Monosaharid: Razlika med redakcijama
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
Vrstica 9:
=== Ciklična struktura ===
Vizjak, ka pa gledaš to? Sestro maš glupo. Večina monosaharidov obstaja v vodnih raztopinah v ciklični strukturi. Nastanejo tako da hidroksi in karbonilna skupina enega monosaharida reagirata in tako nastanejo hemiacetali ali hemiketali (odvisno ali reagirajo aldoze ali ketoze). Npr. glukoza raje tvori hemiacetal, ki nastane z reakcijo med ogljikom1(nanj je vezana aldehidna skupina) in kisikom5 in tako tvorijo 6-členski obroč imenovan piranoza. Ista reakcija lahko poteče tudi med ogljikom1 and kisikom4 in tako se tvori 5-členski obroč imenovan furanoza. Večinoma so piranoze stabilnejše od furanoz in so tvorile večino oblik monosaharidov, ki so jih preučevali v raztopinah. Ker se s ciklizacijo tvori nov stereogeni center, ki ga imenujemo anomerni ogljikov atom, sta možni 2 različni stereoizomeri, ki jima pravimo α- in β-izomeri.Ločimo ju glede na pozicijo hidroksi skupine na anomernem ogljiku (to je ogljik, ki pripada karbonilni skupini). Vsaka od teh anomer ima specifično optično rotacijo. Če pride do intermolekulskih prehodov v molekuli in se pretvori ena izomera v drugo; to imenujemo mutarotacija. Ta proces se dogaja v vodnih raztopinah sladkorjev, kjer se vzpostavi določeno ravnotežje med α- in β-izomerama ter aciklično obliko.
[http://commons.wikimedia.org/wiki/File:BetaAraanomer.png]<br />
Ciklične oblike monosaharidov najbolje prikazujejo Haworthove projekcijske formule. V Haworthovi projekciji ima α-izomer OH skupino (hidroksi skupina) na anomernem ogljiku pod ravnino ogljikovih atomov v obroču, β-izomer pa ima OH skupino na anomernem ogljiku nad ravnino obroča. Obroč je tudi gibljiv, zato se lahko 6-členske obroče (piranoze) najdemo v dveh konformacijah: stol in kad, vendar pogostejša je konformacija stola (podobno kot pri cikloheksanu). V tej konformaciji ima α-izomer OH skupino na anomernem ogljiku v aksialni legi, medtem ko ima β-izomer OH skupino na anomernem ogljiku v ekvatorialni legi.
| |||