Naftalen: Razlika med redakcijama

odstranjenih 465 zlogov ,  pred 7 leti
m
popravljen slog v uvodu
m (popravljen slog v uvodu)
}}
 
'''Naftalen''' je [[aromatska spojina|aromatski]] [[ogljikovodik]] z [[molekulska formula|molekulsko formulo]] [[ogljik|C]]<sub>10</sub>[[vodik|H]]<sub>8</sub>. Znan je tudi pod trgovskim imenom '''naftalin'''. Pri [[standardne razmere|standardnih razmerah]] je v obliki belih [[kristal]]ov. Ker pri sobni temperaturi počasi [[sublimacija|sublimira]] in ima odvračajoč učinek na nekatere [[živali]], seso jega včasih dosti uporabljaluporabljali v kroglicah proti moljem. Danes se uporablja predvsem kot surovina za sintezo [[barvilo|barvil]] in [[zdravilo|zdravil]], neposredno pa zaradi negativnih učinkov na [[zdravje|zdravje]] ne več. V večjih [[koncentracija|koncentracijah]] (predvsem ob zaužitju) povzroča poškodbe in odmiranje [[rdeča krvnička|rdečih krvničk]], posredno pa tudi [[rak (bolezen)|rakave]] spremembe.
 
Naftalin je [[organska spojina|organska spojina]] z formulo C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>. ToNaftalen je najpreprostejši policiklični [[aroma|aromatski]] [[ogljikovodik|ogljikovodik]] , je bela [[kristal|kristalna] trdna [[snov|snov]], z značilnim [[vonj|vonjem]] , ki se lahko odkrije v nizkih [[koncentracija|koncentracijah]] , kot 0,08 ppm mase. Kot [[aroma|aromatski]] [[ogljikovodik|ogljikovodik]] je struktura naftalina sestavljena iz taljenih parov obročev benzena. Najbolj je znanaznan kot glavna sestavina tradicionalnega naftalina.
 
==[[zgodovina| Zgodovina]] ==
V začetku leta 1820sta1820 sta dva [[kemik|kemika]] , v dveh ločenih poročilih opisala belo trdno snov z ostrim vonjem, ki izhaja iz [[destilacija|destilacije]] premogovega [[katran|katrana]] . Leta 1821 je John Kidd navedel ti dve razkritji in nato opisal številne lastnosti te snovi, in sredstva za njegovo [[proizvodnja|proizvodnjo]]. Predlagal je ime naftalin, ker je izhajal iz vrste [[nafta|nafte]] (širok pojem, ki zajema katero koli hlapno vnetljivo tekočino, ogljikovodikovo zmes, skupaj premogovega katrana). [[kemijska formula|Kemijska formula]] Naftalin je bila določena z Michael Faradayem leta 1826. Struktura dveh povezanih obročev benzena, ki ga je predlagal Emil leta 1866 in potrjen s Carl Grabe tri leta kasneje.
Struktura in reaktivnost
[[molekula|Molekulo]] naftalina lahko razumemo kot združitev para obročev benzena. (V organski kemiji se obroč prevleče, če imata dva ali več atomov). Kot tak je naftalin opredeljen kot benzenoidni policiklični aromatski ogljikovodik (PAH). Obstajata dve vrsti enakih [[atom vodika|atomov vodika]] : alfa pozicije 1, 4, 5 in 8 in beta pozicije 2, 3, 6, 7.
Za razliko od [[benzen|benzena]], ogljik-ogljik obveznice naftalina niso enake dolžine. [[obveznice|Obveznice]] C1-C2, C3, C4, C5-C6 in C7-C8 merijo okoli 1,36 Å (136 pm) v dolžino, medtem ko so druge [[ogljik|ogljik]] vezi dolge približno 1,42 Å (142 pm). Ta razlika, ki je bila ustanovljena z rentgensko difrakcijo, je v skladu z vzorcem iz obveznic valenčnih vezi v naftalinu, ki vključuje 3 resonančne strukture , medtem ko so obveznice, C1-C2, C3, C4, C5 -C6 in C7-C8, dvakrat v dveh od treh struktur, ostali pa so dvakrat v samo eni.
 
==Resonančne strukture naftalina==
Pri ameriškem Nacionalnem toksikološkem programu so izvedli raziskavo na izpostavljenih moških in ženskih [[podgana|podganah]] in [[miš|mišeh]], v naftalinovih hlapih med [[teden|tednom]] za obdobje dveh let. Podganji samci in samice so prinesli dokaze o [[rakotvornost|rakotvornost]], ki temelji na povečani incidenci adenoma in nevroblastoma na [[nos|nosu]], ženske [[miš|miši]], ki so bile izpostavljene pa nekaj dokazov o [[rakotvornost|rakotvornost]], ki temelji na povečani pojavnosti alveolarnih in bronhiolarnih adenomov v [[pljuča|pljučih]] in medtem ,ko na moških miših ni pokazalo nobenih dokazov o [[rakotvornost|rakotvornosti]].
 
Mednarodna agencija za raziskave [[rak|raka]] (IARC) uvršča naftalinanaftalin kot možno rakotvorno snov za [[ljudje|ljudi]] in [[žival|živali]] ([[skupina|skupina]] 2B).IARC tudi poudarja, da je izpostavljenost povzročitelj sive mrene pri [[ljudje|ljudeh]] , [[podgana|podganah]], [[kunc|kuncih]] in [[miš|miših]], in da se hemolitična [[anemija|anemija]], ki je opisana zgoraj, lahko pojavi pri [[otrok|otrocih]] in [[dojenček|dojenčkih]], po oralni ali inhalacijski izpostavljenosti ali preko mater med [[nosečnost|nosečnostjo]].
 
Več kot 400 [[milijon|milijonov]] [[ljudje|ljudi]] je podedovalo stanje, imenovano glukoza-6-fosfat dehidrogenaze. Izpostavljenost naftalinu je bolj škodljiva za te [[ljudje|ljudi]] in lahko povzroči hemolitično [[anemija|anemijo]] pri nižjih odmerkih.
Na [[kitajska|Kitajskem]] je prepovedana uporaba naftalina. To je deloma posledica učinkov na [[zdravje|zdravje]], kot tudi široko uporabo naravnih virov, kot je [[kafra|kafra]] za zamenjavo. Vendar pa naftalin na veliko proizvajajo v [[žoga|žogah]] in ga trenutno izvažajo s [[Kitajska|Kitajske]] .
 
== Glej tudi ==
* [[Kafrakafra]]
*Decalin
*[[Kafra]]
*Naftol
*Natrijev naftalin
 
== Zunanje povezave ==
Wikimedia Commons v [[medij|medijih]] v zvezi z: Naftalin
Državni [[informacija|informacijski]] [[center|center]] [[pesticid|pesticidov]] – naftalinov profil
Naftalin (PIM 363) - predvsem o [[toksičnost|toksičnosti]] naftalina
 
==[[literatura| Literatura]] ==
{{Opombe}}
1. Amoore J E in Hautala E (1983). "[[vonj|Vonj]] kot pomoč za kemijsko [[varnost|varnost]]: vonj Mejne vrednosti v primerjavi z mejnimi vrednostmi in hlapnost za 214 industrijskih [[kemikalija|kemikalij]] v redčenju [[zrak|zraka]] in [[voda|vode]]". J Appl Toksikologija 3 (6): 272-290. doi: 10.1002/jat.2550030603.
19.279

urejanj