γ-aminomaslena kislina

(Preusmerjeno s strani GABA)

γ-aminobutanojska kislina oz. γ-aminomaslena kislina (skrajšano GABA) je pomemben inhibitorni živčni prenašalec v osrednjem živčevju. Kemično gledano spada med neproteinogene aminokisline. Aminska skupina se nahaja v oddaljenosti treh ogljikovih atomov od karboksilne skupine, zato spada med tako imenovane γ-aminokisline.

γ-aminobutanojska kislina
Poenostavljena strukturna formula
molekula GABA
Imena
IUPAC ime
4-aminobutanojska kislina
Druga imena
gama-aminomaslena kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.235
KEGG
MeSH gamma-Aminobutyric+Acid
UNII
  • InChI=1S/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
    Key: BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
    Key: BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
  • C(CC(=O)O)CN
Lastnosti
C4H9NO2
Molska masa 103,12 g/mol
Videz bel mikrokristalni prašek
Gostota 1,11 g/mL
Tališče 203,7 °C (398,7 °F; 476,8 K)
Vrelišče 247,9 °C (478,2 °F; 521,0 K)
topna
Kislost (pKa) 4,23 (karboksil), 10,43 (amino)[1]
Nevarnosti
Glavne nevarnosti dražeča, zdravju škodljiva
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Receptorji uredi

GABA se veže na specifične receptorje. Obstajajo iontotropni in metabotropni GABA-receptorji:

  • GABAA-receptorji so kloridni kanalčki (iontotropni receptorji), ki se po vezavi liganda (GABA) odprejo in s tem izzovejo inhibitorni signal.
  • GABAB-receptorji so sklopljeni s proteinom G (metabotropni receptorji). Po vezavi liganda odprejo kalijeve kanalčke, kar povzroči hiperpolarizacijo celične membrane. Hkrati zmanjšajo verjetnost odprtja kalcijevih kanalčkov. Ti receptorji se nahajajo presinaptično in zavirajo prevajanje dražljaja.
  • GABAC-receptorji so iontotropni receptorji in se razlikujejo od GABAA-receptorjev po tem, da nanje nekatere učinkovine, kot na primer benzodiazepini in barbiturati, ne delujejo.

Biosinteza in presnova uredi

GABA se s pomočjo encima glutamat-dekarboksilaze (GAD) sintetizira iz glutamata. Torej se v eni stopnji pretvori pomemben ekscitatorni živčni prenašalec v pomebnega inhibitornega. GABA se deloma prenese tudi v okolno nevroglijo, kjer se z encimom GABA-transaminazo pretvori v glutamin ter se po potrebi znova prenese v presinaptično živčno celico in se zopet pretvori v glutamat (glutaminski ciklus). Nadalje se lahko ponovno pretvori v GABA-o.

Molekule GABA-e se po sprostitvi v sinaptično režo bodisi znova privzamejo v presinaptični nevron bodisi se presnovijo z GABA-transaminazo ali pa vstopijo v celice glije, kjer so na voljo za glutaminski cikel.

Farmakologija uredi

Učinkovine lahko delujejo na GABA-receptorje kot agonisti ali pa povečajo količino sproščene GABA-e v sinapso. Delujejo kot anksiolitiki in antikonvulzivi. Številne med njimi povzročajo motnje kratkotrajnega spomina in retrogradno amnezijo.

Učinkovine, ki delujejo na GABA-receptorje:

Učinkovini, ki delujeta na GABA-sistem po drugih poteh:

  • tiagabin - inhibira privzem GABA-e iz sinapse v presinaptični nevron in glijo,
  • vigabatrin - inhibira GABA-transaminazo.

Sklici uredi

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.