Benzen: Razlika med redakcijama

odstranjenih 8 zlogov ,  pred 9 leti
m
dewiki.
m (dewiki.)
[[Kemijska formula|Empirična formula]] benzena je bila znana že kmalu po njegovem odkritju, njegova zelo nenasičena zgradba s samo enim [[vodik]]ovim [[atom]]om na en [[ogljik]]ov atom pa je bila še dogo časa velika uganka. Archibald Scott Couper (1858) in [[Johann Josef Loschmidt]] (1861) sta predlagala nekaj možnih zgradb, ki so vsebovale veččlenske obroče in večkratne dvojne vezi, zaradi premajhnega znanja in pomanjkanja dokazov pa se kemiki niso mogli odločiti za nobeno od njih.
 
Leta [[1865]] je nemški kemik [[Friedrich August Kekulé]] predlagal zgradbo s šestimi ogljikovimi atomi z izmeničnimi enojnimi in dvojnimi vezmi. Naslednje leto je objavil obširno dizertacijo o zgradbi benzena,<ref>{{cite journal|author=F. A. Kekulé|title=Sur la constitution des substances aromatiques|journal=Bulletin de la Societe Chimique de Paris|volume=3|year=1865|pages= 98–110}}</ref><ref>{{cite journal|author=F. A. Kekulé|title=Untersuchungen uber aromatische Verbindungen | doi = 10.1002/jlac.18661370202|journal=Liebigs Annalen der Chemie|volume=137 |year=1866|pages=129–36}}</ref> v kateri je upošteval, da imajo monosubstituirani derivati benzena vedno samo en izomer, trisubstituirani derivati pa vedno natančno tri izomere. Njegova predlagana zgradba s šestimi ogljikovimi atomi je podpirala vse do takrat znane ugotovitve: simetrični obroč je dopuščal omenjeno izomerijo in razmerje med ogljikom in vodikom 1:1.
Ciklično zgradbo benzena je leta 1929 dokončno potrdila [[kristalografija|kristalografinja]] Kathleen Lonsdale z rentgensko analizo.<ref>{{cite journal |author= K. Lonsdale |title=The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene |journal=Proceedings of the Royal Society |volume=123A |pages=494 |year=1929}}</ref><ref>{{cite journal |author=K. Lonsdale |title=An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method |journal=Proceedings of the Royal Society |volume=133A |pages=536–553 |year=1931 |url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k56226p/f558.table}}</ref>
V 19. in zgodnjem 20. stoletju se je benzen zaradi svojega prijetnega vonja uporabljal v kozmetiki, do leta 1920 pa tudi kot industrijsko topilo za razmaščevanje [[kovina|kovin]], pripravo [[lepilo|lepil]] in odstranjevanje barvnih premazov. Leta 1903 so ga začeli uporabljati za dekofeiniranje [[kava|kave]], vendar so postopek kmalu opustili. Ko so spoznali njegovo strupenost, so ga nadomestili z drugimi topili, predvsem s [[toluen]]om, ki ima zelo podobne lastnosti, vendar ni karcinogen.
Benzen povečuje [[oktansko število]] [[bencin]]a in zmanjšuje klenkanje motorja, zato se je uporabljal kot dodatek motornemu bencinu. Okrog leta 1950 ga je nadomestil [[svinčev tetraetil]], zaradi strupenosti svinčevih spojin pa se je namesto njega v nekaterih državah spet začel uporabljati benzen. Zaradi negativnih vplivov na zdravje in možno onesnaženje podtalnice je vsebnost benzena v bencinu v EU omejena na 1 %,<ref> Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference</ref> do leta [[2011]] pa naj bi se zmanjšala na 0,62 %.<ref>{{cite web |url=http://www.epa.gov/EPA-AIR/2006/March/Day-29/a2315b.htm |title=Control of Hazardous Air Pollutants From Mobile Sources |publisher=U.S. Environmental Protection Agency |pages=15853 |accessdate=27. 6. 2008 |date=29. 3. 2006}}</ref>
 
[[Slika:Benzen 02.png|500px|centre|Benzen in benzenovi derivati]]