|
'''Monosaharidi''' (iz grščine manos-eden, saharid-sladkor) ali enostavni [[ogljikovi hidrati]] so najbolj osnovne enote ogljikovih hidratov oz. saharidov. So najpreprostejše oblike [[sladkor]]jev in so po navadi brezbarvni, topni v [[voda|vodi]] in se nahajajo v [[Kristalni sistem|kristalni strukturi]] ter nekateri monosaharidi imajo sladek okus. Primeri monosaharidov so [[glukoza]] (grozdni sladkor), [[fruktoza]] (sadni sladkor), [[galaktoza]], [[manoza]] in [[riboza]]. Monosaharidi so osnovni gradniki disaharidov (kot npr. saharoza), oligosaharidov in polisaharidov (kot npr. [[celuloza]] in [[škrob]]). Vsak [[ogljik]]ov [[atom]], ki ima vezano hidroksi skupino (razen prvega in zadnjega C-atoma) je kiralni ogljikov atom, zato je število izomer veliko, čeprav za vse obstaja ista kemijska formula.
== Struktura, glej alen nehi mi težit==
Ej Aleš in Vizjak, blaž vama govori, da sta pedra. MAŠČEVANJE ==
Tilen zupaninirfdihgeofvić Alen, dej vtihni no. Z nekaj izjemami (npr. deoksiriboza) imajo monosaharidi kemijsko formulo C<sub>x</sub>H<sub>2n</sub>O<sub>n</sub> oz. C<sub>x</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>n</sub>in strukturo H(CHOH)<sub>n</sub>C=O(CHOH)<sub>m</sub>H. Če je n ali m nič, ta formula definira aldehid, ki se kot monosaharid imenuje aldoza; če pa n in m nista nič, pa je formula definicija za keton, ki se kot monosaharid imenuje ketoza. Monosaharidi po navadi vsebujejo keto ali aldehidno funkcionalno skupino ter hidroksi skupine na večini ali vseh ostalih ogljikovih atomih, ki nimajo vezane karbonilne skupine (keto ali aldehidne skupine).
=== Ciklična struktura, alen reku sem ti da bot tih===
Če to gledata, rhjvrbvb===
Vizjak, ka pa gledaš to? Sestro maš glupo. Večina monosaharidov obstaja v vodnih raztopinah v ciklični strukturi. Nastanejo tako da hidroksi in karbonilna skupina enega monosaharida reagirata in tako nastanejo hemiacetali ali hemiketali (odvisno ali reagirajo aldoze ali ketoze). Npr. glukoza raje tvori hemiacetal, ki nastane z reakcijo med ogljikom1(nanj je vezana aldehidna skupina) in kisikom5 in tako tvorijo 6-členski obroč imenovan piranoza. Ista reakcija lahko poteče tudi med ogljikom1 and kisikom4 in tako se tvori 5-členski obroč imenovan furanoza. Večinoma so piranoze stabilnejše od furanoz in so tvorile večino oblik monosaharidov, ki so jih preučevali v raztopinah. Ker se s ciklizacijo tvori nov stereogeni center, ki ga imenujemo anomerni ogljikov atom, sta možni 2 različni stereoizomeri, ki jima pravimo α- in β-izomeri.Ločimo ju glede na pozicijo hidroksi skupine na anomernem ogljiku (to je ogljik, ki pripada karbonilni skupini). Vsaka od teh anomer ima specifično optično rotacijo. Če pride do intermolekulskih prehodov v molekuli in se pretvori ena izomera v drugo; to imenujemo mutarotacija. Ta proces se dogaja v vodnih raztopinah sladkorjev, kjer se vzpostavi določeno ravnotežje med α- in β-izomerama ter aciklično obliko.
[http://commons.wikimedia.org/wiki/File:BetaAraanomer.png]<br />
Ciklične oblike monosaharidov najbolje prikazujejo Haworthove projekcijske formule. V Haworthovi projekciji ima α-izomer OH skupino (hidroksi skupina) na anomernem ogljiku pod ravnino ogljikovih atomov v obroču, β-izomer pa ima OH skupino na anomernem ogljiku nad ravnino obroča. Obroč je tudi gibljiv, zato se lahko 6-členske obroče (piranoze) najdemo v dveh konformacijah: stol in kad, vendar pogostejša je konformacija stola (podobno kot pri cikloheksanu). V tej konformaciji ima α-izomer OH skupino na anomernem ogljiku v aksialni legi, medtem ko ima β-izomer OH skupino na anomernem ogljiku v ekvatorialni legi.
|
