Sečna kislina: Razlika med redakcijama
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
Nova stran z vsebino: {{chembox | verifiedrevid = 401980221 | Name = Sečna kislina | ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}} | ImageFileL1 = Harnsäure_Ketoform.svg | ImageSizeL1 = 150p... |
Brez povzetka urejanja |
||
Vrstica 48:
Sečna kislina je [[diprotična kislina]] z vrednostima [[pKa]]<sub>1</sub> = 5,4 in pKa<sub>2</sub> = 10,3.<ref>Uric Acid, Francis H. McCrudden</ref> Pri visokih vrednostih pH tvori dvojno nabit uratni ion (odda oba [[vodik]]ova [[proton]]a), pri fiziološkem pH-ju ali v prisotnosti [[ogljikova kislina|ogljikove kisline]] oziroma [[karbonat]]nih ionov pa odda le en proton, kajti njena vrednost pKa<sub>2</sub> je večja od vrednosti pKa<sub>1</sub> ogljikove kisline. Zaradi purinske strukture je sečna kislina aromatična.
Kot bicikličen (dvoobročen), [[heterocikel|heterocikličen]] purinski derivat sečna kislina ni protonirana na enak način kot karboksilne kisline. [[Rentgenska difrakcija]] kristalov amonijevega hidrogenurata, ki nastaja ''in vivo'' pri [[putika|putiki]], je pokazala, da [[keton|keto]]-kisik na položaju 2 obstaja v [[tavtomerija|tavtomerni]] obliki kot [[hidroksilna skupina]] in da si dušikova atoma na mestih 1 in 3 delita ionski naboj z obročem, ki je stabiliziran zaradi [[π-resonanca|π-resonance]].<ref>European Powder Diffraction Conference, EPDIC-9</ref> Torej, večina organskih kislin deprotonira z ionizacijo polarne vezi med kisikom in vodikom, sečna kislina pa deprotonira na dušikovem atomu, [[tavtomerija]] keto/hidroksi na kisikovem atomu pa se tako izrabi za dvig vrednosti pK<sub>1</sub> value. Tudi petčlenski obroč vsebuje keto-skupino (na položaju 8), ki je obdana z dvema sekundarnima amino-skupinama (na mestih 7 in 9). Deprotonizacija ene od teh amino-skupin pri visokem pH-ju bi lahko pojasnila pK<sub>2</sub> ter diprotično obnašanje sečne kisline. S tem bi prišlo do podobne tavtomerije in π-resonančne stabilizacije, kar bi ionu zagotovilo določeno stopnjo obstojnosti.
(Oštevilčenje atomov: Na levi sliki, ki je prikazana v preglednici zgoraj desno, ima [[amin|NH-skupina]] v šestčlenskem obroču zgoraj desno številko 1, nato se šteje v smeri urinega kazalca po šestčlenskem obroču do številke 6, ki jo ima keto-skupina najbolj na vrhu. Nato je zgornja NH-skupina v petčlenskem obroču oštevilčena s 7 in nadalje glede na nasprotno smer urinega kazalca keto skupina z 8 in spodnja NH-skupina z 9).
Vrstica 57:
[[dalmatinec (pes)|Dalmatinci]], pasma psov, imajo genetsko motnjo, ki zmanjšuje pretvorbo sečne kisline v alantoin. Zato s sečem izločijo sečno kislino in ne alantoin.<ref>{{cite journal |author=Friedman, Meyer; and Byers, Sanford O. |title=Observations concerning the causes of the excess excretion of uric acid in the Dalmatian dog |journal=The Journal of Biological Chemistry |volume=175 |issue=2 |pages=727–35 |date=1. 9. 1948 |pmid=18880769 |url=http://www.jbc.org/cgi/reprint/175/2/727 }}</ref>
Pri [[ptiči]]h, [[plazilci]]h in nekaterih puščavskih sesalcih je sečna kislina sicer končni produkt presnove purinov, vendar se izloča z [[blato (izloček)|blatom]]. Ta [[presnovna
Pri 5–25 % ljudi pride do zavrtega izločanja sečne kisline iz telesa, kar povzroči [[hiperurikemija|hiperurikemijo]] (povišane krvne koncentracije sečne kisline).<ref name="Vitart_2008">{{cite journal |author=Vitart V, Rudan I, Hayward C, ''et al.'' |title=SLC2A9 is a newly identified urate transporter influencing serum urate concentration, urate excretion and gout |journal=Nature Genetics |volume=40 |issue=4 |pages=437–442 |date=2008-04 |pmid=18327257 |doi=10.1038/ng.106}}</ref>
| |||