Dietil eter: Razlika med redakcijama

'''Dietilni eter''', znan tudi kot '''eter''' in '''etoksietan''', je bistra, brezbarvna in zelo vnetljiva tekočina z nizkim [[vrelišče]]m in značilnim [[vonj]]em. DietilDietilni eter je najpomembnejši predstavnik razreda [[Organska kemija|organskih]] [[kemična spojina|kemičnih spojin]] – [[Eter|etrov]]. Njegov [[izomerija|funkcionalni izomer]] je [[butanol]]. Uporablja se kot [[topilo|organsko topilo]], včasih pa se je uporabljal kot [[anestezija|splošni anestetik]]. Eter se slabo topi v vodi (69 g/L).

DietilDietilni eter [[metabolizem|presnavlja]] (verjetno) [[encim]] citokrom 450.<ref>[http://www.fgsc.net/asilomar1997/secmetab.html 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. ] Matthew P. Brown in Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695</ref> DietilDietilni eter inhibira [[alkohol]]ne dehidrogenaze in zato upočasnjuje metabolizem [[etanol]]a.<ref>{{cite journal | author = P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland | title = Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase | year = 1987 | journal = Alcoholism: Clinical and Experimental Research | volume = 11 | issue = 2 | pages = 163–166 | doi = 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x}}</ref> Upočasnjuje tudi metabolizme drugih drog, ki imajo oksidativni metabolizem.<ref>{{cite journal | title = Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia| author = Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico | journal = Cancer Research | volume = 45 | pages = 5457–60 | year = 1985 | url = http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprint/45/11_Part_1/5457.pdf}}</ref>

DietilDietilni eter se v [[laboratorij]]ih pogosto uporablja kot [[topilo]]. V vodi je slabo topen, zato je primeren za [[ekstrakcija|ekstrakcije]] iz [[raztopina|raztopin]], na primer za ekstrakcijo anisola iz 5% raztopine [[ocetna kislina|ocetne kisline]] v vodi. Uporablja se tudi kot topilo v Grignardovih reakcijah in mnogih drugih [[kemijska reakcija|reakcijah]], v katerih so udeleženi organski kovinski reagenti. Še posebno pomemben je v proizvodnji [[celuloza|celuloznih]] polsintetskih [[polimer]]ov, na primer celuloznega acetata.<ref name="kirk">{{cite encyclopedia

| accessdate =2007-05-09}}</ref> DietilDietilni eter ima visoko [[cetansko število]] (85-96), zato se zaradi visoke hlapnosti in nizke temperature samovžiga uporablja kot gorivo za zagon dizelskih in bencinskih motorjev.<ref>{{cite web|url=http://www.valvoline.com/pages/products/product_detail.asp?product=38&section=402 | title = Extra Strength Starting Fluid: How it Works | publisher = Valvovine | accessdate=2007-05-09}}</ref>

Ker se dietildietilni eter ne meša z vodo in je dobro nepolarno topilo, se uporablja tudi v proizvodnji [[kokain]]a. Zaradi takšne zlorabe je uvrščen na seznam prekurzorjev Konvencije Združenih narodov za omejevanje prometa z narkotiki in psihotropnimi substancami.<ref>[http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf Microsoft Word - RedListE2007.doc<!-- Bot generated title -->]</ref>

DietilDietilni eter se v laboratoriju pripravlja zelo redko, ker je njegova priprava nevarna. Večina dietildietilnega etra nastaja v labratorijih kot stranski produkt pri hidriranju [[eten]]a za sintezo [[etanol]]a. Proces poteka v prisotnosti katalizatorja (fosforjeva(V)kislina na trdnem nosilcu), ki uravnava vsebnost nastajajočega etra.<ref name="kirk"/> DietilDietilni eter nastaja tudi pri dehidriranju etanola v plinski fazi v prisotnosti katalizatorja Al₂O₃. Izkoristek reakcije je 95%.<ref>{{cite book |last= |first= |authorlink= |coauthors= |title=Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook |year=1991 |publisher=SRI International |location=Menlo Park, Calif |isbn= }}</ref>

DietilDietilni eter se lahko v laboratoriju in industrijsko proizvede iz zmesi etanola in močne kisline, običajno [[žveplova kislina|žveplove kisline]] (H₂SO₄). Kislina disociira na H⁺ ione, ki se vežejo na [[elektronegativnost|elektronegativni]] [[atom]] [[kisik]]a v etanolu (protoniranje) in dajo etanolovim molekulam pozitivni naboj:

Nukleofilni kisikov atom neprotoniranega etanola iz elektrofilne protonirane molekule etanola izpodrine molekulo vode, tako da nastane voda, vodikov ion in dietildietilni eter:

Sinteza dietildietilnega etra je [[kemijsko ravnotežje|povratna reakcija]], zato se v reakcijski zmesi čez čas vzpostavi dinamično ravnotežje in reakcija se navidezno ustavi. Izkoristek reakcije se lahko poveča tako, da se iz reakcijske zmesi z destilacijo odstranjuje dietildietilni eter, etanol pa se vrača v reakcijsko zmes ([[Le Chatelierovo načelo]]).

Druga uporabna reakcija za sintezo dietildietilnega etra je [[Williamsonova sinteza etrov]], v kateri se alkoksidi, ki nastanejo z raztapljanjem alkalijskih kovin v alkoholih, nukleofilno substituirajo na alkil halogenide.

[[Slika:Diethyl ether peroxide.svg||thumb|150px|right|DietilDietilni eter peroksid.]]

Etri se med skladiščenjem na [[zrak]]u, [[svetloba|svetlobi]] in/ali v prisotnosti [[kovina|kovin]] avtooksidirajo v etrske perokside. Iz dietildietilnega etra nastaja [[dietildietilni eter peroksid]]. Peroksidi etrov imajo visoka [[vrelišče|vrelišča]] in so v suhem stanju [[eksplozija|eksplozivni]]. Da bi preprečili avtooksidacijo, se dietildietilnemu etru dodajo sledovi [[antioksidant]]a BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), ki zavira nastajanje peroksidov.