Gattermannova reakcija

Gattermannova reakcija ali Gattermannova sinteza aldehidov je kemijska reakcija, v kateri se aromatske spojine formilirajo z vodikovim cianidom v prisotnosti Friedel-Craftsovega katalizatorja, na primer AlCl3. Reakcija, ki je podobna Friedel-Craftsovi reakciji, je dobila ime po nemškem kemiku Ludwigu Gattermannu.[1]

Reakcija se lahko poenostavi, če se namesto kombinacije HCN/AlCl3 uporabi cinkov cianid (Zn(CN)2).[2] Zn(CN)2 je tudi zelo strupen, vendar je trden in je zato z njim laže rokovati kot s plinastim HCN.[3] Cinkov cianid se je uporabil na primer za sintezo 2-hidroksi-1-naftaldedehida[2] in mezitaldehida.[4]

Gattermann–Kochova reakcija uredi

Reakcija, ki se imenuje po nemških kemikih Ludwigu Gattermannu in Juliusu Arnoldu Kochu,[5] je Friedel-Craftsova reakcija z ogljikovim monoksidom, klorovodikovo kislino in Friedel-Craftsovim katalizatorjem na primer AlCl3. Uporabna je za sintezo aromatskih aldehidov iz različnih aromatskih spojin, vključno z derivati benzena in naftalena.[6]

 

Reakcija je uporabna za mnoge substituirane aromatske derivate, na primer za pretvorbo toluena v p-tolualdehid.[7] Za razliko od Gattermannove reakcije s HCN ta reakcija ni uporabna za fenol in fenolne etre.[3] Poleg tega morajo biti primerih, ko se za katalizato uporablja ZnCl2, pogosto prisotni tudi sledovi bakrovega(I) klorida kor sokatalizatorja.

Glej tudi uredi

Sklici uredi

  1. L. Gattermann, W. Berchelmann (1898). Synthese aromatischer Oxyaldehyde. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 31 (2): 1765–1769. doi: 10.1002/cber.18980310281.
  2. 2,0 2,1 R. Adams, I. Levine (1923). Simplification of the Gattermann Synthesis of Hydroxy Aldehydes. J. Am. Chem. Soc. 45 (10): 2373–77. doi: 10.1021/ja01663a020.
  3. 3,0 3,1 R. Adams (1957). Organic Reactions, Volume 9. New York: John Wiley & Sons, Inc. str. 38 in 53–54. ISBN 9780471007265. Pridobljeno 18. julija 2014.
  4. R.C. Fuson, E.C. Horning, S.P. Rowland, M.L. Ward (1955). Mesitaldehyde. Org. Synth. 3: 549. doi: 10.15227/orgsyn.023.0057.
  5. L. Gattermann, J.A. Koch (1897). Eine Synthese aromatischer Aldehyde. Ber. 30: 1622.doi:10.1002/cber.18970300288.
  6. J.J. Li (2003). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. 2. izdaja. Springer. str. 157. ISBN 3-540-40203-9.
  7. G. H. Coleman, D. Craig (1943), p-Tolualdehyde. Org. Synth. 2: 583.