Aromatičnost: Razlika med redakcijama
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
Nova stran: {{v delu}} right|Resonanca benzena '''Aromatičnost''' je kemijska lastnost nekaterih organskih cikličnih spojin, ki daje konjugiranim obročem z nenasi... |
Teorija |
||
Vrstica 1:
{{v delu}}
'''Aromatičnost''' je kemijska lastnost nekaterih organskih cikličnih spojin, ki daje konjugiranim obročem z nenasičenimi vezmi, neveznimi elektronskimi pari ali praznimi orbitalami večjo stabilnost, kot bi jo pričakovali od same konjugacije. Večja stabilnost je posledica ciklične delokalizacije elektronov in njihove resonance.<ref>P. v. R. Schleyer, "Aromaticity (Editorial)", ''Chemical Reviews'', '''2001''', ''101'', 1115-1118. DOI: [http://dx.doi.org/10.1021/cr0103221 10.1021/cr0103221 Abstract].</ref><ref>A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer and H. S. Rzepa, "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons", ''Chemical Reviews'', '''2005''', ''105'', 3436-3447. DOI: [http://dx.doi.org/10.1021/cr0300946 10.1021/cr0103221 Abstract].</ref><ref>P. v. R. Schleyer, "Introduction: Delocalization-π and σ (Editorial)", ''Chemical Reviews'', '''2005''', ''105'', 3433-3435. DOI: [http://dx.doi.org/10.1021/cr030095y 10.1021/cr030095y Abstract].</ref>
Delokalizacija [[elektron]]ov pomeni, da elektroni prosto krožijo okrog krožno razporejenih atomov, med katerimi se izmenjujejo [[enojna vez|enojne]] in [[dvojna vez|dvojne vezi]]. [[Kemijska vez|Kemijske vezi]] so torej nekakšni hibridi enojnih in dvojnih vezi, tako da so vse vezi v obroču identične. Takšen ustaljen model aromatskih obročev je razvil [[seznam nemških kemikov|nemški kemik]] [[Friedrich August Kekulé]] na podlagi šestčlenskega ogljikovega obroča [[benzen]]a, v katerem si izmenično sledijo enojne in dvojne vez (cikloheksatrien). Model benzena je sestavljen iz dveh resonančnih struktur, ki se
==Teorija==
[[Slika:Benzen 01.png|400px|right|Različni prikazi molekule benzena]]
Resonančne strukture se zapisujejo podobno kot povratne kemijske reakcije - z dvema puščicama. Takšen zapis seveda ne pomeni dveh različnih spojin, pač pa dve možni hipotetični strukturi. Takšen zapis ne predstavlja niti natančne aktualne spojine, ki je nekakšen hibrid oziroma povprečje teh struktur.
Dokaz za takšno hibridno strukturo je [[benzen]]. V [[ogljikovodik]]ih meri enojna vez C-C 154 pm. Dvojna vez C=C je nekoliko krajša in meri 134 pm. Ker je benzen idealen šesterokotnik, pomeni, da so vse vezi med ogljikovimi atomi enako dolge, njihova dolžina pa mora biti nekje med dolžino enojne in dvojne vezi. Meritve so pokazale da je vez dolga 139 pm.
Boljši od zapisa s puščicami je zapis z včrtanim krogom, ki predstavlja enakomerno porazdelitev gostote [[elektron]]ov [[Pi vez|π-vezi]] nad obročem in pod njim oziroma po celem aromatskem obroču.
Enojne ali [[Sigma vez|σ-vezi]] med ogljikovimi atomi nastanejo s čelnim prekrivanjem ogljikovih ''sp<sup>2</sup>'' hibridiziranih orbital. Dvojne vezi so sestavljene iz ene σ-vezi in ene π-vezi, ki nastane s stranskim prekrivanjem ogljikovih ''p<sub>z</sub>'' orbital.
Ker so v benzenu ''p<sub>z</sub>''orbitale izven ravnine ogljikovih atomov, lahko elektroni med seboj vzajemno delujejo in se delokalizirajo. To pomeni, da elektroni niso strogo vezani na "svoj" ogljikov atom, ampak postanejo last vseh šestih ogljikovih atomov v benzenovem obroču. Rezultirajoča molekularna orbitala ima simetrijo π.
==Reference==
| |||
