Aromatičnost: Razlika med redakcijama
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
Lastnosti |
Pomembnost, vrste |
||
Vrstica 54:
[[Slika:Cyclooctatetraene.png|left|thumb|80px|Ciklooktatetraen.]]
Planarne monociklične molekule, ki vsebujejo 4n π elektronov se imenujejo [[antiaromatičnost|antiaromatske]] in so, na splošno, destabilizirane. Molekule, ki bi morale biti antiaromatske, se zato želijo temu izogniti in težijo k spremembi svoje elektronske ali konformacijske zgradbe, tako da postanejo nearomatske. Primer takšne molekule je [[cikooktatetraen]], ki se odmakne od ravnine in pretrga prekrivanje π elektronov med sosednjima dvojnima vezema.
==Pomembnost aromatskih spojin==
Aromatske spojine so industrijsko pomembne spojine, med katerimi so najbolj zanimive [[benzen]], [[toluen]] ter [[ksilen|orto-]] in [[ksilen|para-ksilen]]. Njihova svetovna letna proizvodnje presega 35 milijonov ton. Pridobivajo se z rafiniranjem [[nafta|nafte]] in z [[destilacija|destilacijo]] [[premogov katran|premogovega katrana]] in so osnova za proizvodnjo pomembnih kemikalij in [[polimer]]ov, na primer [[stiren]]a, [[fenol]]a, [[anilin]]a, [[poliester|poliestrov]] in [[poliamid]]ov.
Aromatske spojine igrajo ključno vlogo tudi v biokemiji vseh živih organizmov. Aromatske aminokisline [[fenilalanin]], [[triptofan]] in [[tirozin]] so tri od dvajsetih osnovnih gradbenih elementov [[beljakovina|beljakovin]]. Aromatske spojine so tudi vsi [[nukleotid]]i ([[adenin]], [[timin]], [[citozin]], [[guanin]] in [[uracil]]), ki tvorijo sekvence genske kode v [[DNA]] in [[RNA]] in spadajo med [[purin]]e oziroma [[pirimidin]]e. In ne nazadnje je aromatska tudi molekula [[hem]]a, ki vsebuje sistem z 22 π elektroni. Podoben aromatski sistem ima [[klorofil]].
==Vrste aromatskih spojin==
Velika večina aromatskih spojin so spojine [[ogljik]]a, ki pa niso nujno tudi [[ogljikovodik]]i.
===Heterociklične spojine===
[[Heterociklična spojina|Heterociklični aromati]] (heteroaromati) imajo v aromatskem obroču vsaj en atom elementa, ki ni ogljik. Heteroatom običajno zmanjša aromatičnost obroča in s tem poveča njegovo reaktivnost. Heterociklični aromati so [[furan]], [[piridin]], [[imidazol]], [[pirazol]], [[oksazol]], [[tiofen]] in njihovi benzanulizani analogi, na primer [[benzimidazol]].
===Policiklične spojine===
[[Policiklična spojina|Policiklični]] aromatski ogljikovodiki so spojine, ki vsebujejo dva ali več enostavnih aromatskih obročev, ki si delijo dva sosednja ogljikova atoma. Takšne spojine so [[naftalen]], [[antracen]], [[fenantren]] in drugi.
===Substituirani aromati===
Mnoge kemijske spojine imajo na aromatski obroč vezane razne atomske skupine. Mednje spadajo [[trinitrotoluen]] (TNT), acetilsalicilna kislina ([[aspirin]]), [[paracetamol]] in nukleotidi DNA.
===Atipične aromatske spojine===
Aromatičnost ni značilna samo za spojine, ampak tudi za [[ion]]e: [[kation]] ciklofenil ima sistem 2e, [[anion]] ciklopentadienil sistem 6e, tropilijev ion 6e in ciklooktatetraenski dianion 10e. Aromatske lastnosti se pripisujejo tudi ne-benzoidnim spojinam, na primer troponu (2,4,6-cycloheptatrien-l-on). Aromatske lastnosti se preskušajo tudi v razredu spojin, imenovanih [[ciklofan]]i.
Poseben primer aromatičnosti je homoaromatičnost, v kateri je konjugacija prekinjena z enim sp<sup>3</sup> hibridiziranim ogljikovim atomom. Če je eden od ogljikovih atomov v benzenu zamenjan z nekimi drugim elementom (borabenzen, silabenzen, germanobenzen, stanobenzen, fosforin in pirilijeve soli), se aromatičnost ohrani.
Aromatičnost se pojavlja tudi v spojinah, ki niso zgrajene iz ogljika. Poznane so anorganske spojine s šestčlenskim obročem, analognim benzenovemu obroču. Strukturno analogna benzenu sta [[silikazin]] (Si<sub>6</sub>H<sub>6</sub>) in borazin (B<sub>3</sub>N<sub>3</sub>H<sub>6</sub>), v katerih je ogljik zamenjan s silicijem oziroma borom in dušikom. V borazinu sta [[bor]] in [[dušik]] vgrajena izmenično.
Kovinska aromatičnost verjetno obstoja tudi v nekaterih kovinskih klastrih [[aluminij]]a. Poseben primer aromatičnosti je [[Möbiusova aromatičnost]].
==Reference==
| |||