Nitro spojine: Razlika med redakcijama

dodanih 200 zlogov ,  pred 9 leti
urejanje
(urejanje)
(urejanje)
{{v delu}}
[[Image:Nitro-group-2D.png|thumb|right|150px|The structure of the nitro group]]
 
Nitro spojino
Struktura nitro skupine
 
Nitro spojine so organske spojine, ki vsebujejo eno ali več funkcionalnih skupin, nitro (-NO2). Pogosto so zelo eksplozivna, še posebej, če je spojina vsebuje več kot eno nitro skupino in nečistočo. Nitro skupina je ena od najpogostejših explosophores sestavin(funkcionalna skupina, ki omogoča eksploziv), ki se uporabljajo po vsem svetu. Ta lastnost tako nitro in skupine nitratov, ker je njihov termični razpad dobimo molekulsko plin dušik N2 plus veliko energije, zaradi visoke trdnosti obveznice molekularnega dušika.
 
Aromatske nitro spojine običajno sintetiziramo z delovanjem mešanice dušikove in žveplove kisline na organske molekule. Ena proizvaja v velikem obsegu, daleč, je nitrobenzenu. Mnogi so eksplozivi, ki proizvaja nitracijo vključno trinitrofenolne (picnic kislina), trinitrotoluena (TNT) in trinitroresorcinol (stifnična kislina).<ref>{{cite journal|last=Nagpal|first=Akanksha|coauthors=Michael P. Valley, Paul F. Fitzpatrick, Allen M. Orville|date=1/5/2006|title=Crystal Structures of Nitroalkane Oxidase: Insights into the Reaction Mechanism from a Covalent Complex of the Flavoenzyme Trapped during Turnover|journal=Biochemistry|pmid=16430210|doi=10.1021/bi051966w|volume=45|issue=4|pmc=1855086|pages=1138–50}}</ref>
Kloramfenikol je redek primer naravno pojavljajoče nitro spojine. Vsaj nekaj naravnih nitro skupin nastane z oksidacijo amino skupin. <ref>Georg Zocher, Robert Winkler, Christian Hertweck, Georg E. Schulz "Structure and Action of the N-oxygenase AurF from ''Streptomyces thioluteus''" J. Molecular Biology (2007) 373, 65–74. {{doi|10.1016/j.jmb.2007.06.014}}</ref> 2-nitrofenol je združevanje feromonov.
 
Le dvadve izmed alifatskih nitro spojin so znane v naravi. 3-Nitropropionic kisline najdemo v glivgobi in rastlini (Indigofera). Nitropentadecene je na voljo v termitni obrambi.
 
Veliko flavinoblik odvisnih encimov so sposobni oksidacijskih alifatskih nitro spojin je manj toksičnih aldehidov in ketonov. Nitroalkane oksidaza in 3-nitropropionate oksidaza oksidira alifatske nitro spojine izključno, ker drugih encimov, kot so glukoza oksidaze imajo druge fiziološke substrate <ref>{{cite journal|last=Nagpal|first=Akanksha|coauthors=Michael P. Valley, Paul F. Fitzpatrick, Allen M. Orville|date=1/5/2006|title=Crystal Structures of Nitroalkane Oxidase: Insights into the Reaction Mechanism from a Covalent Complex of the Flavoenzyme Trapped during Turnover|journal=Biochemistry|pmid=16430210|doi=10.1021/bi051966w|volume=45|issue=4|pmc=1855086|pages=1138–50}}</ref>
.
 
===Aromatske nitro spojine===
 
V klasičnem elektrofilno substitucijsko reakcijo, dušikova kislina in žveplova kislina proizvodnjo nitronijevih ionionov, ki reagira z aromatskiharomatskimi spojinspojinami v aromatičnih nitriranjanitriranj. Druga metoda, ki se začne s halogenimi fenolov, je Zinke Nitracija.
 
===Reakcije===
RNO2 + 3 H2 → RNH2 + 2 H2O
 
Skoraj vsevsi aromatski amini (anilini) izhajajo iz nitroaromatics.
 
==Alifatske nitro spojine==
 
*Alifatska nitro spojina zmanjša na aminovamine s solno kislino in železom katalizatorja [uredi]
*Nitronates so tavtomerne oblike iz alifatskih nitro spojin.
*Hidroliza soli nitro spojine aldehidov pridelka ali ketonov v Nef reakcije
*Nitrometan dodaja aldehidov v 1,2-tega v nitroaldol reakcije
*Nitrometan dodaja alfa-beta nenasičenih karbonilnih spojin, kot 1,4-tega v Michael reakcije kot Michael darovalca
*Nitroethylene je Michael Prevzemnik v Michael reakciji z enolat spojin
V nukleofilnim alifatskih nadomestitve natrijevega nitrita (NaNO2) nadomešča alkil halid. V ti ozem Meer reakcije (1876) imenuje po Edmund ozem Meer <ref>{{cite journal
| author = [[Edmund ter Meer]] | title = Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe
| pages = 1–22
| year = 1876
| doi = 10.1002/jlac.18761810102}}</ref> reaktant 1,1-halonitroalkane.:
:[[Image:Ter Meer Reaction.svg|The ter Meer reaction]]
 
 
===TER Meer reakcija===
 
V študiji, se predlaga mehanizem reakcije, pri kateri je v prvem počasnem koraku proton odvzameodvzet iz nitroalkane 1 do carbanion 2, nato protonaciji na nitronate 3 in končno nukleofilno klora, ki temelji na eksperimentalno izmerjenaizmerjenem vodikavodiku, kinetičnim učinkom izotopov od 3.3. <ref>''aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction'' M. Frederick Hawthorne [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1956'''; 78(19) pp 4980 - 4984; {{DOI|10.1021/ja01600a048}}</ref> Če je enako reaktant reagira s kalijevim hidroksidom reakcijski produkt je 1,2-dinitro dimer <ref>''3-Hexene, 3,4-dinitro-'' D. E. Bisgrove, J. F. Brown, Jr., and L. B. Clapp. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 4, p.372 (1963); Vol. 37, p.23 (1957). ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0372.pdf Article])</ref>
 
 
===Aromatske nitro spojine===
 
*Zmanjšanje aromatskih nitro spojin z vodikovim plinom v platinastem katalizatorja daje anilinov. Sprememba je tvorba dimethylaminoarene z paladija na ogljiku in formaldehid: <ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.552 (1973); Vol. 47, p.69 (1967). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0552.pdf</ref>
:[[Image:Nitrohydrogenation.svg|500px|Nitro compound hydrogenation]]
 
 
 
==Nitro spojinospojina hidrogeniranje==
 
Leimgruber-Batcho, Bartoli in Baeyer-Emmerling indol sinteze začnejo z aromatičnimi nitro spojinespojinami.
Indigo se lahko sintetiziramosintetizirano kondenzacijske reakcije iz orto-nitrobenzaldehida in acetona v močno bazičnimi pogoji vbazičnini reakciji, znanihznani kot sintezosinteza Baeyer-Drewson indigo
Prisotnost nitro skupinamiskupin zavira elektrofilno aromatsko substitucijo pa omogoča nukleofilno aromatsko substitucijo, ker so zelo elektronprivlačenelektro privlačne.
 
==Glej tudi==
 
*Funkcionalna skupina
*Redukcija nitro spojine
*Nitracija
*Nitrit tudi skupina NO2, ampak obveznicereagira drugače.
 
==Reference==
78

urejanj