trioksan]] in polimer [[paraformaldehid]]. V vodni raztopini tvori hidrat H<sub>2</sub>C(OH)<sub>2</sub>. Vodna raztopina formaldehida je formalin. Nasičena raztopina vsebuje okrog 40 volumskih oz. 37 masih odstotkov formaldehida. Formalin vsebuje tudi majhne količine [[stabilizator (kemija)|stabilizatorja]], običajno [[metanol]]a, ki zavira [[redoks reakcija|oksidacijo]] in [[polimerizacija|polimerizacijo]]. Tipični komercialni formalin vsebuje 10–12
Leta 2005 je bila svetovna proizvodnja formaldehida 21 milijonov ton.<ref>http://www.mindfully.org/Pesticide/2004/Formaldehyde-Butoxyethanol-88-IARC-7sep04.htm</ref><ref name="monographs.iarc.fr">http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol88/volume88.pdf "Formaldehyde".</ref>
Vrstica 63:
Formaldehid so odkrili tudi v [[vesolje|vesolju]].
== Sinteze ==
Sintezo formaldehida je prvi opisal [[Rusi|ruski]] [[kemija|kemik]] [[Aleksander Mihajlovič Butlerov]], čeprav ga je že pred njim odkril [[August Wilhelm von Hofmann]].<ref>J Read, Text-Book of Organic Chemistry, G Bell & Sons, London, 1935</ref>
Formaldehid se proizvaja industrijsko s katalitsko oksidacijo metonola.<ref name=Ullmann/> Kot [[katalizator]] se najpogosteje uporablja kovinsko [[srebro]] ali zmes [[železo]]vega in [[molibden]]ovega ali [[vanadij]]evega [[oksid]]a. Proces FORMOX z oksidnim katalizatorjem poteka pri temperaturi 250-400 °C po naslednji kemijski reakciji:<ref name=Ullmann/>
:2CH<sub>3</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2H<sub>2</sub>CO + 2H<sub>2</sub>O
Proses s srebrovim katalizatorjem poteka običajno pri 650 °C. V tem prosesu poteka vzporedno z že omenjeno oksidacijo metanola tudi njegovo dehidrogeniranje:
:CH<sub>3</sub>OH → H<sub>2</sub>CO + H<sub>2</sub>
Vrstica 76:
Formaldehid se lahko v manjših količinah sintetizira tudi drugače, vendar ti postopki niso komercialno zanimivi. Lahko bi se proizvajal z oksidacijo metana, vendar postopek industrijsko ni zanimiv, ker formaldehid mnogo laže oksidira kot metan.<ref name=Ullmann/>
== Kemija ==
Formaldehid je surovina za sintezo mnogih pomembnih spojin. Njegove lastnosti so podobne lastnostim drugih [[aldehid]]ov, samo da je bolj reaktiven. Na zraku se zlahka oksidira v [[mravljinčna kislina|mravljinčno kislino]], ki je v sledovih prisotna v vseh komercialnih formaldehidih. Formaldehid je dober elektrofil, predvsem v [[elektrofilna aromatska substitucija|elektrofilnih aromatskih substitucijah]] in [[elektrofilna adicija|elektrofilnih adicijah]] na [[alken]]e in [[aromatičnost|aromate]]. V [[Cannizzarova reakcija|Cannizzarovi reakciji]] se v prisotnosti bazičnega katalizatorja pretvori v metanol in mravljinčno kislino.
=== Primeri organskih sintez ===
Formaldehid z [[acetaldehid]]om kondenzira v [[pentaeritritol]], ki je osnova za sintezo [[eksploziv]]a pentaeritritol tetranitrata (PETN, corpent, pentrit).<ref>H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth. 1: 425; Coll. Vol. 1.</ref>
Vrstica 89:
:3CH<sub>2</sub>O + 3H<sub>2</sub>S → (CH<sub>2</sub>S)<sub>3</sub> + 3H<sub>2</sub>O
== Uporaba ==
=== Uporaba v industriji ===
Formaldehid je industrijska surovina za sintezo polioksimetilena, 1,4-butandiola in metilen difenil diizocianata.<ref name=Ullmann/>
Vrstica 101:
Formaldehid je tudi sestavina nekaterih šamponov.<ref>[http://safecosmetics.org/article.php?id=414 Campaign for Safe Cosmetics]</ref>
=== Drugo ===
Zmes formaldehida in koncentrirane [[žveplova kislina|žveplove kisline]], imenovana [[Marquisov reagent]],<ref>[http://www.dancesafe.org/documents/druginfo/testkits.php DanceSafe: testing kit info<!-- Bot generated title -->]</ref> se uporablja za hitro ugotavljanje prisotnosti opojnih drog, predvsem [[MDMA]] (3,4-metilendioksi-''N''-metilamfetamin, ecstasy). Reagent je uporaben tudi za druge [[amfetamin]]e, [[kokain]], [[opijat]]e in [[heroin]].
==== Dezinfekcijsko in biocidno sredstvo ====
Vodna raztopina formaldehida je dobro dezinfekcijsko sredstvo, ki uniči večino [[bakterije|bakterij]] in [[glive|glivic]], vključno s [[spora]]mi. V [[medicina|medicini]] se uporabljajo kot konzervans za cepiva, sredstvo za sušenje kože in odpravljanje [[bradavica|bradavic]]. V [[akvaristika|akvaristiki]] se formaldehid uporablja za odpravljenje [[zajedavec|parazitov]].<ref>University of Florida - Use of Formalin to Control Fish Parasites http://edis.ifas.ufl.edu/VM061</ref>
Vrstica 111:
Formaldehid se uporablja tudi kot denaturirno sredstvo v gelni [[elektroforeza|elektroforezi]] DNA, ker preprečuje, da bi DNA tvorila kakšne sekundarne spojine.
==== V [[fotografija|fotografiji]] ====
Formaldehid v majhnih koncentracijah se še vedno uporablja kot stabilizator pri zadnjem izpiranju v procesu C-41 za razvijanje barvnega negativnega filma. Uporablja se tudi v predbeljenju v procesu E-6, s čemer odpade potreba po njegovi uporabi pri zadnjem izpiranju.
==== Konzervansi tkiv in sredstvo za balzamiranje ====
Raztopine formaldehida se v [[mikroskopija|mikroskopiji]] in [[histologija|histologiji]] uporabljajo kot [[konzervans]]i tkiv, v [[patologija|patologiji]] in [[anatomija|anatomiji]] pa za dezinfekcijo, [[balzamiranje]] in začasno konzerviranje človeških in živalskih organov.
Vrstica 121:
V več evropskih državah je uporaba formaldehida, s formaldehidom obdelanih proizvodov in balzamiranje zaradi njegovih karcinogenih lastnosti omejeno.<ref>[http://www.webwire.com/ViewPressRel.asp?aId=41468 Formaldehyde Ban set for 22 Sept 2007<!-- Bot generated title -->]</ref>
== Medzvezdni formaldehid ==
Formaldehid je bil prva večatomska organska spojina, ki so jo odkrili v medzvezdnem prostoru.<ref>Zuckerman, B.; Buhl, D.; Palmer, P.; Snyder, L. E. 1970, ''Astrophysical Journal'', 160, 485</ref> Kasneje so ga odkrili tudi v več področjih naše [[galaksija|galaksije]] [[Rimska cesta|Rimske ceste]] Zanj vlada veliko zanimanje, zato je predmet mnogih obširnih študij.<ref name="mangum">J. G. Mangum ''et al.'' 2008, ''Astrophysical Journal'', 673, 832.</ref>. Formaldehid naj bi nastal s [[hidrogeniranje]]m [[led]]u [[ogljikov monoksid|ogljikovega monoksida]]:<ref name="Woon">Woon, D.E. 2002, ''Astrophysical Journal'', 569, 541.</ref>
Vrstica 131:
Formaldehid je zanimiv tudi za astrokemike, predvsem zaradi majhne reaktivnosti v plinski fazi, pa tudi zato, ker sta prehoda K-dublet 1<sub>10</sub> - 1<sub>11</sub> in 2<sub>11</sub> - 2<sub>12</sub> precej jasna.
== Varnost ==
{{glavni|Projekt:Formaldehid}}
Formaldehid je toksičen, alergen, karcinogen in mutagen.<ref>IARC Press Release June 2004, http://www.iarc.fr/ENG/Press_Releases/archives/pr153a.html</ref>
Vrstica 142:
Formaldehid povzroča [[alergija|alergije]] in je zato v standardnem naboru testnih [[alergenov]]. Ljudje, ki so alergični na formaldehid, bi se morali izogibati vsem snovem, iz katerih se sprošča formaldehid.<ref>{{cite web | title = Formaldehyde allergy: What is formaldehyde and where is it found? | url = http://dermnetnz.org/dermatitis/formaldehyde-allergy.html | publisher = DermNet NZ}}</ref>
== Zastrupitev hrane ==
V [[Indonezija|Indoneziji]] so leta [[2005]], v [[Vietnam]]u pa leta [[2007]] izbruhnile afere zaradi dodajanje formaldehida v hrano, da bi se podaljšala njena uporabnost. Med kontaminirano hrano so bile testenine, soljene ribe in tofu, verjeno pa tudi piščančje meso in pivo. Dodatki so pri ljudeh povzročili številne škodljive učinke, dokazi o rakavih oboljenjih pa so pomanjkljivi.<ref name="monographs.iarc.fr"/>
== Reference ==
{{opombe}}
== Glej tudi ==
* [[Projekt:Formaldehid]]
Vrstica 157:
[[Kategorija:Varnost in zdravje pri delu]]
[[Kategorija:Anatomija]]
{{Link GA|uk}}
| |||