Wolffenstein-Bötersova reakcija

Wolffenstein-Bötersova reakcija je organska reakcija, ki z zmesjo dušikove kisline in živosrebrovega(II) nitrata pretvori benzen v pikrinsko kislino:^[1]^[2]^[3]

Številne študije kažejo, da živosrebrov nitrat najprej pretvori benzen v nitrozo spojino (spojina s splošno formulo RNO), iz nje pa preko diazonijeve soli nastane fenol. Za reakcijo je ključnega pomena prisotnost nitritnega iona NO₂^-. Od tu dalje poteka reakcija kot običajno aromatsko nitriranje.^[4]^[5]

Če je v rakcijski zmesi prisotna sečnina, pikrinska kislina ne nastane.

Sorodna reakcija je Bohn-Schmidtova reakcija (1889), ki je hidroksiliranje hidroksiantrakinona z žveplovo kislino in svincem ali selenom kot katalizatorjem. V reakciji, ki je bila včasih pomembna za proizvodnjo organskih pigmentov, nastane polihidroksilirani antrakinon.

Zunanje povezave uredi

Bohn-Schmidtova reakcija, Institut za kemijo, Skopje, Republika Makedonija Link Arhivirano 2007-05-07 na Wayback Machine.

Reference uredi

↑ Wolffenstein and Boeters, Chem. Abs., I, 489, 1861 (1908); 4, 369 (1910);
↑ R. Wolffenstein, O. Böters (1913). »Über die katalytische Wirkung des Quecksilbers bei Nitrierungen«. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 46 (1): 586–589. doi:10.1002/cber.19130460177.
↑ R. Wolffenstein, W. Paar (1913). »Über Nitrierung der Benzoesäure in Gegenwart von Quecksilber«. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 46 (1): 589–599. doi:10.1002/cber.19130460178.
↑ The Mechanism of the Oxynitration of Benzene F. H. Westheimer, Edward Segel, and Richard Schramm, J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 773 - 785; DOI: 10.1021/ja01196a011
↑ The Oxynitration of Benzene. I. Studies Relating to the Reaction MechanismsMarvin Carmack, Manuel M. Baizer, G. Richard Handrick, L. W. Kissinger, and Edward H. Specht, J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 785 - 790; DOI: 10.1021/ja01196a012

[1] Wolffenstein and Boeters, Chem. Abs., I, 489, 1861 (1908); 4, 369 (1910);

[2] R. Wolffenstein, O. Böters (1913). »Über die katalytische Wirkung des Quecksilbers bei Nitrierungen«. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 46 (1): 586–589. doi:10.1002/cber.19130460177.

[3] R. Wolffenstein, W. Paar (1913). »Über Nitrierung der Benzoesäure in Gegenwart von Quecksilber«. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 46 (1): 589–599. doi:10.1002/cber.19130460178.

[4] The Mechanism of the Oxynitration of Benzene F. H. Westheimer, Edward Segel, and Richard Schramm, J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 773 - 785; DOI: 10.1021/ja01196a011

[5] The Oxynitration of Benzene. I. Studies Relating to the Reaction MechanismsMarvin Carmack, Manuel M. Baizer, G. Richard Handrick, L. W. Kissinger, and Edward H. Specht, J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 785 - 790; DOI: 10.1021/ja01196a012

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]