Machiavelli pa je napisal tudi nekaj literarnih del po vzoru antičnih [[Antična književnost|rimskih komedij]]. Med njimi zavzema osrednje mesto [[komedija]] ''Mandragola'' (okoli 1520), ki velja za najčistejši primer nove [[Književnost renesanse in baroka|renesančne komedije]]. V zgradbi, tipih in tehniki je ohranil glavne značilnosti rimske komedije, vendar na novi podlagi, dogajanje se ne plete več po muhastih pravilih nepredvidljive usode z njenimi zmešnjavami, preobrati in razpleti, ampak po zvitem človeškem načrtu: Callimaco s prebrisano intrigo prevara starega Nicia, da bi prišel do njegove žene, čednostne Lukrecije. Zmago slavi brezobzirna bistrost nad omejenostjo. Ideja samega dela je deloma napirjena zoper [[cerkev (organizacija)|cerkev]] in [[menih|meništvo]], zgodba je erotično drzna, vendar predvsem [[satira|satirična]].<ref>Kos, Janko, Pregled svetovne književnosti, DZS, Ljubljana, 1982</ref>