Elektrofilna adicija

Elektrofilna adicija je organska kemijska reakcija, v kateri se v spojini pretga π-vez, iz nje pa nastaneta dve novi kovalentni vezi. Predpogoj za potek adicijske reakcije je torej dvojna ali trojna vez.

Elektrofilna adicija (brez reakcijskega mehanizma).

Reakcijski mehanizem

Prvi korak elekrofilne adicije je pojav elektrofila E⁺, ki je dovolj elektrofilen, da prekine dvojno vez C=C, tako da nastane π-kompleks, v katerem si trije centri delijo dva elektrona:

Prvi korak.

Če je elektrofil kation H⁺, nastane karbokation:

Z elektrofilno adicijo kationa H+ nastane karbokation.

V drugem koraku se na vmesni π-kompleks veže nukleofil:

Segunda etapa en un mecanismo de adición electrofílica, involucrando a un intermediario de 3-centros.

Če je vmesni kompleks karbokation, poteče naslednja reakcija:

Segunda etapa en un mecanismo de adición electrofílica, involucrando carbocationes.

V vseh asimetričnih adicijah na ogljikov atom je pomembna regionalna selektivnost, ki je pogosto določena s pravilom Markovnikova. Zanimivo je, da se organoborani obnašajo ravno nasprotno Markovnikovemu pravilu. Elektrofilni napad na aromatski sistem ne sproži adicije, pač pa elektrofilno aromatsko substitucijo.

Značilne elektrofilne adicije

Značilne elektofilne adicije na alkene so:

• adicija halogena (X₂, halogeniranje):

R-CH=CH₂ + X₂ → R-CHX-CH₂X

• adicija halogenovodika (HX, hidrohalogeniranje):

R-CH=CH₂ + HX → R-CHX-CH₃ (velja pravilo Markovnikova)

• adicija vode (H₂O, hidriranje):

R-CH=CH₂ + H₂O → R-CH(OH)-CH₃ (velja pravilo Markovnikova)

• adicija vodika (H₂, hidrogeniranje):

R-CH=CH₂ + H₂ → R-CH₂-CH₃

• oksimerkuriranje (Hg(OAc)₂, voda):

R-CH=CH₂ + [(Hg(OAc)₂] + H₂O → R-CH(OH)-CH₃

• Hidroboriranje:

• Prinsova reakcija (formaldehid, voda)