Nitro spojine: Razlika med redakcijama

dodanih 100 zlogov ,  pred 9 leti
urejanje
(urejanje)
 
(urejanje)
Nitro spojine so organske spojine, ki vsebujejo eno ali več funkcionalnimi skupinami, nitro (-NO2). Pogosto so zelo eksplozivna, še posebej, če je spojina vsebuje več kot eno nitro skupino in nečisto. Nitro skupina je ena od najpogostejših explosophores (funkcionalna skupina, ki omogoča spojina eksploziv), ki se uporabljajo po vsem svetu. Ta lastnost tako nitro in skupine nitratov, ker je njihova termični razpad dobimo molekulsko plin dušik N2 plus veliko energije, zaradi visoke trdnosti obveznice molekularnega dušika.
 
Aromatski nitro spojine so običajno sintetiziramo z delovanjem mešanico dušikove in žveplove kisline na organske molekule. Ena proizvaja v velikem obsegu, daleč, je nitrobenzenu. Mnogi so eksplozivi, ki ga proizvaja nitracijo vključno trinitrofenolne (picnic kislina), trinitrotoluena (TNT) in trinitroresorcinol (stifnična kislina). [1]<ref>{{cite journal|last=Nagpal|first=Akanksha|coauthors=Michael P. Valley, Paul F. Fitzpatrick, Allen M. Orville|date=1/5/2006|title=Crystal Structures of Nitroalkane Oxidase: Insights into the Reaction Mechanism from a Covalent Complex of the Flavoenzyme Trapped during Turnover|journal=Biochemistry|pmid=16430210|doi=10.1021/bi051966w|volume=45|issue=4|pmc=1855086|pages=1138–50}}</ref>
Vsebina
 
==Pojavljanje v naravi==
 
Kloramfenikol je redek primer naravno pojavljajoče nitro spojine. Vsaj nekaj naravno nitro skupinami nastane z oksidacijo amino skupin. [2<ref>Georg Zocher, Robert Winkler, Christian Hertweck, Georg E. Schulz "Structure and Action of the N-oxygenase AurF from ''Streptomyces thioluteus''" J. Molecular Biology (2007) 373, 65–74. {{doi|10.1016/j.jmb.2007.06.014}}</ref>] 2-nitrofenol je združevanje feromonov klopov.
 
Le dva izmed alifatskih nitro spojine so znane v naravi. 3-Nitropropionic kisline najdemo v gliv in rastlin (Indigofera). Nitropentadecene je na voljo v termiti obramba spojine.
 
Veliko flavin odvisni encimi so sposobni oksidacijskih alifatske nitro spojine manj toksičnih aldehidov in ketonov. Nitroalkane oksidaza in 3-nitropropionate oksidaza oksidira alifatske nitro spojine izključno, ker drugih encimov, kot so glukoza oksidaze imajo druge fiziološke substrate [3<ref>{{cite journal|last=Nagpal|first=Akanksha|coauthors=Michael P. Valley, Paul F. Fitzpatrick, Allen M. Orville|date=1/5/2006|title=Crystal Structures of Nitroalkane Oxidase: Insights into the Reaction Mechanism from a Covalent Complex of the Flavoenzyme Trapped during Turnover|journal=Biochemistry|pmid=16430210|doi=10.1021/bi051966w|volume=45|issue=4|pmc=1855086|pages=1138–50}}</ref>
].
 
==Priprava==
Nitro spojine sodelujejo v več organskih reakcij, med katerimi je najpomembnejša njihova znižanje ustrezne aminov:
 
RNO2 + 3 H2 → RNH2 + 2 H2O
 
Skoraj vse aromatski amini (anilini) izhajajo iz nitroaromatics.
Nitroethylene je Michael Prevzemnik v Michael reakciji z enolat spojin
V nukleofilnim alifatskih nadomestitve natrijevega nitrita (NaNO2) nadomešča alkil halid. V ti ozem Meer reakcije (1876) imenuje po Edmund ozem Meer <ref>{{cite journal
| author = [[Edmund ter Meer]] | title = Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe
| author = [[Edmund ter Meer]]
| journal = [[Liebigs Annalen|Justus Liebigs Annalen der Chemie]]
| title = Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe
| volume = 181
| journal = [[Liebigs Annalen|Justus Liebigs Annalen der Chemie]]
| volumeissue = 1811
| issuepages = 11–22
| pagesyear = 1–221876
| doi = 10.1002/jlac.18761810102}}</ref> reaktant 1,1-halonitroalkane.:
| year = 1876
| doi = 10.1002/jlac.18761810102}}</ref> reaktant 1,1-halonitroalkane.:
 
TER Meer reakcija
 
V študiji, se predlaga mehanizem reakcije, pri kateri je v prvem počasnem koraku proton odvzete iz nitroalkane 1 do carbanion 2, nato protonaciji na nitronate 3 in končno nukleofilno klora, ki temelji na eksperimentalno izmerjene vodika kinetično učinkom izotopov od 3.3. [<ref>''aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction'' M. Frederick Hawthorne [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1956'''; 78(19) pp 4980 - 4984; {{DOI|10.1021/ja01600a048}}</ref>5] Če je enako reaktant reagira s kalijevim hidroksidom reakcijski produkt je 1,2-dinitro dimer <ref>''3-Hexene, 3,4-dinitro-'' D. E. Bisgrove, J. F. Brown, Jr., and L. B. Clapp. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 4, p.372 (1963); Vol. 37, p.23 (1957). ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0372.pdf Article])</ref>
 
 
===Aromatski nitro spojine===
 
Zmanjšanje aromatskih nitro spojin z vodikovim plinom v platinastem katalizatorja daje anilinov. Sprememba je tvorba dimethylaminoarene z paladija na ogljiku in formaldehid: <ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.552 (1973); Vol. 47, p.69 (1967). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0552.pdf</ref>
 
 
==Glej tudi==
 
Funkcionalna skupina
Redukcija nitro spojine
Nitracija
Nitrit tudi skupina NO2, ampak obveznice drugače.
 
==Reference==
78

urejanj