Nukleofilna adicija: Razlika med redakcijama
Izbrisana vsebina Dodana vsebina
m slika, povezave |
slika in zaključni del članka. |
||
Vrstica 1:
[[Slika:Ketoni_004.png|thumb|
'''Nukleofilna adicija''' je [[organska kemija|organska]][[ kemijska reakcija]], v kateri se razcepi [[Pi vez|π vez]], s pripajanjem [[nukleofil]]a pa zatem nastaneta dve novi [[kovalentna vez|kovalentni vezi]].<ref>March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7</ref>. Nukleofilna adicija je torej omejena na [[kemijska spojina|spojine]] z vsaj eno večkratno vezjo:
Vrstica 62:
Običajni alkeni niso dovzetni za nukleofilni napad, ker je vez nepolarna. Izjema je [[stiren]], ki reagira v [[toluen]]u z [[natrij]]em, tako da preko vmesnega karboaniona nastane 1,3-difenilpropan:<ref>''Sodium-catalyzed Side Chain Aralkylation of Alkylbenzenes with Styrene'' Herman Pines, Dieter Wunderlich J. Am. Chem. Soc.; 1958; 80(22)6001-6004. {{DOI|10.1021/ja01555a029}}</ref>
[[Slika:Nukleofilna adicija 03.png|300px|center|Reakcija stirena z natrijem v toluenu.]]
Drugo izjemo so odkrili v Varrentrappovi reakciji. Nenavadno reaktivnost dvojne vezi imajo tudi [[fuleren]]i, tako da so adicije, kot je na primer Bingelova reakcija, kar pogoste.
Če je X karbonilna skupina, na primer C=O ali RCOO, ali cianidna skupina CN, je reakcija konjugirana adicijska reakcija. Substituenta X s svojim induktivnim efektom pomaga stabilizirati negativni naboj na ogljikovem atomu.
Adicije, v katerih je Y aktivna vodikova spojina, se imenujejo Michaelove reakcije.
Perfluorirani alkeni ([[alken]]i, ki imajo vse razpoložljive [[vodik]]ove [[atom]]e substituirane s [[fluor]]om) so močno nagnjeni k nukleofilni adiciji in s fluridnim ionom iz [[cezij]]evega fluorida (CsF) ali [[srebro]]vega(I) fluorida (AgF) tvorijo perfluoroalkilni anion.
==Reference==
{{seznam referenc}}
[[Kategorija:Kemijske reakcije]]
| |||