Akrilna ali prop-2-enojska kislina je najenostavnejša nenasičena karboksilna kislina z vinilno skupino na α-ogljikovem atomu. Akrilna kislina je bistra brezbarvna tekočina z značilnim ostrim jedkim vonjem. Meša se z vodo, alkoholi, etri in kloroformom. Akrilno kislino se prozvaja iz propena.

Akrilna kislina[1]
Akrilna kislina
Akrilna kislina
Model molekule akrilne kisline
Model molekule akrilne kisline
Imena
IUPAC ime
prop-2-enojska kislina
Druga imena
akroleinska kislina
etilenkarboksilna kislina
propenova kislina
propenojska kislina
vinilmravljinčna kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.071
EC število
  • 201-177-9
KEGG
RTECS število
  • AS4375000
UNII
  • InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
    Key: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
    Key: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYAJ
  • O=C(O)C=C
  • C=CC(=O)O
Lastnosti
C3H4O2
Molska masa 72,06 g mol−1
Videz bistra brezbarvna tekočina
Gostota 1,051 g/mL
Tališče 14 °C, 287 K, 57 °F
Vrelišče 141 °C, 414 K, 286 °F
z vodo se meša
Kislost (pKa) 4,25
Struktura
Oblika molekule linearna
Nevarnosti
jedko (C)
okolju nevarno (N)
R-stavki (zastarelo) R10 R20/21/22 R35 R50
S-stavki (zastarelo) S26 S36/37/39 S45 S61
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calcium
1
1
1
Plamenišče 68 °C
Sorodne snovi
Drugi anioni akrilat
Sorodno karboksilne kisline ocetna kislina
propanojska kislina
mlečna kislina
3-hidroksipropionska kislina
jabolčna kislina
maslena kislina
krotonska kislina
Sorodne snovi alil alkohol
propanal
akrolein
metil akrilat
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Akrilna kislina se obnaša kot karboksilna kislina: z alkoholi tvori estre, z bazami pa ustrezne soli. Estri in soli se imenujejo akrilati oziroma propenoati. Najpomembnejši alkilni estri so metil, butil, etil in 2-etilheksil akrilat.

Akrilna kislina in njeni estri reagirajo sami s seboj ali drugimi monomeri, na primer amidi, akrilonitrilom, vinili, stirenom in butadienom in tvorijo homopolimere ali kopolimere, ki se uporabljajo za proizvodnjo plastičnih mas, elastomerov, premazov in lepil.

Nevarnosti uredi

Akrilna kislina močno draži in razjeda kožo. Na očeh povzroča težke opekline in trajne poškodbe roženice. Vdihavanje par akrilne kisline povzroča razdraženost dihalnih poti, zaspanost in glavobol. Kratkotrajno vohanje kisline še ne pomeni izpostavljenosti. Za ugotavljanje izpostavljenosti je potrebna analiza zraka. Kratkotrajna izpostavljenost nizkim koncentracijam akrilne kisline v zraku ima minimalen vpliv na zdravje ali ga sploh nima, izpostavljenost visokim koncentracijam pa lahko povzroči pljučni edem.

V primeru zaužitja kislina lahko povzroči bolečine in sežiganja v ustah, žrelu in želodcu, drisko, bruhanje in padec krvnega tlaka oz. lahko destruktivno vpliva na gastro-intestinalni trakt. Predvideni smrtni odmerek je 5 ml.

Viri in opombe uredi

  1. Merck Index, 11. izdaja, 124.

Glej tudi uredi