Klorfenamin

Klorfenamín (tudi klorfeniramín) je antihistaminik, zaviralec na receptorjih H₁ z antiemetičnim in antivertiginoznim učinkom.

Klorfenamin

Klinični podatki
Blagovne znamke	Chlor-trimeton
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682543
Nosečnostna kategorija	AU: A ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti)
Način uporabe	peroralno, i.v., i.m., subkutano
Oznaka ATC	R06AB04 (WHO)
Pravni status
Pravni status	AU: S3 (Pharmacist only) UK: Pharmacy medicines ZDA: BRp (za peroralne oblike)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	25 do 50 %
Vezava na beljakovine	72 %
Presnova	jetrna (CYP2D6)
Razpolovni čas	21–27 h
Izločanje	skozi ledvice
Identifikatorji
IUPAC ime 3-(4-klorofenil)-N,N-dimetil- 3-piridin-2-il-propan-1-amin
Številka CAS	132-22-9
PubChem CID	2725
IUPHAR/BPS	1210 1213
DrugBank	DB01114
ChemSpider	2624
UNII	3U6IO1965U
KEGG	D07398
ChEBI	CHEBI:52010
ChEMBL	ChEMBL505
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0022804
ECHA InfoCard	100.004.596
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C16H19ClN2
Mol. masa	274,788 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
Topnost v vodi	5,5 mg/mL (20 °C)
SMILES Clc1ccc(cc1)C(c2ncccc2)CCN(C)C
InChI InChI=1S/C16H19ClN2/c1-19(2)12-10-15(16-5-3-4-11-18-16)13-6-8-14(17)9-7-13/h3-9,11,15H,10,12H2,1-2H3 Key:SOYKEARSMXGVTM-UHFFFAOYSA-N

Uporablja se za preprečevanje simptomov alergijskih stanj, kot sta rinitis in koprivnica. V primerjavi z drugimi antihistaminiki prve generacije ima sorazmerno blag sedativni učinek. Je tudi eden od najpogosteje uporabljanih antihistaminikov v veterini za zdravljenje malih živali. Izkazuje tudi antidepresivno in anksiolitično delovanje, vendar njegova uporaba v ta namen ni odobrena.

Mehanizem delovanja

Pri tipu I alergijske preobčutljivostne reakcije se alergeni antigeni vežejo na protitelesa IgE na površini pitank (mastocitov) in bazofilcev, kar vodi v kompleksen niz dogodkov, ki sprožijo degranulacijo in sproščanje histamina in drugih kemičnih mediatorjev iz teh celic. Histamin deluje na 4 tipe histaminskih receptorjev: H1, H2, H3 in H4, ki so razširjeni tako na periferiji kot v osrednjem živčevju. Simptomi vnetne reakcije nastopijo predvsem zaradi delovanja histamina na periferne histaminske receptorje H₁. Sproščen histamin preko histaminskih receptorjev H1 poveča prepustnost žilja in zato povzroča kongestijo, poleg tega pa še vazodilatacijo, hipotenzijo, zardevanje, tahikardijo, bronhokonstrikcijo in potenciranje bolečine. Zaviralci histaminskih receptorjev H₁ se vežejo na receptorje H₁ in preprečijo vezavo histamina oziroma stabilizirajo neaktivno obliko receptorja in zato zavrejo tudi njihovo konstitutivno aktivnost.

Poleg antihistaminskega delovanja izraža tudi zaviranje ponovnega privzema serotonina in noradrenalina.

Uporaba

Klorfeniramin se uporablja za zdravljenje številnih alergijskih stanj in simptomov, ki jih le-ta povzročajo. Uporablja se na primer pri naslednjih stanjih:

• seneni nahod
• koprivnica
• vazomotorični rinitis
• angioedem
• preobčutljivost za določeno hrano
• alergijske reakcije na zdravila
• alergijske reakcije po piku žuželk
• desenzibilizacija (zmanjšanje alergijske občutljivosti za določen antigen)
• hudo srbenje
• srbenje, ki spremlja norice

Neželeni učinki

Pri uporabi klorfenamina se zelo pogosto (pri več kot 1 na 10 bolnikov) pojavita sedacija in nespečnost, pogosto (pri več kot 1 na 100 bolnikov) pa pride tudi do zamegljenega vida, težav s zbranostjo in koordinacijo, suhih ust, omotice, glavobolov, slabosti in utrujenosti. Ostali neželeni učinki se pojavljajo redkeje.