Benzen: Razlika med redakcijama

dodanih 48 zlogov ,  pred 8 leti
m
slog, slika v svg
m (r2.6.4) (robot Dodajanje: be:Бензол)
m (slog, slika v svg)
[[Slika:Benzen 01.png|500px|centre|Različni prikazi molekule benzena]]
Raziskovalci so iz difrakcije [[rentgenski žarki|rentgenskih žarkov]] ugotovili, da imajo vse vezi med ogljikovimi atomi dolžino 140 pikometrov (pm). Vez je nekoliko daljša od dvojne vezi C=C (135 &nbsp;pm) in nekoliko krajša od enojne vezi C-CC–C (147 &nbsp;pm). Ta vmesna razdalja se lahko pojasni z delokalizacijo elektronov, se pravi z enakomerno porazdelitvijo elektronov med vsemi šestimi C-atomi. Vsak ogljikov atom ima dva elektrona p in enega od njih donira v delokaliziran obroč nad in pod benzenovim obročem. S stranskim prekrivanje šestih orbital p<sub>z</sub> nastane oblak π.
[[Slika:Benzol meso frMesomerie.pngsvg|thumb|right|250px|Stabilnost benzena zaradi delokalizacije elektronov]]
Takšna delokalizacija elektronov se imenuje »aromatičnost« in daje benzenu veliko stabilnost. Povečana stabilnost je osnovna lastnost vseh aromatskih molekul in po njej se razlikujejo od nearomatskih cikličnih molekul. Delokalizirane lastnosti vezi se pogosto prikažejo s krogom znotraj šestkotne razporeditve ogljikovih atomov. V organski kemiji velja pravilo, da se ogljikovi atomi v obročih ne označujejo.
 
== Substituirani benzenovi derivati ==
{{Glavni|Aromatskiaromatski ogljikovodiki}}
Benzen je surovina za mnoge pomembne spojine, ki nastanejo s [[substitucija|substitucijo]] enega ali več vodikovih atomov z neko drugo [[funkcionalna skupin|funkcionalno skupino]]. Med enostavnejše derivate spadajo [[fenol]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-OH–OH), [[toluen]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-CH–CH<sub>3</sub>) in [[anilin]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH–NH<sub>2</sub>). S spajanjem dveh obročev nastane [[bifenil]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>- C–C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>). Z nadaljnjim odcepljanjem vodikovih atomov nastanejo kondenzirani aromatski ogljikovodiki, na primer [[naftalen]] in [[antracen]]. Mejni produkt zlivanja benzenovih obročev je spojina brez vodika, se pravi [[grafit]].
 
V heterocikličnih spojinah je ena ali več CH-skupin v benzenovem obroču zamenjana s heteroatomom. Najpomembnejši so derivati z [[dušik]]om. Z zamenjavo ene CH-skupine z dušikom nastane [[piridin]] (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N). Benzen in piridin imata zelo podobni zgradbi, vendar neposredna sinteza piridina iz benzena ni mogoča. Z zamenjavo druge CH-skupine z dušikom nastanejo [[pirazidin]], [[pirimidin]] ali [[pirazin]], odvisno od položaja drugega dušikovega atoma (orto, meta ali para).
 
== Pridobivanje ==
Sledovi benzena lahko nastanejo pri [[nepopolno zgorevanje|nepopolnem zgorevanju]] vsake snovi, bogate z ogljikom. Benzen nastaja med [[ognjenik|ognjeniškimi izbruhi]], v gozdnih [[požar|gozdnih požarih]]ih, pri [[kajenje|kajenju]] [[tobak]]a in nepopolnem zgorevanju [[polivinilklorid]]a (PVC).
 
Do [[druga svetovna vojna|druge svetovne vojne]] se je večina benzena proizvedla iz lahkega koksnega olja, ki je stranski produkt [[koksanje|koksanja]] [[premog]]a. Po letu 1950 so začele potrebe po benzenu naraščati, predvsem zaradi rastoče industrije plastičnih mas, kar je privedlo do proizvodnje benzena iz naftnih derivatov. Trenutno se večina benzena proizvede naftnih derivatov in samo še majhen del iz premoga.
 
Za industrijsko proizvodnjo benzena so pomembni štirje tehnološki postopki: katalitska predelava (katalitski "»reforming"«), hidrodealkiliranje toluena, disproporcionacija toluena in krekiranje z vodno paro. V Zahodni Evropi se 50 &nbsp;% benzena proizvede s krekiranjem s paro in 25 &nbsp;% s katalitsko predelavo.
 
=== Katalitska predelava ===
V katalitskem reformingu se zmesi ogljikovodikov z vrelišči 60-20060–200&nbsp;°C primeša vodik. Tako nastalo reakcijsko zmes se v prisotnosti [[katalizator]]ja bifunkcionalnega [[platina|platinovega klorida]] ali [[renij|renijevega klorida]] pri tlaku 8-50 8–50&nbsp;atm segreje na 500-525500–525&nbsp;°C. Pri teh pogojih začnejo alifatski ogljikovodiki odcepljati vodik in tvoriti obroče in se pretvarjati v aromatske ogljikovodike. Aromatski produkti se zatem ločijo od reakcijske zmesi z [[ekstrakcija|ekstrakcijo]] z dietilenglikolom (3-oksa-1,5-pentandiol), sulfolanom (tetrametilen sulfon) ali katerim drugim [[topilo]]m. Benzen v ekstraktu se nato z [[destilacija|destilacijo]] loči od drugih aromatskih spojin. Tehnološki postopek ekstrakcije je običajno krmiljen tako, da aromati vsebujejo čim manj nearomatskih komponent. Takšna procesa sta, na primer, BTX (benzen-toluen-ksilen) in Udex.
 
V procesu, ki je zelo podoben katalitski predelavi, se kot surovina uporablja utekočinjeni [[naftni plin]], ki je sestavljen predsem in [[propan]]a in [[butan (plin)|butanbutana]]a.
 
=== Hidrodealkiliranje toluena ===
Hidrodealkiliranje toluena pretvori [[toluen]] v benzen. V tem procesu se zmes toluena in vodika s temperaturo 500-600 500–600&nbsp;°C in tlakom 40-60 40–60&nbsp;atm prevede preko katalizatorja [[krom|kromovega]], [[molibden|molibdenovega]] ali [[platina|platinovega]] [[oksid]]a. Proces poteka tudi brez katalizatorja, vendar pri višji temperaturi. Pri teh pogojih pride do naslednje kemijske reakcije:
 
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>4</sub>
 
Izkoristek procesa je običajno večji od 95 &nbsp;%. To ireverzibilno reakcijo spremlja ravnotežna stranska reakcija, v kateri nastaja [[bifenil]] (ali difenil):
 
:2C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> ↔ H<sub>2</sub> + C<sub>12</sub>H<sub>10</sub>
Proces v grobem poteka tako, da v reakcijo vstopata dve molekuli toluena. Metilna skupina iz ene molekule se odcepi in se nato veže na drugo molekulo. V nekaterih katalitskih procesih poteka reakcija v korist ksilena.
 
Če potrebe po paraksilenu bistveno presegajo potrebe po drugih dveh izomerih (orto- in metaksilenu), se lahko uporabi proces selektivne disproporcionacije (STDP). V tem procesu nastane približno 90 &nbsp;% paraksilena.
 
=== Krekiranje z vodno paro ===
 
== Strupenost ==
[[Slika:Benzol.JPG|thumb|right|200px|Steklenica benzena: opozorili na levi strani kažeta, da je benzen strupena in vnetljiva tekočina]]
Benzen je strupen in povzroča resne okvare zdravja. Manjše količine benzena v zraku nastajajo pri zgorevanju [[tobak]]a in lesa, izparevanju [[bencin]]a na bencinskih črpalkah, v izpušnih plinih motornih vozil in izpustih industrijskih plinov.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts3.html#bookmark04 ToxFAQs for Benzene], Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Department of Health and Human Services</ref><ref name=cdc>[http://www.bt.cdc.gov/agent/benzene/basics/facts.asp "Facts About Benzene"]. ''CDC''. Pridobljeno 2011-01-04.</ref> Benzen vsebujejo tudi pare lepil, barvnih premazov, voskov za loščenje pohištva in detergenti. Povečane koncentracije benzena so predvsem na bencinskih črpalkah in neurejenih odlagališčih nevarnih odpadkov.<ref>[http://www.osha.gov/pls/oshaweb/owadisp.show_document?p_table=STANDARDS&p_id=10099 OSHA Hazard Communication Standard 1910.1200(d)(5)(ii)], glej točko 1910.1200(d)(4)</ref><ref>[http://www.osha.gov/pls/oshaweb/owadisp.show_document?p_table=INTERPRETATIONS&p_id=24730 10/16/2003 - OSHA-recognized chemicals as carcinogens or potential carcinogens for Hazard Communication purposes]. Osha.gov (2003-10-16). Pridobljeno dne 2010-10-09.</ref>
 
19.279

urejanj