Za istoimensko društvo glej Društvo Osilniška dolina.

Osilniška dolina je dobila ime po najstarejšem in največjem kraju ob sotočju Kolpe in Čabranke ter se razprostira na obeh bregovih rek. O prvih prebivalcih doline lahko sklepamo le po najdbah v Polični jami pri Žurgah. Na rimsko prisotnost nas opozarja most pri Črnem potoku in ostanki limesa pri Prezidu. Predniki so prišli v dolino iz več smeri: iz Loške doline, navzgor po dolini Kolpe, pa tudi preko grebenov Borovške gore. Poselili so rodoviten svet ob reki in na terasah.

V času Karla Velikega je prišlo ozemlje od Barja do Kolpe pod cerkveno oblast oglejskih patriarhov (811), ki so postali kasneje tudi posvetni gospodarji.

Patriarhi so dali ribniško in čušpersko gospostvo v fevd najprej Auerspergom (Turjačanom), ki so jih 1247 nasledili Ortenburžani. V delilni pogodbi med bratoma Henrikom III. in Friderikom I. leta 1263 zasledimo Grad Čušperk in Ribnica z ljudmi in posesti in vsemi pritiklinami od reke, ki se imenuje Sora, tja do vode, ki se vulgarno naziva Kulpa. Takrat se po mnenju nekaterih že omenja prvo naselje v dolini - Osilnica. Ime Osilnica se v srednjeveških listinah uporablja za ime naselja in pokrajine - doline. Nekaj časa so tudi Čabranko imenovali Ossionica.

Redko poseljeno posest na Kočevskem so začeli Ortenburžani okoli 1330 naseljevati s kolonisti iz nemških dežel, s Koroške in tudi okoliških slovenskih krajev. Levi in desni breg doline ob Čabranki in Kolpi ter svet do Risnjaka in Snežnika je bil poseljen s slovenskimi kmeti. Ves ta prostor je znan tudi kot dežela Petra Klepca.