Sirolimus

Sirolimus
Klinični podatki
Licenčni podatki	EU EMA: by INN; ZDA FDA: Sirolimus;
Nosečnostna; kategorija	AU: C ; ZDA: C (možna škodljivost) ; ;
Način uporabe	peroralno
Oznaka ATC	L04AA10 (WHO) ;
Pravni status
Pravni status	ZDA: ℞-only ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	20 %, manj po mastni jedi
Vezava na beljakovine	92%
Presnova	jetrna
Razpolovni čas	57–63 ur
Izločanje	večinoma fekalno
Identifikatorji
	IUPAC ime (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,; 26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,; 27,32,33,34,34a-heksadekahidro-9,27-dihidroksi-3-; [(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hidroksi-3-metoksicikloheksil]-; 1-metilheksil]-10,21-dimetoksi-6,8,12,14,20,26-; heksametil-23,27-epoksi-3H-pirido[2,1-c][1,4]-; oksazaciklohentriakontin-1,5,11,28,29; (4H,6H,31H)-penton;
Številka CAS	53123-88-9;
PubChem CID	6436030;
DrugBank	APRD00178;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5023582 ;
ECHA InfoCard	100.107.147
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C51H79NO13
Mol. masa	914,172 g/mol

Sirolímus^[1] (INN/USAN), znan tudi kot rapamicin, je imunosupresivno zdravilo, uporabljano za preprečevanje zavrnitve organa pri transplantaciji; posebno je uporaben pri transplantaciji ledvic. Sirolimus je makrolid, ki je bil najprej odkrit kot produkt bakterije Streptomyces hygroscopicus, najden v vzorcu prsti na Velikonočnem otoku — otoku, znanem tudi po imenu Rapa Nui, od tod tudi ime rapamicin.^[2] Ameriško farmacevtsko podjetje Wyeth je kot tržno ime zanj izbralo Rapamune.

Sirolimus je bil izvorno razvit kot antimikotik, vendar je bil tovrstni proces opuščen, ko je bilo odkrito, da je imel imunosupresivne in antiproliferativne lastnosti.

Raziskava iz leta 2009 je pokazala, da lahko rapamicin podaljša življenje miši.^[3] Če bi bilo to podaljšanje življenjske dobe prenešeno na obdobje človekovih let, bi lahko dovoljevalo ljudem življenje preko sto let.^[4] Ker snov močno zavira človekov imunski sistem, ne more biti uporabljana kot nekakšen vrelec življenja. Miši so bile v okviru laboratorijske raziskave dobro zaščitene pred zunanjimi vplivi, ljudje, ki jemljejo rapamicin pa so zelo dovzetni za življenjsko nevarne infekcije in rakava obolenja, zato potrebujejo stalen medicinski nadzor.^[5]

Reference uredi

↑ https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5538754/sirolimus?query=Sirolimus&SearchIn=My, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 28. 10. 2023.
↑ Pritchard, D.I. (2005). »Sourcing a chemical succession for cyclosporin from parasites and human pathogens«. Drug Discovery Today. 10 (10): 688–691. doi:10.1016/S1359-6446(05)03395-7. PMID 15896681.
↑ Tests raise life extension hopes. BBC, 8. julij 2009. Pridobljeno 10.07.2009.
↑ Harrison D.E.; Strong R.; Sharp Z.D.; in sod. (2009). »Rapamycin fed late in life extends lifespan in genetically heterogeneous mice«. Nature. doi:10.1038/nature08221.
↑ Rice, J. (2009). »First Drug Shown to Extend Life Span in Mammals«. Technology Review. Massachusetts Institute of Technology: 1–2. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 12. septembra 2011. Pridobljeno 9. julija 2009.

Zunanje povezave uredi

Uradna spletna stran zdravila Rapamune Arhivirano 2005-08-29 na Wayback Machine.

Ta članek o kemiji je škrbina. Pomagajte Wikipediji in ga razširite.

[1] ttps://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5538754/sirolimus?query=Sirolimus&SearchIn=My, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 28. 10. 2023.

[RapamycinOrigin-2] Pritchard, D.I. (2005). »Sourcing a chemical succession for cyclosporin from parasites and human pathogens«. Drug Discovery Today. 10 (10): 688–691. doi:10.1016/S1359-6446(05)03395-7. PMID 15896681.

[3] Tests raise life extension hopes. BBC, 8. julij 2009. Pridobljeno 10.07.2009.

[4] Harrison D.E.; Strong R.; Sharp Z.D.; in sod. (2009). »Rapamycin fed late in life extends lifespan in genetically heterogeneous mice«. Nature. doi:10.1038/nature08221.

[5] Rice, J. (2009). »First Drug Shown to Extend Life Span in Mammals«. Technology Review. Massachusetts Institute of Technology: 1–2. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 12. septembra 2011. Pridobljeno 9. julija 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Klinični podatki


Licenčni podatki	EU EMA: by INN ZDA FDA: Sirolimus
Nosečnostna kategorija	AU: C ZDA: C (možna škodljivost)
Način uporabe	peroralno
Oznaka ATC	L04AA10 (WHO)
Pravni status
Pravni status	ZDA: ℞-only
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	20 %, manj po mastni jedi
Vezava na beljakovine	92%
Presnova	jetrna
Razpolovni čas	57–63 ur
Izločanje	večinoma fekalno
Identifikatorji
IUPAC ime (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S, 26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26, 27,32,33,34,34a-heksadekahidro-9,27-dihidroksi-3- [(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hidroksi-3-metoksicikloheksil]- 1-metilheksil]-10,21-dimetoksi-6,8,12,14,20,26- heksametil-23,27-epoksi-3H-pirido[2,1-c][1,4]- oksazaciklohentriakontin-1,5,11,28,29 (4H,6H,31H)-penton
Številka CAS	53123-88-9
PubChem CID	6436030
DrugBank	APRD00178
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5023582
ECHA InfoCard	100.107.147
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C₅₁H₇₉NO₁₃
Mol. masa	914,172 g/mol