Flavinadenindinukleotid

Flavínadeníndínukleotíd (okrajšano FAD) je spojina, v kateri sta z anhidridno vezjo med dvema molekulama fosforjeve kisline povezana adenozin-5'-monofosfat in flavinmononukleotid in je prostetična skupina oksidoreduktaz.[1] Zgradbo molekule FAD lahko opišemo tudi kot adenozindifosfat, vezan na riboflavin (vitamin B2).

Flavinadenindinukleotid
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.149
MeSH Flavin-Adenine+Dinucleotide
UNII
  • InChI=1S/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1
    Key: VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N
  • InChI=1/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1
    Key: VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSBL
  • Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)[nH]c(=O)c3n2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H](O4)n5cnc6c5ncnc6N)O)O)O)O)O
Lastnosti
C27H31N9O15P2
Molska masa 785,55
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Udeležen je pri številnih pomembnih presnovnih reakcijah v telesu. Obstaja lahko v dveh redukcijsko-oksidacijskih stanjih, ki prehajata eno v drugo s sprejemanjem oziroma oddajanjem elektronov. Ime zavaja, da gre za dinukleotid, vendar je v riboflavinski podenoti flavinska skupina vezana na ribitol z vezjo med ogljikom in dušikom in ne z glikozidno vezjo in torej ni nukleotidna.[2]

FAD se reducira v FADH2 s sprejetjem dveh vodikovih atomov (in s tem pridobitvijo dveh elektrobnov)[3]:

Viri uredi

  1. http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=flavinadenindinukleotid[mrtva povezava] Slovenski medicinski e-slovar; vpogled: 10. 3. 2011.
  2. Metzler DE, (2001) Biochemistry. The chemical reactions of living cells, 2nd edition, Harcourt, San Diego
  3. W. Maison, Römpp Lexikon Chemie, spletna verzija, 2009.