Benzen: Razlika med redakcijama

dodanih 75 zlogov ,  pred 7 leti
m
Bot: Popravljanje preusmeritev
m (Bot: Popravljanje preusmeritev)
}}
 
'''Benzen''' ali '''benzol''' je aromatska [[spojina|kemična spojina]] s formulo C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>. Je brezbarvna, zelo lahko vnetljiva tekočina sladkega vonja, ki dobro raztaplja [[maščoba|maščobe]], [[smola|smole]], [[jod]] in [[naftalen]]. Benzen je pomembno industrijsko [[topilo]] in izhodna surovina za proizvodnjo [[zdravilo|zdravil]], [[plastična masaplastika|plastičnih mas]], [[guma|sintetskega gumija]] in [[barvilo|barvil]]. Uporablja se kot dodatek k [[bencin]]u, vendar je zaradi karcinogenosti njegova uporaba omejena.
 
Pridobiva se iz [[premogov katrangudron|premogovega katrana]], nekaterih frakcij [[nafta|nafte]] ali sintetsko. Sodeč po njegovi strukturni formuli bi ga imenovali cikloheks-1,3,5-trien, kar pa ni pravilno, ker nima stalnih [[dvojnakemijska vez|dvojnih vezi]]. Benzen je namreč [[Aromatičnost|aromatska spojina]] s kontinuirnimi [[vez π|vezmi π]], zato je za ponazoritev primernejša [[skeletna formula]] z včrtanim krogom, ki ponazarja kontinuirni elektronski oblak.
 
== Zgodovina ==
 
== Pridobivanje ==
Sledovi benzena lahko nastanejo pri [[nepopolno zgorevanje|nepopolnem zgorevanju]] vsake snovi, bogate z ogljikom. Benzen nastaja med [[ognjenik|ognjeniškimi izbruhi]], v gozdnih [[požar]]ih, pri [[kajenje tobaka|kajenju]] [[tobak]]a in nepopolnem zgorevanju [[polivinilklorid]]a (PVC).
 
Do [[druga svetovna vojna|druge svetovne vojne]] se je večina benzena proizvedla iz lahkega koksnega olja, ki je stranski produkt [[koksanje|koksanja]] [[premog]]a. Po letu 1950 so začele potrebe po benzenu naraščati, predvsem zaradi rastoče industrije plastičnih mas, kar je privedlo do proizvodnje benzena iz naftnih derivatov. Trenutno se večina benzena proizvede naftnih derivatov in samo še majhen del iz premoga.
[[Slika:OSVEŽILEC ZRAKA.JPG|thumb|300px|Uporaba benzena v osvežilcih zraka.]]
 
Trenutno se največ benzena porabi za sintezo drugih kemikalij, natančneje za organske kemikalije in [[plastika|plastike]]. V Evropi se 50 % benzena porabi za sintezo [[stiren]]a, ki je surovina za [[polistiren]], 20 % za sintezo [[kumen]]a, ki je surovina za sintezo [[fenol]]a, smol in lepil, in 15 % za sintezo [[cikloheksan]]a, ki je surovina za sintezo [[najlon 6|najlona 6]] in [[najlon 6-6|najlona 6-6]]. Manjše količine benzena se porabijo za proizvodnjo [[guma|gume]], [[lepilo|lepil]], [[barvilo|barvil]], [[detergent]]ov, [[zdravilo|zdravil]], [[razstrelivoeksploziv|razstreliv]], [[napalm]]a in [[pesticid]]ov.<ref name=eot/><ref name=cdc/>
 
V laboratorijih se kot topilo namesto benzena uporablja toluen, ki ima podobne lastnosti, ni strupen in je uporaben na večjem temperaturnem območju.
[[Slika:OChem-Reaction-NitrationBenzene.png|480px|center|Nitracija benzena]]
 
* [[Hidrogeniranje]] ([[redoks reakcija|redukcija]]). Benzen se s hidrogeniranjem pri 450&nbsp;°C in tlaku 10 atm v prisotnosti [[nikelj|niklja]] kot katalizatorja pretvori v [[cikloeksan]].
 
Benzen je odličen [[ligand]] v organokovinski kemiji nizkovalentnih kovin. Pomembna kompleksa sta [RuCl<sub>2</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)]<sub>2</sub> in Cr(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)<sub>2</sub>, ki imata strukturo sendviča oziroma polsendviča.
Benzen je strupen in povzroča resne okvare zdravja. Manjše količine benzena v zraku nastajajo pri zgorevanju [[tobak]]a in lesa, izparevanju [[bencin]]a na bencinskih črpalkah, v izpušnih plinih motornih vozil in izpustih industrijskih plinov.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts3.html#bookmark04 ToxFAQs for Benzene], Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Department of Health and Human Services</ref><ref name=cdc>[http://www.bt.cdc.gov/agent/benzene/basics/facts.asp "Facts About Benzene"]. ''CDC''. Pridobljeno 2011-01-04.</ref> Benzen vsebujejo tudi pare lepil, barvnih premazov, voskov za loščenje pohištva in detergenti. Povečane koncentracije benzena so predvsem na bencinskih črpalkah in neurejenih odlagališčih nevarnih odpadkov.<ref>[http://www.osha.gov/pls/oshaweb/owadisp.show_document?p_table=STANDARDS&p_id=10099 OSHA Hazard Communication Standard 1910.1200(d)(5)(ii)], glej točko 1910.1200(d)(4)</ref><ref>[http://www.osha.gov/pls/oshaweb/owadisp.show_document?p_table=INTERPRETATIONS&p_id=24730 10/16/2003 - OSHA-recognized chemicals as carcinogens or potential carcinogens for Hazard Communication purposes]. Osha.gov (2003-10-16). Pridobljeno dne 2010-10-09.</ref>
 
Izpostavljenost benzenu je svetovni zdravstveni problem. Dolgotrajno izpostavljanje benzenu povzroča okvare [[jetra|jeter]], [[ledviceledvica|ledvic]], [[pljuča|pljuč]], [[srce|srca]], [[možgani|možganov]], [[Deoksiribonukleinska kislina|DNK]] in [[kromosom]]ov. Prva poročila, da povzroča raka, so iz leta 1920. Kemična industrija je kljub mnogim poročilom v medicinski literaturi šele leta 1979 priznala, da povzroča raka pri človeku. Dotlej je poskušala ovreči vse študije, ki so so opravile na živalih, in trdila, da benzen na človeka nima nobenega vpliva. Raziskave so dokazale, da benzen povzroča raka pri različnih vrstah preskusnih živali, ne glede na to, kako so mu bile izpostavljene.<ref>{{cite journal| journal =Int. J. Occup. Environ. Health.| year =2007| volume =13| issue =2| pages =213–21| title =Benzene-induced cancers: abridged history and occupational health impact| author =Huff, J.| pmid=17718179}}</ref><ref>{{cite journal| journal =J. Environ. Biol. | year =2005 | volume =26 | issue =2 | pages =157–168 | title =Biochemical toxicity of benzene | author =Rana, S.V. | coauthors = Verma, Y. | pmid =16161967}}</ref>
 
V ZDA je ''Agencija za zaščito okolja'' (EPA) predpisala maksimalno dopustno koncentracijo benzena v vodi 0,005 mg/L. Pristojnim oblastem se mora prijaviti vsak naključni izpust v okolje, ki presega 4,5 kg.<ref>[http://water.epa.gov/drink/contaminants/index.cfm#Organic Drinking Water Contaminants | Drinking Water Contaminants | US EPA]. Water.epa.gov. Pridobljeno dne 2010-10-09.</ref> ''Ameriška agencija za zdravje in varnost pri delu'' (OSHA) je omejila maksimalno dopustno osemurno koncentracijo benzena v zraku za 40-urni tedenski delavnik na 1,0 ppm. Kratkotrajne obremenitve ne smejo presegati 5 ppm ter lahko trajajo največ 15 minut.<ref>[http://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_220100.html Chemical Sampling Information Benzene]</ref>
Benzen lahko vstopi v telo preko vdihovanja in kožnega (dermalnega) stika, redkeje z zaužitjem. V pljučih vstopi preko alveolarne membrane v [[kri]]. Preko pljuč se sicer po drugi strani izloča nemetaboliziran benzen. Glede na to, da je benzen lipidotopen, ga privzemajo tkiva z veliko vsebnostjo [[maščobe|maščob]], kot sta [[maščobno tkivo|maščobno]] in [[živčno tkivo]], v manjši meri pa tudi [[kostni mozeg]], jetra, [[vranica]] in ledvica.<ref name=eot>Robles, H. (1998). "Benzene". '''V:''' ''Encyclopedia of Toxicology'', vol. 1 (str. 133-4); urednik Weller P. idr. San Diego itd.: Academic Press. ISBN 0-12-227221-8</ref>
 
Končni produkti metabolizma benzena so [[fenol]], [[katehol]] in [[kinol]], pa tudi [[hidroksihidrokinol]] in [[mukonska kislina]]. Omenjeni produkti se konjugirajo z anorganskim [[fosfat]]om in [[glukuronska kislina|glukuronsko kislino]] ter se izločijo z [[urinseč|urinom]]om.<ref name=eot/>
 
Pri akutni zastrupitvi je pomemben učinek draženja [[sluznica|sluznic]] in [[koža|kože]], ki se kaže kot [[iritacija]], [[edem|oteklina]] (edem) in [[dermatitis]]. Pri večjih količinah se zaradi nalaganja v živčnem tkivu pokažejo tudi nevrološki simptomi. Pri kroničnem delovanju se znatno zmanjša kostni mozeg, poleg tega povzroča kromosomske nepravilnosti.<ref name=eot/> [[Glutation]] naj bi igral pomembno vlogo pri zaščiti pred prelomi DNK, induciranih z benzenom.<ref>{{Cite journal|Fracasso, M.E. ''sod.''|year=2009|pages=22–8|issue=1|volume=192|title=Low air levels of benzene: Correlation between biomarkers of exposure and genotoxic effects|journal=Toxicol. Lett.|pmid=19427373|doi=10.1016/j.toxlet.2009.04.028}}</ref>
V primeru hude akutne zastrupitve (tj. več kot 3.000 ppm) se pokažejo simptomi in znaki zastrupitve z [[organsko topilo|organskimi topili]], kot so [[ekscitacija|vzburjenje]] (ekscitacija), [[evforija]], [[glavobol]] in [[vrtoglavica]],<ref name=eot/><ref name=mr/> pri zaužitju pa še zaspanost, vzdraženost [[želodec|želodca]] in [[bruhanje]] ter s tem povezana nevarnost vdiha (aspiracije) strupene vsebine v pljuča.<ref name=cdc/> V hujših primerih nastopi depresija [[osrednje živčevje|osrednjega živčevja]], zmedenost, [[aritmija]] ali povečan srčni utrip ([[tahikardija]]), [[krč]]i, [[koma]] in na koncu smrt zaradi dihalne odpovedi.<ref name=eot/>
 
Pri kronični zastrupitvi se pojavijo [[slabokrvnost|anemija]] (slabokrvnost), [[levkopenija]] in [[trombocitopenija]]. V skladu s tem je oslabljen [[imunski sistem]], kar poveča verjetnost [[okužba|okužb]]. V skrajnem primeru pride do [[aplazija kostnega mozga|aplazije kostnega mozga]], posledično pa [[aplastična anemija]] ter [[pancitopenija]].<ref name=eot/><ref name=mr/>
 
=== Drugi kronični učinki ===
Pri nekaterih ženskah, ki so vdihavale velike koncentracije benzena, so se pojavile nepravilnosti v [[menstruacija|menstrualnem ciklu]] in zmanjšanje velikosti [[jajčece|jajčnih celic]].<ref name=cdc/> Izpostavljenost benzenu je povezana z določenimi [[razvojna nepravilnost|razvojnimi nepravilnostmi]], kot sta [[spina bifida]] in [[anencefalija]].<ref>[http://www.environmentalhealthnews.org/ehs/newscience/benzene-linked-to-neural-tube-birth-defects/ »Breathe carefully: air emissions of benzene may cause birth defects«]. Pridobljeno dne 2011-01-03.</ref> Pri moških, ki imajo v sebi visoke doze benzena, obstaja verjetnost, da imajo v [[spermijsemenčica|spermijih]]ih nenormalno število kromosomov, kar vpliva na plodnost ter razvoj zarodka.<ref>[http://www.environmentalhealthnews.org/ehs/newscience/benzene-linked-to-sperm-abnormalities »Benzene exposure linked to sperm abnormalities that cause birth defects«]. Pridobljeno dne 2011-01-03.</ref> Študije na živalih, natančneje pri [[podgana]]h, [[miš]]ih, [[zajcipravi zajec|zajcih]]h in [[dvoživke|dvoživkah]] so pokazale številne kromosomske nepravilnosti,<ref name=eot/> ki so se kazale kot manjša porodna masa mladičev, zakasnitev razvoja [[kost]]i in poškodbe kostnega mozga.<ref name=cdc/>
 
Benzen je zdaj klasificiran kot [[karcinogen]] (razred 1), ker dolgotrajna izpostavjenost visokim koncentracijam benzena v zraku pri občutljivih posameznikih povzroča [[levkemija|levkemijo]],<ref name=mr/> [[akutna mielocitna levkemija|akutno mielocitno levkemijo]] (AML) in [[akutna nelimfocitna levkemija|akutno nelimfocitno levkemijo]] (ANLL) pa nesporno povzroča ravno benzen.<ref>WHO. INTERNATIONAL AGENCY FOR RESEARCH ON CANCER, [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/suppl7/suppl7.pdf IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs], Volumes 1 to 42, Supplement 7.</ref>
7.408

urejanj